Haworth vue de haut. Le cycle est représenté dans un même plan (celui de la feuille),
et l’atome d’oxygène est placé en haut à droite. Les substituants sur le cycle pointent
soit vers le haut (trait gras) ou vers le bas (trait hachuré). La ?gure 2.17 montre les
projections de Mills du α-l-galactopyranose et du β-d-sorbofuranose à partir de
leurs projections de Haworth et de leurs représentations de Tollens.
Figure 2.17
Projections de Haworth et de
Mills, et représentations de
Tollens du α-L-galactopyranose
et du β-D-sorbofuranose
2.3.6 Représentations de Reeves
La représentation de Reeves (nommée ainsi en l’honneur du biochimiste américain
Richard E. Reeves et aussi appelée « représentation conformationnelle ») consiste à représenter les cycles sous leur conformation la plus stable. Les cycles à six chaînons adoptent
une conformation chaise, alors que les cycles à cinq chaînons adoptent une conformation
enveloppe (voir Chimie organique 1, section 3.4, p. 110). À cause de son encombrement
stérique, le groupement CH 2 OH doit être placé en position équatoriale. Ce groupement
pointe vers le haut pour les composés de série d, et vers le bas pour ceux de série l. Le
β-d-glucopyranose est facilement reconnaissable en représentation de Reeves, puisque
tous les substituants sont en positions équatoriales (voir la ?gure 2.18). Il sert donc de
point de référence par rapport aux autres monosaccharides de type pyranose.
Pour transformer un monosaccharide de série d en série l (image miroir), et tout en
gardant l’oxygène du cycle à la même place, il suf?t de dessiner d’abord le cycle pyranose
sous l’autre conformère chaise. Les groupements équatoriaux et axiaux restent dans des
positions identiques, mais ils pointent maintenant dans la direction opposée. Ainsi, un
groupement équatorial pointant vers le haut en série d reste dans cette même position équatoriale en série l, mais il pointe maintenant vers le bas. La ?gure 2.18 montre un exemple
pour trouver la représentation de Reeves du l-glucopyranose à partir du d-glucopyranose.
Figure 2.18
Structures du β-D-glucopyranose
et du β-L-glucopyranose en
représentation de Reeves
72
Chapitre 2 Glucides
et l’atome d’oxygène est placé en haut à droite. Les substituants sur le cycle pointent
soit vers le haut (trait gras) ou vers le bas (trait hachuré). La ?gure 2.17 montre les
projections de Mills du α-l-galactopyranose et du β-d-sorbofuranose à partir de
leurs projections de Haworth et de leurs représentations de Tollens.
Figure 2.17
Projections de Haworth et de
Mills, et représentations de
Tollens du α-L-galactopyranose
et du β-D-sorbofuranose
2.3.6 Représentations de Reeves
La représentation de Reeves (nommée ainsi en l’honneur du biochimiste américain
Richard E. Reeves et aussi appelée « représentation conformationnelle ») consiste à représenter les cycles sous leur conformation la plus stable. Les cycles à six chaînons adoptent
une conformation chaise, alors que les cycles à cinq chaînons adoptent une conformation
enveloppe (voir Chimie organique 1, section 3.4, p. 110). À cause de son encombrement
stérique, le groupement CH 2 OH doit être placé en position équatoriale. Ce groupement
pointe vers le haut pour les composés de série d, et vers le bas pour ceux de série l. Le
β-d-glucopyranose est facilement reconnaissable en représentation de Reeves, puisque
tous les substituants sont en positions équatoriales (voir la ?gure 2.18). Il sert donc de
point de référence par rapport aux autres monosaccharides de type pyranose.
Pour transformer un monosaccharide de série d en série l (image miroir), et tout en
gardant l’oxygène du cycle à la même place, il suf?t de dessiner d’abord le cycle pyranose
sous l’autre conformère chaise. Les groupements équatoriaux et axiaux restent dans des
positions identiques, mais ils pointent maintenant dans la direction opposée. Ainsi, un
groupement équatorial pointant vers le haut en série d reste dans cette même position équatoriale en série l, mais il pointe maintenant vers le bas. La ?gure 2.18 montre un exemple
pour trouver la représentation de Reeves du l-glucopyranose à partir du d-glucopyranose.
Figure 2.18
Structures du β-D-glucopyranose
et du β-L-glucopyranose en
représentation de Reeves
72
Chapitre 2 Glucides