Exercice 3.17 Classez les groupements suivants par ordre décroissant de
priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.
Une fois les ordres de priorité attribués, la con?guration absolue du carbone stéréogénique peut être déterminée. L’œil de l’observateur doit être situé du côté opposé au
groupement ayant la plus petite priorité (le numéro 4). Par conséquent, en considérant
que l’observateur est situé devant le plan de la feuille, le groupement ayant la plus petite
priorité se situe derrière le plan. Une fois le groupement 4 positionné, seuls les trois
autres groupements sont considérés. Si, en joignant les numéros 1 → 2 → 3 selon la
numérotation établie, la rotation se fait dans le sens horaire, il s’agit de la con?guration
R (du latin rectus, qui signi?e « droit »). Au contraire, si la rotation se fait dans le sens
antihoraire en joignant les numéros 1 → 2 → 3, il s’agit de la con?guration S (du latin
sinister, qui signi?e « gauche ») (voir la ?gure 3.22).
Figure 3.22
Détermination des con?gurations
absolues R et S
3.5 Stéréoisomérie
131
priorité selon les règles de Cahn-Ingold-Prelog.
Une fois les ordres de priorité attribués, la con?guration absolue du carbone stéréogénique peut être déterminée. L’œil de l’observateur doit être situé du côté opposé au
groupement ayant la plus petite priorité (le numéro 4). Par conséquent, en considérant
que l’observateur est situé devant le plan de la feuille, le groupement ayant la plus petite
priorité se situe derrière le plan. Une fois le groupement 4 positionné, seuls les trois
autres groupements sont considérés. Si, en joignant les numéros 1 → 2 → 3 selon la
numérotation établie, la rotation se fait dans le sens horaire, il s’agit de la con?guration
R (du latin rectus, qui signi?e « droit »). Au contraire, si la rotation se fait dans le sens
antihoraire en joignant les numéros 1 → 2 → 3, il s’agit de la con?guration S (du latin
sinister, qui signi?e « gauche ») (voir la ?gure 3.22).
Figure 3.22
Détermination des con?gurations
absolues R et S
3.5 Stéréoisomérie
131