3.5.2.3 Con?guration absolue des carbones stéréogéniques
et notation R-S
Au même titre qu’il est possible de discerner les deux mains l’une de l’autre en spéci?ant
« main droite » ou « main gauche », il existe une convention d’écriture, avec des règles
strictes et systématiques, a?n de différencier les stéréoisomères ayant des carbones stéréogéniques. À titre d’exemple, il est possible de prendre le 2-bromobutane. Puisque la
structure possède un carbone stéréogénique, deux énantiomères peuvent être représentés, soit deux images spéculaires non superposables. La disposition spatiale des quatre
groupements différents autour du C* porte le nom de con?guration du carbone stéréogénique ou de con?guration absolue. Bien qu’il soit possible de distinguer chacun des
énantiomères grâce aux structures tridimensionnelles (voir la ?gure 3.17), il est utile, par
souci de simplicité, de pouvoir préciser l’arrangement spatial des groupements autour
du C* sans avoir à dessiner systématiquement les structures en trois dimensions.
La con?guration absolue du carbone stéréogénique doit être précisée par l’utilisation d’un descripteur stéréochimique, R ou S, qui est ajouté au nom de la molécule.
Le système de notation R-S, approuvé par l’UICPA, a été mis au point par les chimistes organiciens Robert S. Cahn (1899-1981), Christopher K. Ingold (1893-1970)
et Vladimir Prelog (1906-1998). Il permet de caractériser l’arrangement spatial du
carbone stéréogénique. Les règles établies a?n d’attribuer la notation R ou S aux deux
con?gurations possibles pour un carbone stéréogénique sont expliquées ci-après.
Figure 3.17
Représentation des deux
énantiomères du 2-bromobutane
Règle 1
• Indiquer les carbones stéréogéniques à l’aide d’un astérisque (*).
• Pour chaque carbone stéréogénique, repérer les quatre atomes ou groupes d’atomes
différents.
• Déterminer le numéro atomique (Z) de chaque atome directement lié au carbone
stéréogénique.
• Numéroter les atomes directement ?xés au C*, par ordre décroissant de priorité,
en attribuant le numéro 1 (la plus grande priorité) à l’atome portant le plus grand
numéro atomique.
Dans l’exemple de la ?gure 3.18, le chlore porte le numéro 1, et l’hydrogène, le
numéro 4.
Figure 3.18
Ordre de priorité pour les quatre
groupements entourant le C*
Robert S. Cahn, Christopher K.
Ingold et Vladimir Prelog en 1966
3.5 Stéréoisomérie
127
et notation R-S
Au même titre qu’il est possible de discerner les deux mains l’une de l’autre en spéci?ant
« main droite » ou « main gauche », il existe une convention d’écriture, avec des règles
strictes et systématiques, a?n de différencier les stéréoisomères ayant des carbones stéréogéniques. À titre d’exemple, il est possible de prendre le 2-bromobutane. Puisque la
structure possède un carbone stéréogénique, deux énantiomères peuvent être représentés, soit deux images spéculaires non superposables. La disposition spatiale des quatre
groupements différents autour du C* porte le nom de con?guration du carbone stéréogénique ou de con?guration absolue. Bien qu’il soit possible de distinguer chacun des
énantiomères grâce aux structures tridimensionnelles (voir la ?gure 3.17), il est utile, par
souci de simplicité, de pouvoir préciser l’arrangement spatial des groupements autour
du C* sans avoir à dessiner systématiquement les structures en trois dimensions.
La con?guration absolue du carbone stéréogénique doit être précisée par l’utilisation d’un descripteur stéréochimique, R ou S, qui est ajouté au nom de la molécule.
Le système de notation R-S, approuvé par l’UICPA, a été mis au point par les chimistes organiciens Robert S. Cahn (1899-1981), Christopher K. Ingold (1893-1970)
et Vladimir Prelog (1906-1998). Il permet de caractériser l’arrangement spatial du
carbone stéréogénique. Les règles établies a?n d’attribuer la notation R ou S aux deux
con?gurations possibles pour un carbone stéréogénique sont expliquées ci-après.
Figure 3.17
Représentation des deux
énantiomères du 2-bromobutane
Règle 1
• Indiquer les carbones stéréogéniques à l’aide d’un astérisque (*).
• Pour chaque carbone stéréogénique, repérer les quatre atomes ou groupes d’atomes
différents.
• Déterminer le numéro atomique (Z) de chaque atome directement lié au carbone
stéréogénique.
• Numéroter les atomes directement ?xés au C*, par ordre décroissant de priorité,
en attribuant le numéro 1 (la plus grande priorité) à l’atome portant le plus grand
numéro atomique.
Dans l’exemple de la ?gure 3.18, le chlore porte le numéro 1, et l’hydrogène, le
numéro 4.
Figure 3.18
Ordre de priorité pour les quatre
groupements entourant le C*
Robert S. Cahn, Christopher K.
Ingold et Vladimir Prelog en 1966
3.5 Stéréoisomérie
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