Figure 3.5
Conformations décalée
et éclipsée de l’éthane
La formule en perspective cavalière (ou forme chevalet) illustrée dans la ?gure 3.5
représente la formule en perspective qui a subi une rotation de 45° (plus précisément,
le carbone de gauche subit une rotation vers la droite de 45°). La liaison entre les deux
carbones est illustrée par une diagonale. Le carbone du bas est celui vu en premier, le plus
près de l’observateur, alors que le carbone du haut est celui le plus loin de l’observateur.
La projection de Newman, quant à elle, est une représentation de la molécule vue
de face, dans l’axe de la liaison COC choisie. Il s’agit de la formule en perspective qui
a subi une rotation de 90°. Ce mode d’écriture est fréquemment utilisé pour représenter des carbones hybridés sp
3 . Toutefois, la projection de Newman se limite à la
visualisation de deux atomes de carbone consécutifs. Dans cette projection, le carbone
antérieur (carbone à l’avant) est représenté par l’intersection des trois liaisons (sous la
forme d’un point), tandis que le carbone postérieur (carbone à l’arrière) est symbolisé par un cercle duquel les trois liaisons émergent sous la forme de petits segments
(voir la ?gure 3.6). Pour bien visualiser la projection de Newman, il faut considérer que le carbone postérieur est également représenté sous la forme d’un point, mais
que celui-ci est démesurément agrandi a?n de le visualiser (étant caché par le carbone
antérieur). Ce point gigantesque est donc perçu comme un cercle dans la projection
de Newman.
Dans la projection de
Newman d’une conformation éclipsée, l’angle
dièdre est de 0°. Les liaisons
du carbone postérieur sont
donc directement derrière
celles du carbone antérieur.
Pour être en mesure de voir
les atomes ou les groupes
d’atomes à leurs extrémités,
les liaisons entre les carbones
voisins sont très légèrement
décalées (dans le sens horaire
ou antihoraire).
REMARQUE
106 Chapitre 3 Isomérie
Précédent

- 118/612

Suivant