Certaines molécules, peu nombreuses, peuvent être
chirales, n’ayant pas de plan de symétrie, malgré l’absence de carbones stéréogéniques (C*). Parmi celles-ci
se trouvent le 1,3-diméthylallène et le 1,1′-binaphtyle.
Ces dernières ne seront pas à l’étude dans cet ouvrage.
ENRICHISSEMENT
Molécules chirales sans carbone stéréogénique
Exemple 3.5
Localisez le carbone stéréogénique du 5-bromo-2-méthylheptane.
Solution
Il faut dessiner la structure de cette molécule et repérer le carbone hybridé sp
3 lié à quatre
groupements différents. L’utilisation d’une formule semi-développée est suf?sante.
Seul le carbone 5 est porteur de quatre groupements différents, soit :
OH
OBr
OCH 2 CH 3
OCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2
Ainsi, le carbone 5 est un carbone stéréogénique, et il est mis en évidence par un astérisque.
Exercice 3.13 À l’aide d’un astérisque, indiquez, s’il y a lieu, les carbones
stéréogéniques des molécules suivantes.
a)
b)
c)
d)
e)
f)
Chimiste français né le 21 janvier
1847 dans la ville de Pechelbronn,
en Alsace, Le Bel, après des études
à l’École polytechnique en 1867,
devint célèbre pour ses études
sur l’activité optique et les centres
stéréogéniques. Il reçut d’ailleurs
de nombreuses mentions (avec
Van’t Hoff) telles que la médaille
Davy en 1893. Il fut élu membre
étranger de la Royal Society de
Londres en 1911 et membre
de l’Académie des sciences en
1929. Le Bel s’éteignit à Paris le
6 août 1930.
LE BEL (1847-1930)
JOSEPH ACHILLE
3.5 Stéréoisomérie
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