g)
h)
i)
j)
k)
l)
1.42 Proposez un mécanisme pour les réactions d), h), j) et k) de l’exercice 1.41.
1.43 La frambinone, un composé carbonylé extrait des framboises, est utilisée comme agent parfumant. Récemment,
des chercheurs japonais ont découvert qu’elle « brûle » les gras d’origine animale, tout comme la capsaïcine des
piments, ce qui en fait un candidat intéressant pour la création d’une pilule antiobésité.
a) À partir de quel alcool cette cétone pourrait-elle être obtenue par oxydation ?
b) Quel produit est obtenu si la frambinone est soumise à une réaction avec de l’éthane-1,2- dithiol en milieu
acide, puis à l’action du nickel de Raney ?
c) De quel alcène la frambinone pourrait-elle provenir si celui-ci avait été soumis à une ozonolyse réductrice et
que l’autre composé carbonylé produit était de la cyclohexanone ?
1.44 Le traitement du Z-butènedial par un excès de méthanol en milieu acide crée un composé hétéro cyclique
représenté ci-dessous. Proposez un mécanisme pour cette transformation.
Exercices supplémentaires
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