Règle 2
• Si le carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs groupements dont les atomes
directement attachés au C* ont le même numéro atomique, poursuivre la lecture au
deuxième, troisième, quatrième atome, etc., jusqu’à l’obtention d’une différence. Le
groupe d’atomes prioritaire est celui ayant l’atome dont le numéro atomique est
le plus élevé.
Dans la ?gure 3.19, les quatre groupements liés au C* sont différents (Cl, H,
CH 3 et CH 2 CH 3 ), mais deux de ces groupements possèdent un atome de car bone
directement attaché au C*. Ils portent donc le même numéro atomique. Le carbone (en rouge) du groupement méthyle OCH 3 porte trois hydrogènes (en bleu).
Le numéro atomique de chacun des hydrogènes est 1. Le carbone (en rouge) de
l’éthyle OCH 2 CH 3 , quant à lui, porte un carbone (en bleu), de numéro atomique 6,
et deux hydrogènes (en bleu), de numéro atomique 1. Puisque le C de l’éthyle est lié
à un atome dont le numéro atomique est 6, alors que le C du méthyle est lié à des
atomes d’hydrogène dont le Z = 1, la priorité sera donnée à l’éthyle.
Figure 3.19
Ordre de priorité pour les
groupements d’atomes dont
l’atome directement attaché
au C* est identique
S’il est dif?cile de bien visualiser ce type d’exemples, une solution consiste
à développer les substituants. Ensuite, il suf?t de remarquer tous les atomes
identiques (dans une trame jaune), puis l’endroit où la différence entre les
atomes apparaît (atome en bleu). Par exemple, le substituant OCH 2 CH 3 est
moins prioritaire que le substituant OCH 2 CH 2 CH 3 dont l’un des H du
substituant précédent est remplacé par un carbone (CH 3 ).
Règle 3
• Si la comparaison de deux ou de plusieurs groupements implique des éléments identiques, mais en quantité différente, le groupement prioritaire est celui doté du plus grand
nombre d’atomes de numéro atomique prioritaire. Ainsi, comme cela est démontré
dans la ?gure 3.20, un groupement OCH 2 Br est moins prioritaire qu’un groupe ment
OCHBr 2 , puisque le OCH 2 Br présente un carbone C relié à deux atomes d’hydrogène
(Z = 1) et à un seul atome de brome (Z = 35), alors que le carbone C du OCHBr 2 est relié
à un atome d’hydrogène (Z = 1) et à deux atomes de brome (Z = 35). Puisque les éléments
constituant les groupements sont les mêmes, mais que le groupement OCHBr 2 renferme un plus grand nombre d’atomes de brome, ce dernier sera prioritaire.
Figure 3.20
Ordre de priorité pour des
groupements ayant des éléments
identiques, mais en quantité
différente
REMARQUE
128 Chapitre 3 Isomérie
• Si le carbone stéréogénique possède deux ou plusieurs groupements dont les atomes
directement attachés au C* ont le même numéro atomique, poursuivre la lecture au
deuxième, troisième, quatrième atome, etc., jusqu’à l’obtention d’une différence. Le
groupe d’atomes prioritaire est celui ayant l’atome dont le numéro atomique est
le plus élevé.
Dans la ?gure 3.19, les quatre groupements liés au C* sont différents (Cl, H,
CH 3 et CH 2 CH 3 ), mais deux de ces groupements possèdent un atome de car bone
directement attaché au C*. Ils portent donc le même numéro atomique. Le carbone (en rouge) du groupement méthyle OCH 3 porte trois hydrogènes (en bleu).
Le numéro atomique de chacun des hydrogènes est 1. Le carbone (en rouge) de
l’éthyle OCH 2 CH 3 , quant à lui, porte un carbone (en bleu), de numéro atomique 6,
et deux hydrogènes (en bleu), de numéro atomique 1. Puisque le C de l’éthyle est lié
à un atome dont le numéro atomique est 6, alors que le C du méthyle est lié à des
atomes d’hydrogène dont le Z = 1, la priorité sera donnée à l’éthyle.
Figure 3.19
Ordre de priorité pour les
groupements d’atomes dont
l’atome directement attaché
au C* est identique
S’il est dif?cile de bien visualiser ce type d’exemples, une solution consiste
à développer les substituants. Ensuite, il suf?t de remarquer tous les atomes
identiques (dans une trame jaune), puis l’endroit où la différence entre les
atomes apparaît (atome en bleu). Par exemple, le substituant OCH 2 CH 3 est
moins prioritaire que le substituant OCH 2 CH 2 CH 3 dont l’un des H du
substituant précédent est remplacé par un carbone (CH 3 ).
Règle 3
• Si la comparaison de deux ou de plusieurs groupements implique des éléments identiques, mais en quantité différente, le groupement prioritaire est celui doté du plus grand
nombre d’atomes de numéro atomique prioritaire. Ainsi, comme cela est démontré
dans la ?gure 3.20, un groupement OCH 2 Br est moins prioritaire qu’un groupe ment
OCHBr 2 , puisque le OCH 2 Br présente un carbone C relié à deux atomes d’hydrogène
(Z = 1) et à un seul atome de brome (Z = 35), alors que le carbone C du OCHBr 2 est relié
à un atome d’hydrogène (Z = 1) et à deux atomes de brome (Z = 35). Puisque les éléments
constituant les groupements sont les mêmes, mais que le groupement OCHBr 2 renferme un plus grand nombre d’atomes de brome, ce dernier sera prioritaire.
Figure 3.20
Ordre de priorité pour des
groupements ayant des éléments
identiques, mais en quantité
différente
REMARQUE
128 Chapitre 3 Isomérie