Règle 3
Si la molécule contient des hétéroatomes (atomes autres que le carbone et l’hydrogène), le nombre réel d’hydrogènes de la formule moléculaire étudiée doit être modi?é
avant d’appliquer la règle 2. La formule moléculaire donnée doit être transformée en
une formule moléculaire de type C x H y .
• La présence d’hétéroatomes monovalents (famille 17, soit F, Cl, Br et I) nécessite l’ajout
d’un hydrogène, pour chaque hétéroatome, au nombre réel d’hydrogènes.
• La présence d’hétéroatomes divalents (famille 16, soit O, S, Se, etc.) n’inue pas sur le
degré d’insaturation.
• La présence d’hétéroatomes trivalents (famille 15, soit N, P, As, etc.) demande le retrait
d’un hydrogène, pour chaque hétéroatome, du nombre réel d’hydrogènes.
Exemple 3.3
La nicotine est un composé présent dans les feuilles de tabac et elle est impliquée
dans la dépendance au tabagisme. Sa formule moléculaire est le C 10 H 14 N 2 .
Déterminez le degré d’insaturation de la nicotine.
Solution
C 10 H 14 N 2
Règle 1 : C n H 2n + 2 = C 10 H 2 × 10 + 2 = C 10 H 22
Règle 2 et Règle 3 : [22 H − (14 − 2) H]
2 H
= 5 insaturations ou cycles
Voici la structure de la nicotine ; il est possible d’y voir trois
liaisons π et deux cycles pour un total de cinq insaturations
ou cycles :
Méthode proposée pour déterminer les isomères de constitution associés à une
formule moléculaire donnée
1. Déterminer le degré d’insaturation (ou nombre d’insaturations).
2. À partir du degré d’insaturation trouvé en 1, déterminer le nombre de liaisons π
ou de cycles présents dans les structures moléculaires (voir l’exemple 3.3).
3. Déterminer toutes les possibilités de groupements fonctionnels à partir des éléments trouvés en 1 et 2 (voir l’exemple 3.4, page suivante).
4. Dessiner une chaîne principale (acyclique et cyclique) aussi longue que le permet le nombre de carbones de la formule moléculaire. Positionner la ou les
fonctions trouvées en 3 à tous les endroits possibles.
5. Si le nombre de carbones le permet, refaire le même exercice qu’en 4, mais
retrancher un carbone de la chaîne principale. Une rami?cation méthyle sera
donc à positionner sur la chaîne principale.
6. Selon le nombre de carbones dans la formule moléculaire, si cela est possible,
retrancher deux, trois, quatre carbones, etc., à la chaîne principale. Ce seront
des rami?cations à repositionner sur les chaînes principales plus courtes.
Par exemple, deux carbones retranchés peuvent donner deux rami?cations
méthyles ou une rami?cation éthyle.
7. Véri?er que chaque isomère trouvé représente une structure distincte. Pour ce
faire, il s’agit de nommer chacun des isomères selon les règles de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) et d’éliminer, si tel est le cas, les
structures qui se répètent, soit celles possédant le même nom.
Certains groupements fonctionnels, notamment les
aldéhydes et les acides carboxyliques, sont des fonctions
terminales et ne peuvent être
placés qu’en bout de chaîne.
REMARQUE
3.2 Détermination du degré d’insaturation (ou du nombre d’insaturations)
103
Si la molécule contient des hétéroatomes (atomes autres que le carbone et l’hydrogène), le nombre réel d’hydrogènes de la formule moléculaire étudiée doit être modi?é
avant d’appliquer la règle 2. La formule moléculaire donnée doit être transformée en
une formule moléculaire de type C x H y .
• La présence d’hétéroatomes monovalents (famille 17, soit F, Cl, Br et I) nécessite l’ajout
d’un hydrogène, pour chaque hétéroatome, au nombre réel d’hydrogènes.
• La présence d’hétéroatomes divalents (famille 16, soit O, S, Se, etc.) n’inue pas sur le
degré d’insaturation.
• La présence d’hétéroatomes trivalents (famille 15, soit N, P, As, etc.) demande le retrait
d’un hydrogène, pour chaque hétéroatome, du nombre réel d’hydrogènes.
Exemple 3.3
La nicotine est un composé présent dans les feuilles de tabac et elle est impliquée
dans la dépendance au tabagisme. Sa formule moléculaire est le C 10 H 14 N 2 .
Déterminez le degré d’insaturation de la nicotine.
Solution
C 10 H 14 N 2
Règle 1 : C n H 2n + 2 = C 10 H 2 × 10 + 2 = C 10 H 22
Règle 2 et Règle 3 : [22 H − (14 − 2) H]
2 H
= 5 insaturations ou cycles
Voici la structure de la nicotine ; il est possible d’y voir trois
liaisons π et deux cycles pour un total de cinq insaturations
ou cycles :
Méthode proposée pour déterminer les isomères de constitution associés à une
formule moléculaire donnée
1. Déterminer le degré d’insaturation (ou nombre d’insaturations).
2. À partir du degré d’insaturation trouvé en 1, déterminer le nombre de liaisons π
ou de cycles présents dans les structures moléculaires (voir l’exemple 3.3).
3. Déterminer toutes les possibilités de groupements fonctionnels à partir des éléments trouvés en 1 et 2 (voir l’exemple 3.4, page suivante).
4. Dessiner une chaîne principale (acyclique et cyclique) aussi longue que le permet le nombre de carbones de la formule moléculaire. Positionner la ou les
fonctions trouvées en 3 à tous les endroits possibles.
5. Si le nombre de carbones le permet, refaire le même exercice qu’en 4, mais
retrancher un carbone de la chaîne principale. Une rami?cation méthyle sera
donc à positionner sur la chaîne principale.
6. Selon le nombre de carbones dans la formule moléculaire, si cela est possible,
retrancher deux, trois, quatre carbones, etc., à la chaîne principale. Ce seront
des rami?cations à repositionner sur les chaînes principales plus courtes.
Par exemple, deux carbones retranchés peuvent donner deux rami?cations
méthyles ou une rami?cation éthyle.
7. Véri?er que chaque isomère trouvé représente une structure distincte. Pour ce
faire, il s’agit de nommer chacun des isomères selon les règles de l’Union internationale de chimie pure et appliquée (UICPA) et d’éliminer, si tel est le cas, les
structures qui se répètent, soit celles possédant le même nom.
Certains groupements fonctionnels, notamment les
aldéhydes et les acides carboxyliques, sont des fonctions
terminales et ne peuvent être
placés qu’en bout de chaîne.
REMARQUE
3.2 Détermination du degré d’insaturation (ou du nombre d’insaturations)
103