Figure 1.56 Produits de la condensation aldolique du benzaldéhyde
avec – a) L’éthanal ; b) La propanone
En?n, il est possible de faire une condensation aldolique intramoléculaire lorsque
deux fonctions aldéhydes (ou cétones) sont présentes dans une même molécule et
que les cycles formés sont des cycles à cinq ou à six chaînons dans lesquels la tension
est minimisée (voir la ?gure 1.57). Lorsque plusieurs ions énolates peuvent être formés
sur la même molécule, la formation de celui qui conduira à la création du cycle le plus
stable sera favorisée. De plus, en présence d’une fonction aldéhyde et d’une fonction
cétone, il ne faut pas oublier que l’aldéhyde est plus réactif dans une addition nucléophile (voir la section 1.6.2, p. 14). Lorsqu’elle est possible, la réaction intramoléculaire
est favorisée par rapport à une réaction intermoléculaire.
Figure 1.57
Exemples de condensations
aldoliques intramoléculaires
1.7 Réactions en position α du groupe carbonyle des aldéhydes et des cétones
39
avec – a) L’éthanal ; b) La propanone
En?n, il est possible de faire une condensation aldolique intramoléculaire lorsque
deux fonctions aldéhydes (ou cétones) sont présentes dans une même molécule et
que les cycles formés sont des cycles à cinq ou à six chaînons dans lesquels la tension
est minimisée (voir la ?gure 1.57). Lorsque plusieurs ions énolates peuvent être formés
sur la même molécule, la formation de celui qui conduira à la création du cycle le plus
stable sera favorisée. De plus, en présence d’une fonction aldéhyde et d’une fonction
cétone, il ne faut pas oublier que l’aldéhyde est plus réactif dans une addition nucléophile (voir la section 1.6.2, p. 14). Lorsqu’elle est possible, la réaction intramoléculaire
est favorisée par rapport à une réaction intermoléculaire.
Figure 1.57
Exemples de condensations
aldoliques intramoléculaires
1.7 Réactions en position α du groupe carbonyle des aldéhydes et des cétones
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