L’art de la synthèse organique consiste à combiner ces différentes réactions pour
créer, à partir de substrats organiques simples, un produit cible désiré. Tels de véritables archi tectes moléculaires, plusieurs chimistes organiciens ont laissé leur marque
dans ce domaine. Des légendes telles que Robert B. Woodward (synthèse du cholestérol, de la cortisone, de la chlorophylle et de la vitamine B 12 ) et Pierre Deslongchamps
(synthèse du ryanodol et de l’érythromycine A ; voir la rubrique « Sur les traces de
Pierre Deslongchamps – La créativité au service de la chimie organique », p. 45) ont
démontré qu’un sens aigu de l’analyse et une bonne dose de créativité permettent de
résoudre les problèmes les plus épineux.
Pour synthétiser une nouvelle molécule à partir de molécules plus simples, il faut,
dans un premier temps, construire le squelette carboné approprié en formant des
liaisons carbone-carbone et, dans un deuxième temps, modi?er les groupements fonc -
tionnels pour obtenir ceux désirés. La construction du squelette carboné est souvent
l’étape la plus complexe. Pour ce faire, il faut d’abord déterminer le nombre de carbones dans la molécule ?nale et déterminer les endroits où les liaisons carbonecarbone doivent être effectuées à partir des réactions étudiées. Le tableau 1.3 présente
la liste de réactions étudiées jusqu’à maintenant permettant de créer de nouveaux
liens σ COC. Il faut également envisager la possibilité de briser des liaisons carbonecarbone pour obtenir le nombre exact de carbones désirés. Des réactions, comme
l’ozonolyse des alcènes, brisent une liaison double carbone-carbone. Autant que possible, au moment de la construction du squelette carboné, des groupes fonctionnels
doivent être présents aux bonnes positions. Alors que les réactions permettant de produire des liaisons carbone-carbone sont limitées, il existe une multitude de réactions
permettant de transformer un groupe fonctionnel en un autre (voir la ?gure 1.60).
Tableau 1.3 Liste des réactions créant des liaisons σ C—C
Nucléophile carboné
Électrophile
Produit (après neutralisation)
VOIR AIDE-MÉMOIRE
Chimiste américain reconnu
comme l’un des plus proli?ques
et des plus originaux artisans de
la synthèse de produits naturels,
Robert B. Woodward (1917-1979)
s’est vu décerner le prix Nobel de
chimie en 1965.
42
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
créer, à partir de substrats organiques simples, un produit cible désiré. Tels de véritables archi tectes moléculaires, plusieurs chimistes organiciens ont laissé leur marque
dans ce domaine. Des légendes telles que Robert B. Woodward (synthèse du cholestérol, de la cortisone, de la chlorophylle et de la vitamine B 12 ) et Pierre Deslongchamps
(synthèse du ryanodol et de l’érythromycine A ; voir la rubrique « Sur les traces de
Pierre Deslongchamps – La créativité au service de la chimie organique », p. 45) ont
démontré qu’un sens aigu de l’analyse et une bonne dose de créativité permettent de
résoudre les problèmes les plus épineux.
Pour synthétiser une nouvelle molécule à partir de molécules plus simples, il faut,
dans un premier temps, construire le squelette carboné approprié en formant des
liaisons carbone-carbone et, dans un deuxième temps, modi?er les groupements fonc -
tionnels pour obtenir ceux désirés. La construction du squelette carboné est souvent
l’étape la plus complexe. Pour ce faire, il faut d’abord déterminer le nombre de carbones dans la molécule ?nale et déterminer les endroits où les liaisons carbonecarbone doivent être effectuées à partir des réactions étudiées. Le tableau 1.3 présente
la liste de réactions étudiées jusqu’à maintenant permettant de créer de nouveaux
liens σ COC. Il faut également envisager la possibilité de briser des liaisons carbonecarbone pour obtenir le nombre exact de carbones désirés. Des réactions, comme
l’ozonolyse des alcènes, brisent une liaison double carbone-carbone. Autant que possible, au moment de la construction du squelette carboné, des groupes fonctionnels
doivent être présents aux bonnes positions. Alors que les réactions permettant de produire des liaisons carbone-carbone sont limitées, il existe une multitude de réactions
permettant de transformer un groupe fonctionnel en un autre (voir la ?gure 1.60).
Tableau 1.3 Liste des réactions créant des liaisons σ C—C
Nucléophile carboné
Électrophile
Produit (après neutralisation)
VOIR AIDE-MÉMOIRE
Chimiste américain reconnu
comme l’un des plus proli?ques
et des plus originaux artisans de
la synthèse de produits naturels,
Robert B. Woodward (1917-1979)
s’est vu décerner le prix Nobel de
chimie en 1965.
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones