Figure 1.60
Exemples de transformations
de groupements fonctionnels
utiles en synthèse
Il peut être parfois difcile de visualiser, à partir des molécules de départ, la
séquence à suivre pour synthétiser la molécule nale. L’analyse rétrosynthétique
constitue une approche systématique pour synthétiser n’importe quelle molécule,
aussi complexe soit-elle. Elle consiste à étudier les caractéristiques de la molécule
cible et à déduire la séquence des transformations en commençant par la n. Pour
ce faire, il faut d’abord recenser dans la molécule cible le nombre total de carbones,
la présence ou non de cycles et la nature des groupements fonctionnels. Puis, il faut
déterminer les déconnexions possibles, c’est-à-dire les liaisons résultant probablement d’un collage de deux blocs distincts (en fonction des substrats utilisés). Au
cours de l’analyse rétrosynthétique, la èche ⇒ est utilisée pour indiquer le sens
inverse du travail. Par la suite, la séquence est réécrite dans l’ordre habituel. Les réactifs et les conditions réactionnelles sont inscrits sur la èche, et seul le produit organique majoritaire est dessiné. Les sous-produits, organiques ou inorganiques, ne sont
généralement pas inscrits.
Il existe parfois plus d’une séquence possible pour synthétiser une même molécule.
En laboratoire, le choix d’une séquence prendra en considération plusieurs facteurs
comme le coût et la disponibilité des réactifs de départ, le nombre d’étapes, le rendement des réactions, le temps de réaction, etc.
Exemple 1.11
Quelle serait la séquence des étapes de la synthèse du butan-2-ol si le seul substrat
organique permis était l’éthanal ?
Solution
Le composé désiré a une chaîne de quatre carbones et porte une fonction alcool en
position 2. Puisque le composé désiré a une chaîne de carbones plus longue (4 C) que le
composé de départ (2 C), il faudra créer un nouveau lien σ carbone-carbone qui pourrait
provenir de l’union d’un carbone nucléophile (en vert) d’organomagnésien avec un
carbone électrophile (en bleu) d’un groupement carbonyle.
1.8 Synthèses impliquant des aldéhydes et des cétones
43
Exemples de transformations
de groupements fonctionnels
utiles en synthèse
Il peut être parfois difcile de visualiser, à partir des molécules de départ, la
séquence à suivre pour synthétiser la molécule nale. L’analyse rétrosynthétique
constitue une approche systématique pour synthétiser n’importe quelle molécule,
aussi complexe soit-elle. Elle consiste à étudier les caractéristiques de la molécule
cible et à déduire la séquence des transformations en commençant par la n. Pour
ce faire, il faut d’abord recenser dans la molécule cible le nombre total de carbones,
la présence ou non de cycles et la nature des groupements fonctionnels. Puis, il faut
déterminer les déconnexions possibles, c’est-à-dire les liaisons résultant probablement d’un collage de deux blocs distincts (en fonction des substrats utilisés). Au
cours de l’analyse rétrosynthétique, la èche ⇒ est utilisée pour indiquer le sens
inverse du travail. Par la suite, la séquence est réécrite dans l’ordre habituel. Les réactifs et les conditions réactionnelles sont inscrits sur la èche, et seul le produit organique majoritaire est dessiné. Les sous-produits, organiques ou inorganiques, ne sont
généralement pas inscrits.
Il existe parfois plus d’une séquence possible pour synthétiser une même molécule.
En laboratoire, le choix d’une séquence prendra en considération plusieurs facteurs
comme le coût et la disponibilité des réactifs de départ, le nombre d’étapes, le rendement des réactions, le temps de réaction, etc.
Exemple 1.11
Quelle serait la séquence des étapes de la synthèse du butan-2-ol si le seul substrat
organique permis était l’éthanal ?
Solution
Le composé désiré a une chaîne de quatre carbones et porte une fonction alcool en
position 2. Puisque le composé désiré a une chaîne de carbones plus longue (4 C) que le
composé de départ (2 C), il faudra créer un nouveau lien σ carbone-carbone qui pourrait
provenir de l’union d’un carbone nucléophile (en vert) d’organomagnésien avec un
carbone électrophile (en bleu) d’un groupement carbonyle.
1.8 Synthèses impliquant des aldéhydes et des cétones
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