2.3.4.2 Projections de Haworth du L-galactose
La formation des hémiacétals cycliques d’un monosaccharide de série l est démontrée
pour le l-galactose dans la ?gure 2.16. La projection de Fischer a été pivotée de 90°.
Le OH en C5 pointe vers le haut (il était à gauche dans la projection de Fischer).
Seule la formation des anomères du galactopyranose est illustrée. Pour effectuer la
cyclisation, une rotation autour du lien C4OC5 est effectuée, ce qui place maintenant
le CH 2 OH (C6) vers le bas (série l). Le OH formé sur le carbone C1 peut adopter les
conformations α et β. Étant donné que le monosaccharide est de série l, les faces α et β
sont inversées (α vers le haut et β vers le bas). La cyclisation donne donc un mélange de
α-l-galactopyranose (30 %) et de β-l-galactopyranose (64 %).
Figure 2.16 Formation du L-galactopyranose illustrée avec
les projections de Haworth
Les résultats du tableau 2.1 (voir p. 66 ) montrent que le d-glucose, le d-ribose et le
d-fructose préfèrent adopter une forme pyranose en solution aqueuse, mais cette forme
ne sera pas obligatoirement adoptée dans tous les cas. Dans la nature, le d- glucose se
trouve presque exclusivement sous forme pyranose, alors que le d-ribose et le d- fructose
adoptent le plus souvent la forme furanose.
Exemple 2.1
Nommez les monosaccharides suivants.
70
Chapitre 2 Glucides
La formation des hémiacétals cycliques d’un monosaccharide de série l est démontrée
pour le l-galactose dans la ?gure 2.16. La projection de Fischer a été pivotée de 90°.
Le OH en C5 pointe vers le haut (il était à gauche dans la projection de Fischer).
Seule la formation des anomères du galactopyranose est illustrée. Pour effectuer la
cyclisation, une rotation autour du lien C4OC5 est effectuée, ce qui place maintenant
le CH 2 OH (C6) vers le bas (série l). Le OH formé sur le carbone C1 peut adopter les
conformations α et β. Étant donné que le monosaccharide est de série l, les faces α et β
sont inversées (α vers le haut et β vers le bas). La cyclisation donne donc un mélange de
α-l-galactopyranose (30 %) et de β-l-galactopyranose (64 %).
Figure 2.16 Formation du L-galactopyranose illustrée avec
les projections de Haworth
Les résultats du tableau 2.1 (voir p. 66 ) montrent que le d-glucose, le d-ribose et le
d-fructose préfèrent adopter une forme pyranose en solution aqueuse, mais cette forme
ne sera pas obligatoirement adoptée dans tous les cas. Dans la nature, le d- glucose se
trouve presque exclusivement sous forme pyranose, alors que le d-ribose et le d- fructose
adoptent le plus souvent la forme furanose.
Exemple 2.1
Nommez les monosaccharides suivants.
70
Chapitre 2 Glucides