348 Index
Proline, 257, 261
Prontosil, 240
Propanal, 3, 5
Propanedial, 3
Propane-1,2,3-triol, 170, 180, 185
Propanoate(s), 115
de sodium, 134
Propan-1-ol, 5, 135, 218
Propanone, 5, 15, 39
Propan-2-one, 4
Propriétés physiques
des acides carboxyliques, 113-117
des aldéhydes et des cétones, 5-8
des amines, 217, 218
des bases azotées, 314
des peptides et des protéines, 274-293
Propriétés spectroscopiques des
amines, 219
Propylamine, 218, 219
N-propyléthanamide, 112
(Z)-2-propylpent-2-ènedial, 3
Prostacyclines, 198, 199
Prostaglandines, 198, 199
Prostanoïdes, 198, 199
Protection
des acides aminés, 294
des diols, 87
du groupement carboxyle, 293
Protéine(s)
angiotensinogène, 282
biosynthèse des, 326-328
kinase, 319
masse molaires des, 274
préparation des, 293-300
propriétés physiques des, 274-293
représentation et nomenclature des,
269-274
structure des, 284-291
synthèse à partir de l’ADN, 320
Protides, classi?cation des, 256
Protonation
de l’oxygène, 17, 132, 139
des bases azotées, 314, 315
Psicose, 66
d-psicose, 64, 76
Psilocybine, 225
Purine, 313
Pyranose, 66, 67
Pyridine, 128, 129, 216, 268, 278, 314
carte de potentiel électrostatique
de la, 224
constante de basicité, 223
orbitales de la, 224
Pyrimidine, 216, 313
Pyrophosphate d’isopentén-2-yle, 192
Pyrrole, 216, 314
carte de potentiel électrostatique
du, 224
constante de basicité, 223
disposition des orbitales du, 223
Pyrrolidine, 216
carte de potentiel électrostatique
de la, 224
constante de basicité, 223
Pyrrolysine, 257
Q
Quimi-Hib, 156
Quinoléine, 216
R
Radioactivité, 331
Rancissement, 185, 186
Raney, Murray, 22
Rayons X, 284
Réactif(s), voir aussi Test(s)
chimiosélectif, 31
de Benedict, 77
de Fehling, 77
de Grignard, 30, 121, 142
de Jones, 9
de Sanger, 277, 278
de Seliwanoff, 78
de Swern, 9
de Tollens, 77
pour le clivage sélectif des
polypeptides, 279
Réaction(s) chimique(s), voir
aussi Addition; Alkylation ;
Condensation; Réduction et
Stabilisation
acide-base, 119, 120, 225
acylation de Friedel-Crafts, 10
aldolisation de l’éthanal, 36, 37
amination réductrice, 26, 27
aminolyse, 136
avec un sel de benzènediazonium, 237
α-bromation, 146
bromation d’un aldéhyde ou d’une
cétone en milieu acide, 41
dégradation, 82, 278
de l’intermédiaire énol, 147
de la cellulose, 95
de Sandmeyer, 236
dénaturation du polypeptide, 291
déphosphorylation, 319
déprotonation
de l’oxygène, 17
par la pyridine, 129
des acides aminés, 268, 269
avec la ninhydrine, 268, 269
N-terminal avec le réactif de
Sanger, 277
des acides carboxyliques, 124, 125
des aldéhydes et des cétones
addition nucléophile, 12-33, 124
réactions en position α du groupe
carbonyle, 33-41
réduction des imines, 26, 27
des amines, 233
avec l’eau, 220
avec les acides nitreux, 234-241
avec un acide fort, 225
des bases azotées, 314-316
alkylation, 315, 316
protonation, 314, 315
des dérivés d’acides carboxyliques
avec les organomagnésiens,
141, 142
des lipides, 179-186
des monosaccharides, 74-87
désamination, 316, 325
déshydratation
d’un aldol, 37
d’un amide, 138
désulfuration, 22
du sel de diazonium, 236-238
en position α du groupe carbonyle
des acides carboxyliques,
146-152
estéri?cation
de Fischer, 132
de la tyrosine, 268
des alcools, 86, 87
haloforme sur une cétone
α-méthylée, 41
méthylation d’un résidu d’adénine, 315
neutralisation de l’alcoolate, 13
nitration sur un noyau benzénique, 230
polymérisation, 332
rancissement, 185, 186
saponi?cation, 180, 181
Réactivité
d’un groupe carbonyle, 13-15
des acides carboxyliques, 124-127
des aldéhydes, 14-16
des amides, 126
des anhydrides, 126
des esters, 126, 141
Réduction
d’un aldéhyde ou d’une cétone, 22, 33
d’un groupe carbonyle, 31, 32
de Clemmensen, 32
de Wolff-Kishner, 27
des acides carboxyliques, 143-145
des amides et des nitriles, 230-232
des composés nitrés, 230
des imines, 26, 27
des monosaccharides, 74-76
des ponts disulfure, 275
préparation des amines par, 231
Reeves, représentations de, 72-74
Reeves, Richard E., 72
Règle de l’isoprène, 190
Remsen, Ira, 91
Rénine, 282
Réplication, 320, 324, 325
Représentations
de la formule de la gramicidine S, 271
de la formule de l’aspartame, 271
de Reeves, 72-74
des protéines et des peptides, 269-272
de Tollens, 67, 68
du groupe carboxyle, 107
Résidu, 271
d’adénine, 315
de sérine, 319
nucléotide, 322
Résolution des acides aminés, 266-267
Restriction, endonucléases de, 330
trans-rétinal, 1
Rhamnose, 88
β-d-ribofuranose, 316
β-d-ribofuranose-5-phosphate, 88
Ribose, 66
d-ribose, 62, 312
Ribulose, 66
d-ribulose, 64
Robinson, Robert, 217
Rofécoxib, 201
Roy, René, 156
Ruff, dégradation de, 82
Ruhemann, Siegfried, 268
(+)-ryanodol, 45
S
Sabatier, Paul, 183
Saccharide, 59
Saccharine, 91, 92
Saccharose, 59, 90, 91, 93
Saliciline, 85
Salicylate de méthyle, 116
Sandmeyer, réactions de, 236
Sandmeyer, Traugott, 236
Sanger
méthode de, 330
réactif de, 277, 278
Sanger, Frederick, 277
Saponi?cation, 140, 180, 181, voir aussi
Hydrolyse basique
Savons, 180, 186-189
Sel(s)
biliaires, 196
d’alkylammonium, 226
d’ammonium, 225, 226
chiral, 218
quaternaire, 228
d’aryldiazonium, 239
de benzènediazonium, 237
de diazonium, 234-238, 316
diastéréoisomériques, 267
formation d’un, 119, 120
Sélénocystéine, 257
Seliwanoff, réactif de, 78
Seliwanoff, Theodor, 78
Semicarbazide, 25
Semicarbazone, 25
Séparateur Dean-Stark, 21
Séparation
par cristallisation, 267
par électrophorèse, 263, 264
Séquençage de l’ADN, 329-331
Séquence
de l’ADN, 330, 331
des acides aminés, 277-283
Sérine, 257, 261, 319
Sérotonine, 212
Sésame, 176
Sesquiterpènes, 191
Siccativation, 185, 186
Sida, 334
Sillons de l’ADN, 323
Site
de ?xation de l’acide aminé, 327
promoteur, 325
Solvant protique, 133, 143
Somatostatine, 272
Sorbitol, 91
β-d-sorbofuranose, 72
Sorbose, 66
Proline, 257, 261
Prontosil, 240
Propanal, 3, 5
Propanedial, 3
Propane-1,2,3-triol, 170, 180, 185
Propanoate(s), 115
de sodium, 134
Propan-1-ol, 5, 135, 218
Propanone, 5, 15, 39
Propan-2-one, 4
Propriétés physiques
des acides carboxyliques, 113-117
des aldéhydes et des cétones, 5-8
des amines, 217, 218
des bases azotées, 314
des peptides et des protéines, 274-293
Propriétés spectroscopiques des
amines, 219
Propylamine, 218, 219
N-propyléthanamide, 112
(Z)-2-propylpent-2-ènedial, 3
Prostacyclines, 198, 199
Prostaglandines, 198, 199
Prostanoïdes, 198, 199
Protection
des acides aminés, 294
des diols, 87
du groupement carboxyle, 293
Protéine(s)
angiotensinogène, 282
biosynthèse des, 326-328
kinase, 319
masse molaires des, 274
préparation des, 293-300
propriétés physiques des, 274-293
représentation et nomenclature des,
269-274
structure des, 284-291
synthèse à partir de l’ADN, 320
Protides, classi?cation des, 256
Protonation
de l’oxygène, 17, 132, 139
des bases azotées, 314, 315
Psicose, 66
d-psicose, 64, 76
Psilocybine, 225
Purine, 313
Pyranose, 66, 67
Pyridine, 128, 129, 216, 268, 278, 314
carte de potentiel électrostatique
de la, 224
constante de basicité, 223
orbitales de la, 224
Pyrimidine, 216, 313
Pyrophosphate d’isopentén-2-yle, 192
Pyrrole, 216, 314
carte de potentiel électrostatique
du, 224
constante de basicité, 223
disposition des orbitales du, 223
Pyrrolidine, 216
carte de potentiel électrostatique
de la, 224
constante de basicité, 223
Pyrrolysine, 257
Q
Quimi-Hib, 156
Quinoléine, 216
R
Radioactivité, 331
Rancissement, 185, 186
Raney, Murray, 22
Rayons X, 284
Réactif(s), voir aussi Test(s)
chimiosélectif, 31
de Benedict, 77
de Fehling, 77
de Grignard, 30, 121, 142
de Jones, 9
de Sanger, 277, 278
de Seliwanoff, 78
de Swern, 9
de Tollens, 77
pour le clivage sélectif des
polypeptides, 279
Réaction(s) chimique(s), voir
aussi Addition; Alkylation ;
Condensation; Réduction et
Stabilisation
acide-base, 119, 120, 225
acylation de Friedel-Crafts, 10
aldolisation de l’éthanal, 36, 37
amination réductrice, 26, 27
aminolyse, 136
avec un sel de benzènediazonium, 237
α-bromation, 146
bromation d’un aldéhyde ou d’une
cétone en milieu acide, 41
dégradation, 82, 278
de l’intermédiaire énol, 147
de la cellulose, 95
de Sandmeyer, 236
dénaturation du polypeptide, 291
déphosphorylation, 319
déprotonation
de l’oxygène, 17
par la pyridine, 129
des acides aminés, 268, 269
avec la ninhydrine, 268, 269
N-terminal avec le réactif de
Sanger, 277
des acides carboxyliques, 124, 125
des aldéhydes et des cétones
addition nucléophile, 12-33, 124
réactions en position α du groupe
carbonyle, 33-41
réduction des imines, 26, 27
des amines, 233
avec l’eau, 220
avec les acides nitreux, 234-241
avec un acide fort, 225
des bases azotées, 314-316
alkylation, 315, 316
protonation, 314, 315
des dérivés d’acides carboxyliques
avec les organomagnésiens,
141, 142
des lipides, 179-186
des monosaccharides, 74-87
désamination, 316, 325
déshydratation
d’un aldol, 37
d’un amide, 138
désulfuration, 22
du sel de diazonium, 236-238
en position α du groupe carbonyle
des acides carboxyliques,
146-152
estéri?cation
de Fischer, 132
de la tyrosine, 268
des alcools, 86, 87
haloforme sur une cétone
α-méthylée, 41
méthylation d’un résidu d’adénine, 315
neutralisation de l’alcoolate, 13
nitration sur un noyau benzénique, 230
polymérisation, 332
rancissement, 185, 186
saponi?cation, 180, 181
Réactivité
d’un groupe carbonyle, 13-15
des acides carboxyliques, 124-127
des aldéhydes, 14-16
des amides, 126
des anhydrides, 126
des esters, 126, 141
Réduction
d’un aldéhyde ou d’une cétone, 22, 33
d’un groupe carbonyle, 31, 32
de Clemmensen, 32
de Wolff-Kishner, 27
des acides carboxyliques, 143-145
des amides et des nitriles, 230-232
des composés nitrés, 230
des imines, 26, 27
des monosaccharides, 74-76
des ponts disulfure, 275
préparation des amines par, 231
Reeves, représentations de, 72-74
Reeves, Richard E., 72
Règle de l’isoprène, 190
Remsen, Ira, 91
Rénine, 282
Réplication, 320, 324, 325
Représentations
de la formule de la gramicidine S, 271
de la formule de l’aspartame, 271
de Reeves, 72-74
des protéines et des peptides, 269-272
de Tollens, 67, 68
du groupe carboxyle, 107
Résidu, 271
d’adénine, 315
de sérine, 319
nucléotide, 322
Résolution des acides aminés, 266-267
Restriction, endonucléases de, 330
trans-rétinal, 1
Rhamnose, 88
β-d-ribofuranose, 316
β-d-ribofuranose-5-phosphate, 88
Ribose, 66
d-ribose, 62, 312
Ribulose, 66
d-ribulose, 64
Robinson, Robert, 217
Rofécoxib, 201
Roy, René, 156
Ruff, dégradation de, 82
Ruhemann, Siegfried, 268
(+)-ryanodol, 45
S
Sabatier, Paul, 183
Saccharide, 59
Saccharine, 91, 92
Saccharose, 59, 90, 91, 93
Saliciline, 85
Salicylate de méthyle, 116
Sandmeyer, réactions de, 236
Sandmeyer, Traugott, 236
Sanger
méthode de, 330
réactif de, 277, 278
Sanger, Frederick, 277
Saponi?cation, 140, 180, 181, voir aussi
Hydrolyse basique
Savons, 180, 186-189
Sel(s)
biliaires, 196
d’alkylammonium, 226
d’ammonium, 225, 226
chiral, 218
quaternaire, 228
d’aryldiazonium, 239
de benzènediazonium, 237
de diazonium, 234-238, 316
diastéréoisomériques, 267
formation d’un, 119, 120
Sélénocystéine, 257
Seliwanoff, réactif de, 78
Seliwanoff, Theodor, 78
Semicarbazide, 25
Semicarbazone, 25
Séparateur Dean-Stark, 21
Séparation
par cristallisation, 267
par électrophorèse, 263, 264
Séquençage de l’ADN, 329-331
Séquence
de l’ADN, 330, 331
des acides aminés, 277-283
Sérine, 257, 261, 319
Sérotonine, 212
Sésame, 176
Sesquiterpènes, 191
Siccativation, 185, 186
Sida, 334
Sillons de l’ADN, 323
Site
de ?xation de l’acide aminé, 327
promoteur, 325
Solvant protique, 133, 143
Somatostatine, 272
Sorbitol, 91
β-d-sorbofuranose, 72
Sorbose, 66