Règle 4
• La liaison multiple doit être traitée comme autant de liaisons simples, et ce, de chaque
côté de la liaison multiple (voir le tableau 3.6).
Tableau 3.6
Analyse des substituants ayant des liaisons multiples pour l’attribution
d’un ordre de priorité
Nature du substituant
Interprétation
Groupement vinyle
Chaque carbone de la liaison double voit deux carbones qui lui sont
directement rattachés.
Groupement éthynyle
Chaque carbone de la liaison triple voit trois carbones qui lui sont
directement rattachés.
Groupement nitrile
Le carbone de la liaison triple voit trois azotes, et l’azote voit trois
carbones.
Groupement carbonyle
Le carbone de la liaison double voit deux oxygènes, et l’oxygène du
groupement carbonyle voit deux carbones.
Groupement acide
carboxylique
Le carbone de la liaison double voit trois oxygènes, et l’oxygène du
groupement carbonyle voit deux carbones.
Au moment de l’attribution des ordres de priorité, les numéros atomiques ne
doivent jamais être additionnés. Cela mène souvent à des erreurs. Par exemple, la
?gure 3.21 présente une molécule pour laquelle la règle 2 doit être appliquée, car il y a
deux atomes de carbone (en rouge) de deux groupements différents directement liés
au même carbone stéréogénique. Le carbone du haut porte un brome et deux hydrogènes (Z = 35 et Z = 1), alors que celui du bas porte trois chlores (Z = 17). Pour obtenir
la bonne priorité, il suf?t de considérer que le brome (Z = 35) possède le plus grand
numéro atomique (35 > 17 > 1), ce qui est un facteur déterminant ; le groupement
renfermant le Br est donc prioritaire. En faisant l’erreur d’additionner les numéros
atomiques selon les équations (35 + 1 + 1 = 37) et (17 × 3 = 51), le groupement renfermant les atomes de Cl serait choisi. La priorité ne serait donc pas attribuée au bon
groupement.
Figure 3.21
Mise en garde quant à
l’attribution des ordres
de priorité
3.5 Stéréoisomérie
129
• La liaison multiple doit être traitée comme autant de liaisons simples, et ce, de chaque
côté de la liaison multiple (voir le tableau 3.6).
Tableau 3.6
Analyse des substituants ayant des liaisons multiples pour l’attribution
d’un ordre de priorité
Nature du substituant
Interprétation
Groupement vinyle
Chaque carbone de la liaison double voit deux carbones qui lui sont
directement rattachés.
Groupement éthynyle
Chaque carbone de la liaison triple voit trois carbones qui lui sont
directement rattachés.
Groupement nitrile
Le carbone de la liaison triple voit trois azotes, et l’azote voit trois
carbones.
Groupement carbonyle
Le carbone de la liaison double voit deux oxygènes, et l’oxygène du
groupement carbonyle voit deux carbones.
Groupement acide
carboxylique
Le carbone de la liaison double voit trois oxygènes, et l’oxygène du
groupement carbonyle voit deux carbones.
Au moment de l’attribution des ordres de priorité, les numéros atomiques ne
doivent jamais être additionnés. Cela mène souvent à des erreurs. Par exemple, la
?gure 3.21 présente une molécule pour laquelle la règle 2 doit être appliquée, car il y a
deux atomes de carbone (en rouge) de deux groupements différents directement liés
au même carbone stéréogénique. Le carbone du haut porte un brome et deux hydrogènes (Z = 35 et Z = 1), alors que celui du bas porte trois chlores (Z = 17). Pour obtenir
la bonne priorité, il suf?t de considérer que le brome (Z = 35) possède le plus grand
numéro atomique (35 > 17 > 1), ce qui est un facteur déterminant ; le groupement
renfermant le Br est donc prioritaire. En faisant l’erreur d’additionner les numéros
atomiques selon les équations (35 + 1 + 1 = 37) et (17 × 3 = 51), le groupement renfermant les atomes de Cl serait choisi. La priorité ne serait donc pas attribuée au bon
groupement.
Figure 3.21
Mise en garde quant à
l’attribution des ordres
de priorité
3.5 Stéréoisomérie
129