Exemple 1.5
À l’aide du tableau 1.2 (voir page précédente), donnez les produits de la réaction du
semicarbazide avec le benzaldéhyde en présence de H 2 SO 4 .
Solution
Les produits sont la semicarbazone du benzaldéhyde et l’eau.
La liaison double carbone-oxygène est remplacée par une liaison double carbone-azote,
l’azote provenant de la partie amine du semicarbazide. L’azote de la partie amide n’a pas
de propriétés nucléophiles.
Exercice 1.14 À l’aide du tableau 1.2, complétez les réactions suivantes.
1.6.5.2 Réduction des imines et d’autres dérivés azotés
de composés carbonylés
Comme les aldéhydes et les cétones (voir la section 1.6.7, p. 31), les imines peuvent
être réduites à l’aide du borohydrure de sodium (dans l’éthanol aqueux) : une amine
secondaire (ou une amine primaire si l’ammoniac est utilisé pour former l’imine) est
alors obtenue. Il est possible de transformer en une seule manipulation l’aldéhyde ou
la cétone en amine secondaire en mélangeant le composé carbonylé et l’amine primaire avec du cyanoborohydrure de sodium (NaBH 3 CN) (voir la ?gure 1.37). Ce réactif qui réduit l’imine formée in situ ne s’hydrolyse pas en milieu acide, contrairement
au NaBH 4 , permettant ainsi d’utiliser un milieu acide pour catalyser la formation de
l’imine. Cet enchaînement de deux réactions effectuées en une seule manipulation est
communément appelé amination réductrice.
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
À l’aide du tableau 1.2 (voir page précédente), donnez les produits de la réaction du
semicarbazide avec le benzaldéhyde en présence de H 2 SO 4 .
Solution
Les produits sont la semicarbazone du benzaldéhyde et l’eau.
La liaison double carbone-oxygène est remplacée par une liaison double carbone-azote,
l’azote provenant de la partie amine du semicarbazide. L’azote de la partie amide n’a pas
de propriétés nucléophiles.
Exercice 1.14 À l’aide du tableau 1.2, complétez les réactions suivantes.
1.6.5.2 Réduction des imines et d’autres dérivés azotés
de composés carbonylés
Comme les aldéhydes et les cétones (voir la section 1.6.7, p. 31), les imines peuvent
être réduites à l’aide du borohydrure de sodium (dans l’éthanol aqueux) : une amine
secondaire (ou une amine primaire si l’ammoniac est utilisé pour former l’imine) est
alors obtenue. Il est possible de transformer en une seule manipulation l’aldéhyde ou
la cétone en amine secondaire en mélangeant le composé carbonylé et l’amine primaire avec du cyanoborohydrure de sodium (NaBH 3 CN) (voir la ?gure 1.37). Ce réactif qui réduit l’imine formée in situ ne s’hydrolyse pas en milieu acide, contrairement
au NaBH 4 , permettant ainsi d’utiliser un milieu acide pour catalyser la formation de
l’imine. Cet enchaînement de deux réactions effectuées en une seule manipulation est
communément appelé amination réductrice.
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones