3.3 Représentation tridimensionnelle
des hydrocarbures saturés
Plusieurs formules (développées, semi-développées et simpli?ées) permettent de représenter rapidement et schématiquement l’arrangement entre les atomes. Cependant, il
faut être en mesure de dessiner les molécules sous leur forme réelle dans la nature, en
trois dimensions. Pour indiquer les liaisons dans le plan, vers l’avant et vers l’arrière,
un symbolisme particulier, décrit dans la section 1.8 (voir p. 19), est employé dans les
représentations des molécules selon la géométrie moléculaire (ou modèle de Gillespie).
3.3.1 Conformations
Lorsque des rotations libres autour des liaisons simples (liaisons σ) sont possibles,
plusieurs représentations tridimensionnelles pour une même molécule existent. En fait,
par ces rotations autour des axes des liaisons σ, les atomes d’une molécule peuvent alors
occuper, dans l’espace, différentes positions. Ces représentations tridimensionnelles de la
même molécule, superposables à la suite d’une rotation libre autour d’une liaison simple,
portent le nom de conformations. Ce terme a été introduit par Walter Norman Haworth
(1883-1950), dans les années 1930, lorsqu’il procédait à l’étude des sucres. Ainsi, une
molécule simple, telle que le 1-chloropropane, peut comprendre une in?nité de conformations découlant des différentes rotations permises autour des liaisons COC (voir la
?gure 3.4). Contrairement aux isomères de constitution, les conformations possèdent
des formules développées identiques.
Figure 3.4
Illustration de deux conformations
du 1-chloropropane
L’étude des différentes conformations porte le nom d’analyse conformationnelle.
Elle s’avère particulièrement importante, puisqu’elle permet d’établir une stabilité relative entre chacune des conformations et, par le fait même, de cibler les conformations
prédominantes.
A?n d’illustrer les différentes conformations possibles d’une même molécule, plusieurs représentations peuvent être utilisées, telles que les formules en perspective, les
formules en perspective cavalière (ou forme chevalet) et les projections de Newman.
3.3.2 Formules en perspective, en perspective cavalière
et projections de Newman
En effectuant une rotation libre autour de la liaison COC de l’éthane, il est possible
de créer une in?nité de conformations. Cependant, il existe deux conformations limites appelées conformations décalée et éclipsée, montrées dans la ?gure 3.5 (voir page
suivante). Elles peuvent être représentées de trois manières distinctes : par la formule
en perspective, par la formule en perspective cavalière et par la projection de Newman.
symbolise une liaison
dans le plan de la feuille.
symbolise une liaison
vers l’avant (qui sort
du plan).
symbolise une liaison
vers l’arrière (qui entre
dans le plan).
REMARQUE
3.3 Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés
105
des hydrocarbures saturés
Plusieurs formules (développées, semi-développées et simpli?ées) permettent de représenter rapidement et schématiquement l’arrangement entre les atomes. Cependant, il
faut être en mesure de dessiner les molécules sous leur forme réelle dans la nature, en
trois dimensions. Pour indiquer les liaisons dans le plan, vers l’avant et vers l’arrière,
un symbolisme particulier, décrit dans la section 1.8 (voir p. 19), est employé dans les
représentations des molécules selon la géométrie moléculaire (ou modèle de Gillespie).
3.3.1 Conformations
Lorsque des rotations libres autour des liaisons simples (liaisons σ) sont possibles,
plusieurs représentations tridimensionnelles pour une même molécule existent. En fait,
par ces rotations autour des axes des liaisons σ, les atomes d’une molécule peuvent alors
occuper, dans l’espace, différentes positions. Ces représentations tridimensionnelles de la
même molécule, superposables à la suite d’une rotation libre autour d’une liaison simple,
portent le nom de conformations. Ce terme a été introduit par Walter Norman Haworth
(1883-1950), dans les années 1930, lorsqu’il procédait à l’étude des sucres. Ainsi, une
molécule simple, telle que le 1-chloropropane, peut comprendre une in?nité de conformations découlant des différentes rotations permises autour des liaisons COC (voir la
?gure 3.4). Contrairement aux isomères de constitution, les conformations possèdent
des formules développées identiques.
Figure 3.4
Illustration de deux conformations
du 1-chloropropane
L’étude des différentes conformations porte le nom d’analyse conformationnelle.
Elle s’avère particulièrement importante, puisqu’elle permet d’établir une stabilité relative entre chacune des conformations et, par le fait même, de cibler les conformations
prédominantes.
A?n d’illustrer les différentes conformations possibles d’une même molécule, plusieurs représentations peuvent être utilisées, telles que les formules en perspective, les
formules en perspective cavalière (ou forme chevalet) et les projections de Newman.
3.3.2 Formules en perspective, en perspective cavalière
et projections de Newman
En effectuant une rotation libre autour de la liaison COC de l’éthane, il est possible
de créer une in?nité de conformations. Cependant, il existe deux conformations limites appelées conformations décalée et éclipsée, montrées dans la ?gure 3.5 (voir page
suivante). Elles peuvent être représentées de trois manières distinctes : par la formule
en perspective, par la formule en perspective cavalière et par la projection de Newman.
symbolise une liaison
dans le plan de la feuille.
symbolise une liaison
vers l’avant (qui sort
du plan).
symbolise une liaison
vers l’arrière (qui entre
dans le plan).
REMARQUE
3.3 Représentation tridimensionnelle des hydrocarbures saturés
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