1.45 Le petit scolyte européen de l’orme (Scolytus multistriatus) est un insecte qui a été signalé pour la première fois au
Canada en 1946. Il affaiblit et, ultimement, décime de grandes populations de ces arbres en creusant des galeries et
en introduisant des champignons (Ophiostoma ulmi et O. novo-ulmi) qui causent la maladie hollandaise de l’orme.
Les scolytes de cette espèce communiquent entre eux en utilisant une phéromone, le 4- méthylheptan-3-ol,
représentée ci-dessous sous sa bonne conguration.
a) Combien de stéréoisomères cette phéromone possède-t-elle ?
b) Quelle est la conguration de chacun des carbones stéréogéniques de la phéromone ?
c) Quelles combinaisons d’aldéhyde (ou cétone) et d’organomagnésien auraient pu être utilisées pour la synthétiser ?
1.46 Un autre scolyte, le scarabée Dendroctonus frontalis Zimmermann, décime les forêts de pins du sud des
États-Unis selon un procédé similaire. Pour communiquer, les individus de cette espèce utilisent comme
signal d’agrégation la (+)-frontaline, dont la structure est représentée ci-dessous.
a) Quelle est la configuration de chacun des carbones stéréogéniques de la (+)-frontaline ?
b) La (+)-frontaline est un cétal résultant de la condensation intramoléculaire d’un groupe ment fonctionnel
cétone et de deux groupements fonctionnels alcools. Dessinez la structure du composé de départ contenant
ces groupements.
c) Quel produit est obtenu lorsque le composé représenté en b) est traité par une solution aqueuse concentrée
de KMnO 4 à chaud et en milieu acide ?
1.47 Quelles sont les conditions réactionnelles pour réaliser les transformations suivantes ?
1.48 Déterminez les substances A à D dans les réactions suivantes.
a)
b)
c)
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
Canada en 1946. Il affaiblit et, ultimement, décime de grandes populations de ces arbres en creusant des galeries et
en introduisant des champignons (Ophiostoma ulmi et O. novo-ulmi) qui causent la maladie hollandaise de l’orme.
Les scolytes de cette espèce communiquent entre eux en utilisant une phéromone, le 4- méthylheptan-3-ol,
représentée ci-dessous sous sa bonne conguration.
a) Combien de stéréoisomères cette phéromone possède-t-elle ?
b) Quelle est la conguration de chacun des carbones stéréogéniques de la phéromone ?
c) Quelles combinaisons d’aldéhyde (ou cétone) et d’organomagnésien auraient pu être utilisées pour la synthétiser ?
1.46 Un autre scolyte, le scarabée Dendroctonus frontalis Zimmermann, décime les forêts de pins du sud des
États-Unis selon un procédé similaire. Pour communiquer, les individus de cette espèce utilisent comme
signal d’agrégation la (+)-frontaline, dont la structure est représentée ci-dessous.
a) Quelle est la configuration de chacun des carbones stéréogéniques de la (+)-frontaline ?
b) La (+)-frontaline est un cétal résultant de la condensation intramoléculaire d’un groupe ment fonctionnel
cétone et de deux groupements fonctionnels alcools. Dessinez la structure du composé de départ contenant
ces groupements.
c) Quel produit est obtenu lorsque le composé représenté en b) est traité par une solution aqueuse concentrée
de KMnO 4 à chaud et en milieu acide ?
1.47 Quelles sont les conditions réactionnelles pour réaliser les transformations suivantes ?
1.48 Déterminez les substances A à D dans les réactions suivantes.
a)
b)
c)
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones