346 Index
Immunosupresseur, 274
Inactivation des ponts
disulfure, 275
Indice
d’iode, 183-185
de saponi?cation, 181
Indole, 216
Ing, Harry Raymond, 230
Inhibiteur de l’ECA, 181
Insuline, 274
Intermédiaire
énol, 147
tétraédrique, 124, 128
Iode, 183-185
Ion(s)
acétylure, 28, 29, 42
acylpyridinium, 129
ammonium, 213
quaternaire, 220
aryldiazonium, 235
benzènediazonium, 237
carboxylate, 12, 109, 140
charge négative d’un, 118, 119
et formation d’un
anhydride, 130
chlorure, 128
cyanure, 42, 153
addition d’un, 28, 29
énolate, 33, 34, 37
éthanoate, 117
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
éthanolate, 117
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
iminium, 24, 142
nitrosonium, 234, 235
tétraéthylammonium, 214
α-ionone, 8
Isobutylbenzène, 123
Isoleucine, 257, 261
Isomérisation
d’un cétose en aldose, 78
d’un gras cis en gras trans, 78
Isopénicilline N, 289
Isoprène, règle de l’ , 190
Isoprénoïdes, 190, 192
Isothiocyanate de phényle, 278
Isotope
18
O, 131
J
Jasmatone, 8
Jasmone, 8
Jones, Ewart Ray Herbert, 9
Jones, réactif de, 9
Juvabione, 191
K
Kératine, 290
α, 291
Kiliani, Heinrich, 81
Kiliani-Fischer, synthèse
de, 81, 82
Kishner, Nicolai M., 27
L
Lactames, 112, 137, 314
β-lactames, 288, 289
Lactide, 132
Lactime, 314
Lactitol, 91
Lactone, 111, 112
Lactose, 90, 91
β-lactose, 90
Ladenburg, Albert, 216
Lamivudine, 329
Lanostérol, 194
Lard, 176, 181, 184
Larmes, 274
Latex, 192, 193
Lawsone, 1
Lécithines, 178
Leucine, 257, 261
Leucotriènes, 198
Lévonorgestrel, 197
Liaison(s)
carbone-carbone, 153
σ C—C, 42
glycosidique, 84
β-N-glycosidique, 322
peptidique(s), 269, 270, 293, 298, 328
caractéristiques structurales de la,
284, 285
clivage sélectif de, 279, 280
par condensation de deux acides
aminés, 270
phosphodiester, 322
Ligand chiral du dioxaborolane, 244
Limonène, 191
Lin, 176, 181, 184, 185
Lipides
classi?cation des, 170
non saponi?ables, 170
eicosanoïdes, 198-201
stéroïdes, 193-198
terpènes, 190-193
saponi?ables
glycérophospholipides, 177-179
réactions des, 179-186
structure des, 170-179
triglycérides, 170-177
savons et détergents, 186-189
Lipitor, 195
Lipoprotéine, 194
LSD (acide lysergique), 232
Lutte anti-dopage, 202
Lysine, 257, 261
Lysozyme, 274, 291
Lyxose, 66
d-lyxose, 62
M
Macrocycles lactoniques, 132
Macro?brille, 292
Maïs, 176, 181, 184
Maladies et troubles
calcul biliaire, 195
cancer, 315
d’Alzheimer, 184
de Niemann-Pick, 179
diabète, 184, 277
douleur, soulagement de la, 227
ergotisme, 232
migraine, 334
obésité, 184
sida, 334
Malonate de diéthyle, 151, 153
Maltitol, 91
Maltose, 59, 88, 89, 91
β-maltose, 89
Mannitol, 91
d-mannitol, 75
α-d-mannopyranose, 73
Mannose, 66, 91
d-mannose, 62, 75, 80
Manske, Richard Helmuth Frederick, 230
Margarine, 182, 183
Masse molaire des protéines, 274
Mattson, Fred, 181
Mécanisme
d’addition
d’un composé organomagnésien sur
un aldéhyde ou une cétone, 30
d’un ion acétylure sur un aldéhyde
ou une cétone, 29
d’un nucléophile faible sur un
aldéhyde ou une cétone, 14
d’un nucléophile fort sur un aldéhyde ou une cétone, 13
d’estéri?cation de Fischer, 132
d’hydrolyse d’un amide, 139
d’oxydation pour la synthèse des
acides aldoniques, 77
de déshydratation d’un aldol, 37
de la condensation de Claisen, 148
de la formation
d’un acétal, 19
d’un anhydride, 130
d’une cyanohydrine, 28
d’une imine, 24
d’un hémiacétal, 18
d’un hydrate en milieu acide
aqueux, 17
d’un phénol, 237
d’un sel d’aryldiazonium, 235
des glycosides, 84, 85
du lien peptidique, 298
de l’aldolisation, 37
de la réduction
d’un ester par l’aluminohydrure
de lithium, 143
d’un groupe carbonyle, 32
des aldéhydes et des cétones en
alcanes, 27
de la substitution nucléophile sur un
groupe carbonyle, 124, 125
de la tautomérisation, 35
Médicaments
acétaminophène, 106
analgésique, 227, 334
antibiotiques, 289
de type β-lactames, 288, 289
antihistaminique, 226
antihypertenseur, 282, 283
anti-inammatoires, 200
antitussif, 226
aspirine, 85
carfentanil, 227
catopril, 283
céfépime, 290
Demerol, 227
Farnésol, 191, 192
fentanyl, 227
mépéridine, 227
méropénème, 290
mifépristone, 197
morphine, 212
Norlevo, 197
Norlutin, 197
pénicilline, 288
Pravachol, 195
progestatifs, 196
stadol, 334
vasodilatateur, 282
Vioxx, 201
Wildnil, 227
Mège-Mouriès, Hippolyte, 183
Mépéridine, 227
Méropénème, 290
Merri?eld, synthèse de, 297, 298
Mescaline, 212
Messager, ARN, 325
Mestranol, 197
Méthadone, 227
Méthanal, 2, 3
carte de potentiel électrostatique
du, 3
Méthanol, 143, 175
Méthanolate de sodium, 134
Méthionine, 257, 261
Méthode
de Sanger, 330
didésoxy, 330, 331
Méthylamine, 219
3-(méthylamino)phénol, 215
N-méthylaniline, 215
Méthylation d’un résidu d’adénine, 315
Méthyl-4,6-benzylidène-α-dglucopyranoside, 87
2-méthylbuta-1,3-diène, 191
N-méthylbutanamine, 215
Méthylcellulose, 95
Méthylcétones, synthèse de, 150
3-méthylcyclopentanone, 4
N-méthyléthanamine, 215, 218
Méthyl-α-d-glucopyranoside, 84, 86, 87
Méthyl-β-d-glucopyranoside, 84
Méthyl-β-d-isopropylidène-2,3ribofuranoside, 87
ε-N-méthyllysine, 258
Méthylorange, 239
N-méthyl-N-propylbutanamine, 215
Méthyl-β-d-ribofuranoside, 87
Méthyl-2,3,4,6-tétraacétyl-α-dglucopyranoside, 86
2-méthylundécanal, 7
Micelles, 186, 187
Immunosupresseur, 274
Inactivation des ponts
disulfure, 275
Indice
d’iode, 183-185
de saponi?cation, 181
Indole, 216
Ing, Harry Raymond, 230
Inhibiteur de l’ECA, 181
Insuline, 274
Intermédiaire
énol, 147
tétraédrique, 124, 128
Iode, 183-185
Ion(s)
acétylure, 28, 29, 42
acylpyridinium, 129
ammonium, 213
quaternaire, 220
aryldiazonium, 235
benzènediazonium, 237
carboxylate, 12, 109, 140
charge négative d’un, 118, 119
et formation d’un
anhydride, 130
chlorure, 128
cyanure, 42, 153
addition d’un, 28, 29
énolate, 33, 34, 37
éthanoate, 117
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
éthanolate, 117
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
iminium, 24, 142
nitrosonium, 234, 235
tétraéthylammonium, 214
α-ionone, 8
Isobutylbenzène, 123
Isoleucine, 257, 261
Isomérisation
d’un cétose en aldose, 78
d’un gras cis en gras trans, 78
Isopénicilline N, 289
Isoprène, règle de l’ , 190
Isoprénoïdes, 190, 192
Isothiocyanate de phényle, 278
Isotope
18
O, 131
J
Jasmatone, 8
Jasmone, 8
Jones, Ewart Ray Herbert, 9
Jones, réactif de, 9
Juvabione, 191
K
Kératine, 290
α, 291
Kiliani, Heinrich, 81
Kiliani-Fischer, synthèse
de, 81, 82
Kishner, Nicolai M., 27
L
Lactames, 112, 137, 314
β-lactames, 288, 289
Lactide, 132
Lactime, 314
Lactitol, 91
Lactone, 111, 112
Lactose, 90, 91
β-lactose, 90
Ladenburg, Albert, 216
Lamivudine, 329
Lanostérol, 194
Lard, 176, 181, 184
Larmes, 274
Latex, 192, 193
Lawsone, 1
Lécithines, 178
Leucine, 257, 261
Leucotriènes, 198
Lévonorgestrel, 197
Liaison(s)
carbone-carbone, 153
σ C—C, 42
glycosidique, 84
β-N-glycosidique, 322
peptidique(s), 269, 270, 293, 298, 328
caractéristiques structurales de la,
284, 285
clivage sélectif de, 279, 280
par condensation de deux acides
aminés, 270
phosphodiester, 322
Ligand chiral du dioxaborolane, 244
Limonène, 191
Lin, 176, 181, 184, 185
Lipides
classi?cation des, 170
non saponi?ables, 170
eicosanoïdes, 198-201
stéroïdes, 193-198
terpènes, 190-193
saponi?ables
glycérophospholipides, 177-179
réactions des, 179-186
structure des, 170-179
triglycérides, 170-177
savons et détergents, 186-189
Lipitor, 195
Lipoprotéine, 194
LSD (acide lysergique), 232
Lutte anti-dopage, 202
Lysine, 257, 261
Lysozyme, 274, 291
Lyxose, 66
d-lyxose, 62
M
Macrocycles lactoniques, 132
Macro?brille, 292
Maïs, 176, 181, 184
Maladies et troubles
calcul biliaire, 195
cancer, 315
d’Alzheimer, 184
de Niemann-Pick, 179
diabète, 184, 277
douleur, soulagement de la, 227
ergotisme, 232
migraine, 334
obésité, 184
sida, 334
Malonate de diéthyle, 151, 153
Maltitol, 91
Maltose, 59, 88, 89, 91
β-maltose, 89
Mannitol, 91
d-mannitol, 75
α-d-mannopyranose, 73
Mannose, 66, 91
d-mannose, 62, 75, 80
Manske, Richard Helmuth Frederick, 230
Margarine, 182, 183
Masse molaire des protéines, 274
Mattson, Fred, 181
Mécanisme
d’addition
d’un composé organomagnésien sur
un aldéhyde ou une cétone, 30
d’un ion acétylure sur un aldéhyde
ou une cétone, 29
d’un nucléophile faible sur un
aldéhyde ou une cétone, 14
d’un nucléophile fort sur un aldéhyde ou une cétone, 13
d’estéri?cation de Fischer, 132
d’hydrolyse d’un amide, 139
d’oxydation pour la synthèse des
acides aldoniques, 77
de déshydratation d’un aldol, 37
de la condensation de Claisen, 148
de la formation
d’un acétal, 19
d’un anhydride, 130
d’une cyanohydrine, 28
d’une imine, 24
d’un hémiacétal, 18
d’un hydrate en milieu acide
aqueux, 17
d’un phénol, 237
d’un sel d’aryldiazonium, 235
des glycosides, 84, 85
du lien peptidique, 298
de l’aldolisation, 37
de la réduction
d’un ester par l’aluminohydrure
de lithium, 143
d’un groupe carbonyle, 32
des aldéhydes et des cétones en
alcanes, 27
de la substitution nucléophile sur un
groupe carbonyle, 124, 125
de la tautomérisation, 35
Médicaments
acétaminophène, 106
analgésique, 227, 334
antibiotiques, 289
de type β-lactames, 288, 289
antihistaminique, 226
antihypertenseur, 282, 283
anti-inammatoires, 200
antitussif, 226
aspirine, 85
carfentanil, 227
catopril, 283
céfépime, 290
Demerol, 227
Farnésol, 191, 192
fentanyl, 227
mépéridine, 227
méropénème, 290
mifépristone, 197
morphine, 212
Norlevo, 197
Norlutin, 197
pénicilline, 288
Pravachol, 195
progestatifs, 196
stadol, 334
vasodilatateur, 282
Vioxx, 201
Wildnil, 227
Mège-Mouriès, Hippolyte, 183
Mépéridine, 227
Méropénème, 290
Merri?eld, synthèse de, 297, 298
Mescaline, 212
Messager, ARN, 325
Mestranol, 197
Méthadone, 227
Méthanal, 2, 3
carte de potentiel électrostatique
du, 3
Méthanol, 143, 175
Méthanolate de sodium, 134
Méthionine, 257, 261
Méthode
de Sanger, 330
didésoxy, 330, 331
Méthylamine, 219
3-(méthylamino)phénol, 215
N-méthylaniline, 215
Méthylation d’un résidu d’adénine, 315
Méthyl-4,6-benzylidène-α-dglucopyranoside, 87
2-méthylbuta-1,3-diène, 191
N-méthylbutanamine, 215
Méthylcellulose, 95
Méthylcétones, synthèse de, 150
3-méthylcyclopentanone, 4
N-méthyléthanamine, 215, 218
Méthyl-α-d-glucopyranoside, 84, 86, 87
Méthyl-β-d-glucopyranoside, 84
Méthyl-β-d-isopropylidène-2,3ribofuranoside, 87
ε-N-méthyllysine, 258
Méthylorange, 239
N-méthyl-N-propylbutanamine, 215
Méthyl-β-d-ribofuranoside, 87
Méthyl-2,3,4,6-tétraacétyl-α-dglucopyranoside, 86
2-méthylundécanal, 7
Micelles, 186, 187