Figure 1.36
Biosynthèse de l’acide
aminé alanine
Les aldéhydes et les cétones réagissent également avec l’ammoniac et d’autres dérivés de type RONH 2 selon un mécanisme réactionnel semblable à l’addition des amines
primaires (voir le tableau 1.2). Ces réactions produisent souvent des dérivés cristallins ;
ceux-ci ont des points de fusion précis et sont répertoriés dans la littérature. Ainsi, à
une époque où la spectroscopie était moins développée, la synthèse d’un de ces dérivés
permettait de con?rmer la structure de l’aldéhyde ou de la cétone de départ par comparaison des points de fusion.
Tableau 1.2 Dérivés azotés de composés carbonylés à la suite des réactions
des aldéhydes et des cétones avec des dérivés de l’ammoniac
Formule des dérivés
de l’ammoniac
Nom
Formule des dérivés azotés
des composés carbonylés
Nom
NH 2 R
Amine primaire
Imine
NH 2 OH
hydroxylamine
Oxime
NH 2 NH 2
hydrazine
Hydrazone
NH 2 NHPh
phénylhydrazine
Phénylhydrazone
NH 2 NHCONH 2
semicarbazide
Semicarbazone
1.6 Addition nucléophile
25
Biosynthèse de l’acide
aminé alanine
Les aldéhydes et les cétones réagissent également avec l’ammoniac et d’autres dérivés de type RONH 2 selon un mécanisme réactionnel semblable à l’addition des amines
primaires (voir le tableau 1.2). Ces réactions produisent souvent des dérivés cristallins ;
ceux-ci ont des points de fusion précis et sont répertoriés dans la littérature. Ainsi, à
une époque où la spectroscopie était moins développée, la synthèse d’un de ces dérivés
permettait de con?rmer la structure de l’aldéhyde ou de la cétone de départ par comparaison des points de fusion.
Tableau 1.2 Dérivés azotés de composés carbonylés à la suite des réactions
des aldéhydes et des cétones avec des dérivés de l’ammoniac
Formule des dérivés
de l’ammoniac
Nom
Formule des dérivés azotés
des composés carbonylés
Nom
NH 2 R
Amine primaire
Imine
NH 2 OH
hydroxylamine
Oxime
NH 2 NH 2
hydrazine
Hydrazone
NH 2 NHPh
phénylhydrazine
Phénylhydrazone
NH 2 NHCONH 2
semicarbazide
Semicarbazone
1.6 Addition nucléophile
25
