Tableau 3.5
Détermination des carbones stéréogéniques dans
des chaînes acycliques et cycliques
Molécules ne possédant aucun carbone chiral :
aucun carbone hybridé sp
3 n’est entouré de
quatre groupements différents
Molécules possédant au moins un carbone
chiral : un des carbones hybridés sp
3 est
entouré de quatre groupements différents
Le C* est dans la chaîne acyclique.
Le OCH voit deux portions identiques du
cycle, en jaune.
Le C* est dans le cycle.
Le groupement en jaune est traité en tant que :
OCH 2 OCH 2 OCH 2 O…
Le groupement en bleu est traité en tant que :
ONHOCH 2 OCH 2 O…
Exemple 3.7
Déterminez le carbone stéréogénique du 1,1,3-triméthylcyclohexane.
Solution
Il faut dessiner la structure de cette molécule et repérer le carbone
hybridé sp
3 lié à quatre groupements différents. L’utilisation d’une
formule semi-développée est suf?sante.
Pour déterminer si, dans un cycle, un carbone est stéréogénique,
il faut se rappeler que chaque groupe d’atomes ?xé au carbone
analysé doit être traité jusqu’à ce qu’une différence soit
observable ou jusqu’à ce qu’un demi-tour du cycle soit réalisé.
Seul le carbone 3 est porteur de quatre groupements différents.
Ainsi, le carbone 3 est un carbone stéréogénique dans le cycle
et il est mis en évidence par un astérisque.
L’atropine est extrait de la
belladone (Atropa belladonna), une
plante de la famille des Solanacées.
L’atropine possède la propriété de
dilater les pupilles. Au cours du
xvii
e siècle, elle était employée par
les femmes italiennes pour que leur
regard paraisse d’une plus grande
profondeur. L’expression italienne
bella donna, signi?ant « jolie
femme », provient d’ailleurs de la
belladone. L’atropine s’hydrolyse en
acide tropique et en tropanol.
La coniine est un alcaloïde présent
dans la ciguë, une plante de la
famille des Apiacées. La coniine
est un puissant poison qui était
autrefois utilisé par les Athéniens
pour exécuter les condamnés
à mort.
3.5 Stéréoisomérie
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