Exemple 3.9
Classez les groupements suivants par ordre décroissant de priorité selon les règles
de Cahn-Ingold-Prelog.
a) OCH 3 , OCH(CH 3 ) 2 , OH, OBr
b) OCqCH, OCHPCH 2 , OCHPO, OCH 2 OH
Solution
a) Il faut attribuer le numéro atomique de chaque atome directement lié à un carbone
stéréogénique :
C (Z = 6), H (Z = 1), Br (Z = 35)
Lorsqu’un carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs groupements dont les
atomes directement attachés au C* ont le même numéro atomique, il faut poursuivre la
lecture au deuxième, troisième, quatrième atome, etc., jusqu’à ce qu’une différence soit
rencontrée. Le groupement d’atomes prioritaire sera celui ayant l’atome dont le numéro
atomique est le plus élevé.
OCH(CH 3 ) 2 > OCH 3
Numérotez les atomes ou les groupements d’atomes ?xés au C*, par ordre décroissant de
priorité, en attribuant la priorité 1 à l’atome ayant le plus grand numéro atomique, d’où :
OBr > OCH(CH 3 ) 2 > OCH 3 > OH
b) La liaison multiple doit être traitée comme autant de liaisons simples, et ce, de chaque
côté de la liaison multiple.
Comme précédemment, lorsqu’un carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs
groupements dont les atomes directement attachés au C* ont le même numéro
atomique, il est nécessaire de poursuivre la lecture aux atomes subséquents jusqu’à
l’obtention d’une différence. Il faut remarquer ici que le CPO du groupement aldéhyde
OCHPO est prioritaire sur le COO du groupement alcool OCH 2 OH, car le lien CPO
est considéré comme deux liens COO (règle 4), le numéro atomique est le même, mais
le nombre l’emporte (règle 3), d’où l’ordre décroissant de priorité :
OCHPO > OCH 2 OH > OCqCH > OCHPCH 2
130 Chapitre 3 Isomérie
Classez les groupements suivants par ordre décroissant de priorité selon les règles
de Cahn-Ingold-Prelog.
a) OCH 3 , OCH(CH 3 ) 2 , OH, OBr
b) OCqCH, OCHPCH 2 , OCHPO, OCH 2 OH
Solution
a) Il faut attribuer le numéro atomique de chaque atome directement lié à un carbone
stéréogénique :
C (Z = 6), H (Z = 1), Br (Z = 35)
Lorsqu’un carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs groupements dont les
atomes directement attachés au C* ont le même numéro atomique, il faut poursuivre la
lecture au deuxième, troisième, quatrième atome, etc., jusqu’à ce qu’une différence soit
rencontrée. Le groupement d’atomes prioritaire sera celui ayant l’atome dont le numéro
atomique est le plus élevé.
OCH(CH 3 ) 2 > OCH 3
Numérotez les atomes ou les groupements d’atomes ?xés au C*, par ordre décroissant de
priorité, en attribuant la priorité 1 à l’atome ayant le plus grand numéro atomique, d’où :
OBr > OCH(CH 3 ) 2 > OCH 3 > OH
b) La liaison multiple doit être traitée comme autant de liaisons simples, et ce, de chaque
côté de la liaison multiple.
Comme précédemment, lorsqu’un carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs
groupements dont les atomes directement attachés au C* ont le même numéro
atomique, il est nécessaire de poursuivre la lecture aux atomes subséquents jusqu’à
l’obtention d’une différence. Il faut remarquer ici que le CPO du groupement aldéhyde
OCHPO est prioritaire sur le COO du groupement alcool OCH 2 OH, car le lien CPO
est considéré comme deux liens COO (règle 4), le numéro atomique est le même, mais
le nombre l’emporte (règle 3), d’où l’ordre décroissant de priorité :
OCHPO > OCH 2 OH > OCqCH > OCHPCH 2
130 Chapitre 3 Isomérie