Exemple 3.1
Déterminez le degré d’insaturation des molécules suivantes.
a) C 6 H 12
b)
Solution
a) C 6 H 12
Règle 1 : C n H 2n + 2 = C 6 H 2 × 6 + 2 = C 6 H 14
Règle 2 : 14 H −12 H
2 H
= 1 insaturation ou cycle
b)
Il convient de noter que la structure dessinée contient un cycle et une liaison double, soit
deux insaturations.
Conrmation par calcul :
Règle 1 : C n H 2n + 2 = C 9 H 2 × 9 + 2 = C 9 H 20
Règle 2 : 20 H −16 H
2 H
= 2 insaturations ou cycles
Exemple 3.2
Que faut-il prédire quant aux structures possibles pour :
a) C 4 H 10 ?
b) C 4 H 8 ?
c) C 4 H 6 ?
Solution
a) Le degré d’insaturation de la molécule = 0.
Il n’y a donc aucune liaison π ni cycle ; la molécule est un alcane acyclique.
Voici un exemple :
b) Le degré d’insaturation de la molécule = 1.
Il y a soit une liaison π, soit un cycle. La molécule est donc un alcène ou un cycloalcane. Voici
quelques isomères possibles :
c) Le degré d’insaturation de la molécule = 2.
Il y a soit deux liaisons π, une liaison π et un cycle, ou deux cycles.
La molécule est donc soit un alcyne, soit un diène, soit un alcène cyclique ou un alcane
bicyclique. Voici quelques isomères possibles :
102 Chapitre 3 Isomérie