Exemple 3.4
Quels sont tous les isomères possibles d’une molécule ayant la formule moléculaire
C 3 H 6 O ?
Solution
La solution de cet exemple sera développée avec la méthode décrite dans l’encadré à la page
précédente, d’où les points suivants :
• Calcul du degré d’insaturation :
Règle 1 : C n H 2n + 2 = C 3 H 2 × 3 + 2 = C 3 H 8
Règle 2 et Règle 3 :
[8 H − (6 + 0) H]
2 H
= 1 insaturation ou cycle
• Les isomères peuvent donc contenir une liaison double ou un cycle.
• Détermination des groupements fonctionnels possibles :
– alcène et alcool acyclique ;
– alcène et éther acyclique ;
– aldéhyde acyclique ;
– cétone acyclique ;
– alcool cyclique ;
– éther cyclique.
• Détermination des isomères de constitution :
Composés acycliques
Composés cycliques
Exercice 3.4 Déterminez le degré d’insaturation des molécules suivantes.
a) C 6 H 6
b) C 17 H 15 Br
c) C 4 H 4 S
d) C 8 H 14 ClN
e) C 6 H 9 BrO 2
f) C 18 H 21 NO 3 (codéine)
Exercice 3.5 Dessinez la formule semi-développée de tous les isomères ayant la
formule moléculaire suivante.
a) C 3 H 9 N
b) C 5 H 10
c) C 2 H 5 N
d) C 4 H 8 O (Trouvez-en au moins 12.)
Exercice 3.6 Dessinez la formule semi-développée des isomères ayant la
formule moléculaire C 4 H 4 O. Trouvez-en six acycliques qui comportent une
liaison CPO.
La codéine est un médicament de
la famille des opioïdes, dont fait
partie la morphine, reconnu pour
ses propriétés analgésiques et
antitussives. Elle entre notamment
dans la composition du Procet 30,
un médicament contenant un
mélange d’acétaminophène et de
codéine utilisé comme antidouleur.
104 Chapitre 3 Isomérie