Deux types distincts de liaisons COH sont observés dans la conformation chaise du
cyclohexane. Celles qui pointent à la verticale sont dites axiales (hydrogène en rouge)
et celles qui sont horizontales, dans le prolongement du plan moyen du cycle, sont dites
équatoriales (hydrogène en bleu).
Figure 3.9
Représentation d’une
conformation chaise
du cyclohexane
Au même titre que les cycles à quatre ou à cinq membres, les cyclohexanes possèdent
une certaine liberté de mouvement, d’où l’existence de diverses conformations. Cette
interconversion a lieu, puisque les atomes de carbone constituant le cycle sont hybridés
sp
3 et sont liés entre eux par des liaisons simples σ. La rotation est alors possible, mais
elle est restreinte en raison de la structure cyclique.
Dans la ?gure 3.10, deux conformations chaises (I et II) sont représentées. L’interconversion d’une conformation chaise à une autre se nomme interconversion
chaise-chaise, et elle passe par une conformation intermédiaire, la conformation
bateau (III).
Figure 3.10
Représentation des
conformations chaises et bateau
du cyclohexane – Interconversion
chaise-chaise
Dans une conformation chaise, les carbones 1 et 4 sont de part et d’autre des carbones formant le
plan du cycle (2, 3, 5, 6). Toutefois, dans une conformation bateau, les carbones 1 et 4 sont situés
du même côté du plan du cycle.
Chaque conformation chaise (I et II) est formée à ses extrémités de deux pointes, l’une
orientée vers le bas et l’autre, vers le haut. Au cours d’une interconversion chaisechaise, la
pointe dirigée vers le haut bascule vers le bas, alors que la pointe dirigée vers le bas bascule
vers le haut. Si une seule des pointes est basculée, la conformation bateau est obtenue. Le
passage d’une forme chaise à une autre se fait sans contrainte à la température ambiante
et nécessite une énergie d’activation de l’ordre de 45,2 kJ/mol (voir la ?gure 3.11).
La conformation bateau est beaucoup moins stable que les conformations
chaises. En effet, cette conformation présente des tensions de torsion (les liaisons sur
REMARQUE
Z Apprendre à dessiner une
conformation chaise
cheneliere.ca/chimieorganique
112 Chapitre 3 Isomérie
cyclohexane. Celles qui pointent à la verticale sont dites axiales (hydrogène en rouge)
et celles qui sont horizontales, dans le prolongement du plan moyen du cycle, sont dites
équatoriales (hydrogène en bleu).
Figure 3.9
Représentation d’une
conformation chaise
du cyclohexane
Au même titre que les cycles à quatre ou à cinq membres, les cyclohexanes possèdent
une certaine liberté de mouvement, d’où l’existence de diverses conformations. Cette
interconversion a lieu, puisque les atomes de carbone constituant le cycle sont hybridés
sp
3 et sont liés entre eux par des liaisons simples σ. La rotation est alors possible, mais
elle est restreinte en raison de la structure cyclique.
Dans la ?gure 3.10, deux conformations chaises (I et II) sont représentées. L’interconversion d’une conformation chaise à une autre se nomme interconversion
chaise-chaise, et elle passe par une conformation intermédiaire, la conformation
bateau (III).
Figure 3.10
Représentation des
conformations chaises et bateau
du cyclohexane – Interconversion
chaise-chaise
Dans une conformation chaise, les carbones 1 et 4 sont de part et d’autre des carbones formant le
plan du cycle (2, 3, 5, 6). Toutefois, dans une conformation bateau, les carbones 1 et 4 sont situés
du même côté du plan du cycle.
Chaque conformation chaise (I et II) est formée à ses extrémités de deux pointes, l’une
orientée vers le bas et l’autre, vers le haut. Au cours d’une interconversion chaisechaise, la
pointe dirigée vers le haut bascule vers le bas, alors que la pointe dirigée vers le bas bascule
vers le haut. Si une seule des pointes est basculée, la conformation bateau est obtenue. Le
passage d’une forme chaise à une autre se fait sans contrainte à la température ambiante
et nécessite une énergie d’activation de l’ordre de 45,2 kJ/mol (voir la ?gure 3.11).
La conformation bateau est beaucoup moins stable que les conformations
chaises. En effet, cette conformation présente des tensions de torsion (les liaisons sur
REMARQUE
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