La réduction du d-galactose ou du l-galactose donne également un seul produit, le
méso
2
-galactitol, qui est optiquement inactif à cause du plan de symétrie présent dans
la molécule (voir la ?gure 2.21).
Figure 2.21 Création d’un même alditol optiquement inactif
par réduction du D-galactose ou du L-galactose
La réduction d’un cétose crée un nouveau carbone stéréogénique, et deux épimères
sont obtenus. La réduction du d-fructose donne deux alditols optiquement actifs, le
d- glucitol et le d-mannitol (voir la ?gure 2.22). Le d-glucitol et le d-mannitol peuvent
aussi être obtenus à partir de la réduction du d-glucose et du d-mannose respectivement.
La réduction du d-psicose crée un alditol optiquement inactif en plus d’un alditol optiquement actif (voir la ?gure 2.23, page suivante). Les alditols sont produits naturellement
et sont abondants dans le monde végétal. Ce sont des agents humidi?ants et épaississants
en raison de la présence de nombreux ponts hydrogène (entre eux et avec d’autres molécules). Leur pouvoir sucrant est similaire au sucre de table, ils sont peu caloriques et ils ne
causent pas la carie dentaire. Le glucitol (ou sorbitol), le mannitol et le xylitol sont utilisés
dans plusieurs produits courants, notamment dans les gommes à mâcher, les bonbons et
les pâtes dentifrices.
Figure 2.22 Création de deux alditols optiquement actifs par réduction du D-fructose
Le D-xylitol est utilisé dans les
gommes à mâcher sans sucre.
Du D-mannitol est
ajouté aux bonbons à la
menthe pour leur donner
un effet rafraîchissant.
2.4 Réactions des monosaccharides
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