Figure 1.40
Réaction et mécanisme
d’addition d’un ion acétylure
sur un aldéhyde ou une cétone
Exercice 1.16 Complétez la réaction suivante.
0
1.6.6.3 Addition de composés organométalliques
Les organomagnésiens (réactifs de Grignard, nommés ainsi en l’honneur du chimiste
français Victor Grignard [1871-1935]) et les organolithiens sont des composés organométalliques couramment utilisés en synthèse organique. Ce sont des nucléo philes carbonés forts qui s’additionnent sur les aldéhydes et les cétones pour former des alcools
(voir la ?gure 1.41, page suivante). L’addition d’un de ces composés organométalliques
sur le méthanal, suivie d’une neutralisation en milieu acide, forme un alcool primaire,
alors que son addition sur un autre aldéhyde ou une cétone produit un alcool secondaire ou un alcool tertiaire respectivement (voir Chimie organique 1, section 9.8, p. 418).
Les hauts rendements obtenus avec cette réaction et la grande disponibilité de nombreux organomagnésiens et organolithiens en font un outil de choix en synthèse.
Les composés organométalliques sont formés à partir d’un composé halogéné
et du métal correspondant. Leur préparation (voir la ?gure 1.42, page suivante) doit
s’effectuer dans des conditions anhydres et en l’absence de tout composé comportant
un hydrogène acide (même très légèrement). Ces composés sont en effet des bases
très fortes qui seraient aussitôt neutralisées. La liaison carbone-métal est fortement
polaire avec une charge négative partielle sur le carbone, ce qui explique le caractère
nucléophile marqué des composés organométalliques. Les solvants habituellement
utilisés avec les organomagnésiens sont l’éthoxyéthane (Et 2 O) ou le tétrahydrofurane
(THF), puisqu’ils stabilisent le réactif par l’entremise d’un lien de coordination (voir la
?gure 1.43, page suivante).
1.6 Addition nucléophile
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Réaction et mécanisme
d’addition d’un ion acétylure
sur un aldéhyde ou une cétone
Exercice 1.16 Complétez la réaction suivante.
0
1.6.6.3 Addition de composés organométalliques
Les organomagnésiens (réactifs de Grignard, nommés ainsi en l’honneur du chimiste
français Victor Grignard [1871-1935]) et les organolithiens sont des composés organométalliques couramment utilisés en synthèse organique. Ce sont des nucléo philes carbonés forts qui s’additionnent sur les aldéhydes et les cétones pour former des alcools
(voir la ?gure 1.41, page suivante). L’addition d’un de ces composés organométalliques
sur le méthanal, suivie d’une neutralisation en milieu acide, forme un alcool primaire,
alors que son addition sur un autre aldéhyde ou une cétone produit un alcool secondaire ou un alcool tertiaire respectivement (voir Chimie organique 1, section 9.8, p. 418).
Les hauts rendements obtenus avec cette réaction et la grande disponibilité de nombreux organomagnésiens et organolithiens en font un outil de choix en synthèse.
Les composés organométalliques sont formés à partir d’un composé halogéné
et du métal correspondant. Leur préparation (voir la ?gure 1.42, page suivante) doit
s’effectuer dans des conditions anhydres et en l’absence de tout composé comportant
un hydrogène acide (même très légèrement). Ces composés sont en effet des bases
très fortes qui seraient aussitôt neutralisées. La liaison carbone-métal est fortement
polaire avec une charge négative partielle sur le carbone, ce qui explique le caractère
nucléophile marqué des composés organométalliques. Les solvants habituellement
utilisés avec les organomagnésiens sont l’éthoxyéthane (Et 2 O) ou le tétrahydrofurane
(THF), puisqu’ils stabilisent le réactif par l’entremise d’un lien de coordination (voir la
?gure 1.43, page suivante).
1.6 Addition nucléophile
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