Exemple 1.10
Complétez la réaction suivante.
Solution
Il est possible de former un ion énolate en trois endroits différents (trois types d’hydrogène α : a, b et c). L’ion énolate formé
en a ou en b réagirait avec la fonction aldéhyde pour former respectivement un cycle à six ou à quatre chaînons, alors que
l’ion énolate formé en c réagirait avec la fonction cétone pour former un cycle à quatre chaînons. La formation du cycle à six
chaînons est favorisée (plus stable). De plus, l’addition de l’énolate se fera sur la fonction aldéhyde, qui est plus réactive qu’une
fonction cétone.
Dans un premier temps, le produit de départ et le cycle sont dessinés avec les carbones numérotés (pour faciliter le suivi de
la réaction) ; la liaison est formée entre les carbones 1 et 6. Le groupe carbonyle en position 6 se transforme en alcool. Le
carbonyle de la position 2 et le groupe éthyle à la position 4 demeurent inchangés. L’aldol A est formé, puis déshydraté en
aldéhyde α,β-insaturé B sous l’effet de la chaleur.
Exercice 1.23 Complétez les réactions suivantes.
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones