Exemple 3.6
Dessinez les deux énantiomères du 5-bromo-2-méthylheptane de l’exemple 3.5
(voir page précédente).
Solution
En premier, il faut dessiner la molécule en formule semi-développée pour localiser le
carbone stéréogénique.
À ce stade, il est important de se rappeler que les énantiomères sont des stéréoisomères et
qu’il faut automatiquement dessiner ces isomères en trois dimensions. Donc, représentez
le carbone stéréogénique (carbone 5) avec quatre liaisons disposées selon une géométrie
tétraédrique.
Ensuite, ajoutez les quatre groupements différents dans un ordre arbitraire.
En?n, il existe plusieurs façons pour dessiner l’autre énantiomère. En voici deux : appliquez
le concept de l’image spéculaire ou permutez deux des groupements ?xés au C*, peu
importe lesquels.
Exercice 3.14 Dessinez les deux énantiomères pour les molécules chirales de
l’exercice 3.13 (voir page précédente).
3.5.2.2 Détermination des carbones stéréogéniques dans
les molécules cycliques
Les molécules cycliques peuvent également renfermer des carbones stéréogéniques.
Dans ce cas, pour déterminer si un carbone est stéréogénique, il faut garder en tête que
chaque groupe d’atomes ?xé au carbone analysé doit être traité jusqu’à ce qu’une différence soit observée ou jusqu’à ce qu’un demi-tour du cycle soit réalisé. Le tableau 3.5
présente quelques exemples.
Pour effectuer une inversion
de con?guration et obtenir
ainsi une paire d’énantiomères,
il est possible de permuter
deux groupements ?xés au
carbone stéréogénique (C*)
de l’un des stéréoisomères.
REMARQUE
124 Chapitre 3 Isomérie
Dessinez les deux énantiomères du 5-bromo-2-méthylheptane de l’exemple 3.5
(voir page précédente).
Solution
En premier, il faut dessiner la molécule en formule semi-développée pour localiser le
carbone stéréogénique.
À ce stade, il est important de se rappeler que les énantiomères sont des stéréoisomères et
qu’il faut automatiquement dessiner ces isomères en trois dimensions. Donc, représentez
le carbone stéréogénique (carbone 5) avec quatre liaisons disposées selon une géométrie
tétraédrique.
Ensuite, ajoutez les quatre groupements différents dans un ordre arbitraire.
En?n, il existe plusieurs façons pour dessiner l’autre énantiomère. En voici deux : appliquez
le concept de l’image spéculaire ou permutez deux des groupements ?xés au C*, peu
importe lesquels.
Exercice 3.14 Dessinez les deux énantiomères pour les molécules chirales de
l’exercice 3.13 (voir page précédente).
3.5.2.2 Détermination des carbones stéréogéniques dans
les molécules cycliques
Les molécules cycliques peuvent également renfermer des carbones stéréogéniques.
Dans ce cas, pour déterminer si un carbone est stéréogénique, il faut garder en tête que
chaque groupe d’atomes ?xé au carbone analysé doit être traité jusqu’à ce qu’une différence soit observée ou jusqu’à ce qu’un demi-tour du cycle soit réalisé. Le tableau 3.5
présente quelques exemples.
Pour effectuer une inversion
de con?guration et obtenir
ainsi une paire d’énantiomères,
il est possible de permuter
deux groupements ?xés au
carbone stéréogénique (C*)
de l’un des stéréoisomères.
REMARQUE
124 Chapitre 3 Isomérie