2.1 Dé?nition et classi?cation des glucides
Le sucre (appelé aussi sucre de table ou saccharose) a longtemps désigné la substance
de saveur agréable extraite de la canne à sucre. Cependant, à partir du xviii
e siècle,
d’autres substances ayant un goût sucré ont été isolées, et ces substances ont été désignées sous le vocable « sucres ». Au xix
e siècle, le perfectionnement des méthodes d’analyse montra que ces « sucres » avaient souvent une formule générale du type C n (H 2 O) n
ou C n (H 2 O) n−1 , et ils furent baptisés historiquement hydrates de carbone. Ce nom
ne s’applique toutefois pas à tous les « sucres », puisque certains contiennent d’autres
hétéro atomes, comme l’azote ou le phosphore, par exemple, de sorte que les termes
glucide ou saccharide ont ?nalement été adoptés.
Tous les glucides sont produits biologiquement par les plantes au moyen de la photosynthèse. Les plantes absorbent de l’eau et le dioxyde de carbone (CO 2 ) de l’atmosphère pour les transformer, sous l’action de la lumière solaire et de la chlorophylle (un
catalyseur), en glucides et en oxygène gazeux (voir la ?gure 2.1). Ces glucides sont une
source indispensable d’énergie pour le monde végétal et animal.
Figure 2.1
Synthèse naturelle des glucides
par la photosynthèse
Les glucides naturels se trouvent majoritairement sous forme de polysaccharides,
et minoritairement sous forme d’oligosaccharides et de monosaccharides. Les polysaccharides sont de très longues chaînes comprenant des centaines, voire des milliers
d’unités de base, les monosaccharides. Les oligosaccharides sont des petites chaînes contenant de 2 à 10 unités de monosaccharides. Les polysaccharides et les oligosaccharides
peuvent être hydrolysés en unités de base. À titre d’exemple, l’amidon (polysaccharide)
est hydrolysé en maltose (disaccharide), puis en glucose (monosaccharide). La cellulose
(polysaccharide) est hydrolysée en cellobiose ( disaccharide), puis en glucose (monosaccharide). L’amidon et la cellulose sont donc deux polysaccharides constitués d’un seul
et même monosaccharide, le glucose (voir la ?gure 2.2). Les différences entre ces deux
polysaccharides sont présentées dans la section 2.7 (voir p. 93).
Figure 2.2
Hydrolyse des polysaccharides
en oligosaccharides et en
monosaccharides
Les monosaccharides sont des composés polyhydroxylés comportant soit une fonction aldéhyde, soit une fonction cétone. La longueur de la chaîne varie généralement
de trois à six carbones. La terminaison « -ose » caractérise le nom des monosaccharides
(p. ex. : glucose, fructose, arabinose). Ils sont classés en fonction de leur nombre de carbones (p. ex. : triose (3 C), tétrose (4 C), pentose (5 C) et hexose (6 C)) et de la nature
de leur groupement carbonyle (aldose pour les aldéhydes et cétose pour les cétones).
En fusionnant ces deux concepts, les combinaisons suivantes sont obtenues : aldotriose
(aldéhyde, 3 C), cétotétrose (cétone, 4 C), cétopentose (cétone, 5 C), aldohexose (aldéhyde, 6 C) et ainsi de suite. La présence de groupes fonctionnels alcools et aldéhyde ou
cétone sur une même molécule permet souvent la formation d’hémiacétals (ou hémicétals) cycliques. La formation des cycles à cinq ou à six chaînons est favorisée, puisque les tensions de cycle sont minimales. Ainsi, la chimie des glucides s’explique par
les réactions étudiées précédemment pour les alcools (voir Chimie organique 1, chapitre 10) et les aldéhydes ou cétones (voir le chapitre précédent).
2.1 Dé?nition et classi?cation des glucides
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Le sucre (appelé aussi sucre de table ou saccharose) a longtemps désigné la substance
de saveur agréable extraite de la canne à sucre. Cependant, à partir du xviii
e siècle,
d’autres substances ayant un goût sucré ont été isolées, et ces substances ont été désignées sous le vocable « sucres ». Au xix
e siècle, le perfectionnement des méthodes d’analyse montra que ces « sucres » avaient souvent une formule générale du type C n (H 2 O) n
ou C n (H 2 O) n−1 , et ils furent baptisés historiquement hydrates de carbone. Ce nom
ne s’applique toutefois pas à tous les « sucres », puisque certains contiennent d’autres
hétéro atomes, comme l’azote ou le phosphore, par exemple, de sorte que les termes
glucide ou saccharide ont ?nalement été adoptés.
Tous les glucides sont produits biologiquement par les plantes au moyen de la photosynthèse. Les plantes absorbent de l’eau et le dioxyde de carbone (CO 2 ) de l’atmosphère pour les transformer, sous l’action de la lumière solaire et de la chlorophylle (un
catalyseur), en glucides et en oxygène gazeux (voir la ?gure 2.1). Ces glucides sont une
source indispensable d’énergie pour le monde végétal et animal.
Figure 2.1
Synthèse naturelle des glucides
par la photosynthèse
Les glucides naturels se trouvent majoritairement sous forme de polysaccharides,
et minoritairement sous forme d’oligosaccharides et de monosaccharides. Les polysaccharides sont de très longues chaînes comprenant des centaines, voire des milliers
d’unités de base, les monosaccharides. Les oligosaccharides sont des petites chaînes contenant de 2 à 10 unités de monosaccharides. Les polysaccharides et les oligosaccharides
peuvent être hydrolysés en unités de base. À titre d’exemple, l’amidon (polysaccharide)
est hydrolysé en maltose (disaccharide), puis en glucose (monosaccharide). La cellulose
(polysaccharide) est hydrolysée en cellobiose ( disaccharide), puis en glucose (monosaccharide). L’amidon et la cellulose sont donc deux polysaccharides constitués d’un seul
et même monosaccharide, le glucose (voir la ?gure 2.2). Les différences entre ces deux
polysaccharides sont présentées dans la section 2.7 (voir p. 93).
Figure 2.2
Hydrolyse des polysaccharides
en oligosaccharides et en
monosaccharides
Les monosaccharides sont des composés polyhydroxylés comportant soit une fonction aldéhyde, soit une fonction cétone. La longueur de la chaîne varie généralement
de trois à six carbones. La terminaison « -ose » caractérise le nom des monosaccharides
(p. ex. : glucose, fructose, arabinose). Ils sont classés en fonction de leur nombre de carbones (p. ex. : triose (3 C), tétrose (4 C), pentose (5 C) et hexose (6 C)) et de la nature
de leur groupement carbonyle (aldose pour les aldéhydes et cétose pour les cétones).
En fusionnant ces deux concepts, les combinaisons suivantes sont obtenues : aldotriose
(aldéhyde, 3 C), cétotétrose (cétone, 4 C), cétopentose (cétone, 5 C), aldohexose (aldéhyde, 6 C) et ainsi de suite. La présence de groupes fonctionnels alcools et aldéhyde ou
cétone sur une même molécule permet souvent la formation d’hémiacétals (ou hémicétals) cycliques. La formation des cycles à cinq ou à six chaînons est favorisée, puisque les tensions de cycle sont minimales. Ainsi, la chimie des glucides s’explique par
les réactions étudiées précédemment pour les alcools (voir Chimie organique 1, chapitre 10) et les aldéhydes ou cétones (voir le chapitre précédent).
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