Figure 1.35
Mécanisme de la formation
d’une imine
A?n de favoriser la formation de l’imine, le pH du milieu réactionnel doit être
contrôlé (environ entre 4 et 5). Il doit être assez bas pour catalyser la réaction, mais pas
trop, puisqu’un milieu très acide favoriserait la protonation de l’amine primaire pour
former un sel de type RNH 3
+ X
− , une espèce ne pouvant réagir en tant que nucléophile.
La réaction inverse peut facilement avoir lieu en présence d’eau et d’un catalyseur acide.
Cette transformation a déjà été mentionnée dans le manuel Chimie organique 1 (voir la
section 9.8, p. 418) au cours de la réaction d’un réactif organomagnésien avec un nitrile
dont le produit d’addition, un sel d’imine, se transforme en aldéhyde ou en cétone
lorsque neutralisé par une solution aqueuse acide. L’instabilité des imines demande
que l’eau produite durant la réaction soit éliminée au fur et à mesure par distillation en
utilisant un séparateur de Dean-Stark (voir la remarque de la page 20).
De nombreux processus biologiques impliquent la formation d’imines, notamment
la biosynthèse de plusieurs acides aminés naturels. Par exemple, l’alanine est synthétisée par catalyse enzymatique à partir de l’acide pyruvique et de la pyridoxamine en
passant par des intermédiaires imines (voir la ?gure 1.36).
VOIR AIDE-MÉMOIRE
24
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
Mécanisme de la formation
d’une imine
A?n de favoriser la formation de l’imine, le pH du milieu réactionnel doit être
contrôlé (environ entre 4 et 5). Il doit être assez bas pour catalyser la réaction, mais pas
trop, puisqu’un milieu très acide favoriserait la protonation de l’amine primaire pour
former un sel de type RNH 3
+ X
− , une espèce ne pouvant réagir en tant que nucléophile.
La réaction inverse peut facilement avoir lieu en présence d’eau et d’un catalyseur acide.
Cette transformation a déjà été mentionnée dans le manuel Chimie organique 1 (voir la
section 9.8, p. 418) au cours de la réaction d’un réactif organomagnésien avec un nitrile
dont le produit d’addition, un sel d’imine, se transforme en aldéhyde ou en cétone
lorsque neutralisé par une solution aqueuse acide. L’instabilité des imines demande
que l’eau produite durant la réaction soit éliminée au fur et à mesure par distillation en
utilisant un séparateur de Dean-Stark (voir la remarque de la page 20).
De nombreux processus biologiques impliquent la formation d’imines, notamment
la biosynthèse de plusieurs acides aminés naturels. Par exemple, l’alanine est synthétisée par catalyse enzymatique à partir de l’acide pyruvique et de la pyridoxamine en
passant par des intermédiaires imines (voir la ?gure 1.36).
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24
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones