Index
345
d’un sel d’ammonium, 225
d’un sel d’ammonium quaternaire, 228
d’un sel d’aryldiazonium, 235
d’un sel de diazonium, 234, 235
d’une amine primaire, 226
d’une imine, 23, 24
d’une liaison peptidique par condensation de deux acides aminés, 270
d’une N-nitrosamine, 235
de l’aldol, 37
de l’éthanoate de propyle et d’acide
acétylsalicylique, 135
de l’ion énolate, 37
de la 4-butyl-γ-octalactone, 132
des alditols, 74-76
des amides, 135-137, 234, 267, 268
des anhydrides, 129, 130
des cyanohydrines, 28
des dérivés phénylhydrazones et
osazones, 79-81
des esters, 131-135, 268
des éthers, 85, 86
des glycosides, 84, 85
des nitriles, 137
du d-arabinose, 83
du chlorure d’acyle, 128
du l-galactopyranose, 70
du d-glucofuranose, 69
du d-glucopyranose, 68
du lien peptidique avec le DDC, 298
Forme(s)
cétonique et énolique, 35, 36, 146
cycliques
des monosaccharides, 65-74
furanose et pyranose, 66
dipolaire privilégiée, 126
limites de résonance
d’un groupement fonctionnel
amide, 126
d’un ion énolate, 33
de l’aniline, 222
de l’énolate d’ester, 147
de l’énolate du β-cétoester, 148
de la pyridine, 224
du pyrrole, 223
linéaires
des monosaccharides, 60-65
du d-glucose, 67
Formol, 16
Fourcroy, Antoine François de, 256
Frambinone, 6
β-d-fructofuranosyl-(2↔1)-α-dglucopyranoside, 90
d-fructose, 60, 64, 75, 80
Fructose, 66, 91
Fruits, 115
l-fucose, 62
Furanose, 66, 67
G
Gabriel, Siegmund, 229
Gabriel, synthèse de, 229, 230, 265, 266
Galactitol, 91
Méso-galactitol, 75
l-galactopyranose, 70
α-l-galactopyranose, 72
β-l-galactopyranose, 73
β-d-galactopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 90
Galactose, 66, 91
d-galactose, 62, 75
l-galactose, 70, 75
Gause, Georgyi Frantsevitch, 271
GBL, voir γ-butyrolactone
Gélatine, 256, 288
Géranial, 7
Géraniol, 192
Glucides
classi?cation des, 59
monosaccharides, 60-88
oligosaccharides, 88-93
polysaccharides, 93-97
synthèse naturelle des, 59
d-glucitol, 74, 75
l-glucitol, 74
d-glucofuranose, 69
α-d-glucofuranose, 67
β-d-glucofuranose, 67
d-glucopyranose, 68, 84, 86
α-d-glucopyranose, 67, 86
β-d-glucopyranose, 67, 72, 77
β-l-glucopyranose, 72
α-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 89
β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 89
d-glucosamine, 87
Glucose, 19, 66, 91
d-glucose, 60, 62, 75
alkylation des fonctions alcools du, 86
et synthèse de Kiliani-Fischer, 80
formation de l’osazone du, 80
hémiacétals cycliques du, 67
oxydation forte du, 79
projections de Haworth du, 69
réduction du, 74
l-glucose, 74
Glutamine, 257, 261
Glycéraldéhyde, 60
d-glycéraldéhyde, 62
d-(+)-glycéraldéhyde, 60
(d)-glycéraldéhyde, 60
l-glycéraldéhyde, 60, 174, 258
Glycérol, 175, 185
Glycérophospholipides, 177-179
Glycine, 255, 261
Glycogène, 93-94
Glycosides, 84, 85
Goût sucré, 91
Graisses, 176, voir aussi Huile(s)
indice de saponi?cation des, 181
indice d’iode des, 184
végétales, 170
Gramicidine S, 271
Gras
cis (Z), 184
trans (E), 184
Grignard, réactif de, 30, 121
et chlorure d’acyle, 142
et nitrile, 142
Grignard, Victor, 29
Groupe(s)
acyle, 125
carbonyle, 2
des acides carboxyliques, en
position α, 146-152
effet de l’encombrement stérique
sur le, 15
effet inductif attractif du, 33
protection du, 21, 22
réactions en position α, des aldéhydes et des cétones, 33-41
réactivité avec un nucléophile ou
un électrophile, 13
réduction d’un, 31, 32
substitution nucléophile sur un,
124, 125
partant(s), 124, 125
facilité d’expulsion des, 12
prosthétique hème, 293
Groupe carboxyle, 107
Groupement(s)
amides, 126
rotation, 285
carboxyle, 293
électrodonneur et électroattracteur, 119
protecteur, 267, 296
Guanine, 313, 314, 322, 332
protonée, 315
Guanosine, 316, 317
Gulose, 66
d-gulose, 62
l-gulose, 74
Gutta-percha, 193
H
Hallucinogène, 226, 232
Halogénation en position α, 41, 147
Halogénures d’acyle, 86, 107, 110
Hanessian, Stephen, 97
Haworth, projections de, 68-71
Haworth, sir Walter Norman, 68
Hélice α, 285, 286, 291
Héliotropine, 8
Hell, Carl M., 146
Hème, 293
Hémiacétals, 17, 18
cycliques du d-glucose, 67
Hémiaminal, 23, 24
Hémicétals, 21
Hémiterpènes, 191
Hémoglobine, 274, 293
Henderson-Hasselbalch, équation d’ , 260
Heptane, 114
Heptanedioate de diéthyle, 149
Heptan-2-one, 6
Héroïne, 227
Hétérocycles azotés, 216, 223
Hévéa, 192, 193
Hexane-1,3,6-tricarbaldéhyde, 3
Hexan-1-ol, 114
Hexan-2-one, 150
Histidine, 257, 261
Histones, 323
Hoffmann, Felix, 134
Hofmann, Albert, 232
Hofmann, August Wilhelm von, 226
Holosides, 85
Huile(s), voir aussi Graisses
de citron, 191
de poisson, 176
essentielles, 190
indice de saponi?cation des, 181
indice d’iode des, 184
siccative, 185
végétales, 170, 172, 173, 176, 181
Hybride de résonnance d’un ion
énolate, 33
Hydratation des alcynes, 10, 11
Hydrate(s), 16
de carbone, 59
de chloral, 16
Hydrazine, 25
Hydrazone, 25, 27
Hydroboration des alcynes, 10, 11
Hydrogénation
catalytique, 32
des lipides saponi?ables, 182-184
Hydrogène gazeux, 143
Hydrogénolyse, 184, 185
Hydrolyse
acide, 139, 148
des lipides saponi?ables, 179, 180
basique, 140, 170
d’un nitrile, 140
de l’ester, 133
des amides, 139, 140
des dérivés d’acides carboxyliques,
138-141
des esters, 139, 140
des polysaccharides, 59
4-hydroxybutanal, 18
3-hydroxyhex-5-énal, 3
Hydroxylamine, 25
Hydroxylation, 288
5-hydroxy-l-lysine, 287
trans-4-hydroxy-l-proline, 287
4-hydroxyproline, 258
3-hydroxypropanal, 122
Hydrure
addition d’un, 31-33
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Hypercholestérolémie, 195
Hypertension, 282
Hypoxanthine, 316
I
Ibuprofène, 106, 123, 201
Idose, 66
d-idose, 62
Imidazole, 216
Imine(s)
et préparation d’un acide aminé, 266
formation d’une, 23, 24
réduction des, 26, 27
345
d’un sel d’ammonium, 225
d’un sel d’ammonium quaternaire, 228
d’un sel d’aryldiazonium, 235
d’un sel de diazonium, 234, 235
d’une amine primaire, 226
d’une imine, 23, 24
d’une liaison peptidique par condensation de deux acides aminés, 270
d’une N-nitrosamine, 235
de l’aldol, 37
de l’éthanoate de propyle et d’acide
acétylsalicylique, 135
de l’ion énolate, 37
de la 4-butyl-γ-octalactone, 132
des alditols, 74-76
des amides, 135-137, 234, 267, 268
des anhydrides, 129, 130
des cyanohydrines, 28
des dérivés phénylhydrazones et
osazones, 79-81
des esters, 131-135, 268
des éthers, 85, 86
des glycosides, 84, 85
des nitriles, 137
du d-arabinose, 83
du chlorure d’acyle, 128
du l-galactopyranose, 70
du d-glucofuranose, 69
du d-glucopyranose, 68
du lien peptidique avec le DDC, 298
Forme(s)
cétonique et énolique, 35, 36, 146
cycliques
des monosaccharides, 65-74
furanose et pyranose, 66
dipolaire privilégiée, 126
limites de résonance
d’un groupement fonctionnel
amide, 126
d’un ion énolate, 33
de l’aniline, 222
de l’énolate d’ester, 147
de l’énolate du β-cétoester, 148
de la pyridine, 224
du pyrrole, 223
linéaires
des monosaccharides, 60-65
du d-glucose, 67
Formol, 16
Fourcroy, Antoine François de, 256
Frambinone, 6
β-d-fructofuranosyl-(2↔1)-α-dglucopyranoside, 90
d-fructose, 60, 64, 75, 80
Fructose, 66, 91
Fruits, 115
l-fucose, 62
Furanose, 66, 67
G
Gabriel, Siegmund, 229
Gabriel, synthèse de, 229, 230, 265, 266
Galactitol, 91
Méso-galactitol, 75
l-galactopyranose, 70
α-l-galactopyranose, 72
β-l-galactopyranose, 73
β-d-galactopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 90
Galactose, 66, 91
d-galactose, 62, 75
l-galactose, 70, 75
Gause, Georgyi Frantsevitch, 271
GBL, voir γ-butyrolactone
Gélatine, 256, 288
Géranial, 7
Géraniol, 192
Glucides
classi?cation des, 59
monosaccharides, 60-88
oligosaccharides, 88-93
polysaccharides, 93-97
synthèse naturelle des, 59
d-glucitol, 74, 75
l-glucitol, 74
d-glucofuranose, 69
α-d-glucofuranose, 67
β-d-glucofuranose, 67
d-glucopyranose, 68, 84, 86
α-d-glucopyranose, 67, 86
β-d-glucopyranose, 67, 72, 77
β-l-glucopyranose, 72
α-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 89
β-d-glucopyranosyl-(1→4)-β-dglucopyranose, 89
d-glucosamine, 87
Glucose, 19, 66, 91
d-glucose, 60, 62, 75
alkylation des fonctions alcools du, 86
et synthèse de Kiliani-Fischer, 80
formation de l’osazone du, 80
hémiacétals cycliques du, 67
oxydation forte du, 79
projections de Haworth du, 69
réduction du, 74
l-glucose, 74
Glutamine, 257, 261
Glycéraldéhyde, 60
d-glycéraldéhyde, 62
d-(+)-glycéraldéhyde, 60
(d)-glycéraldéhyde, 60
l-glycéraldéhyde, 60, 174, 258
Glycérol, 175, 185
Glycérophospholipides, 177-179
Glycine, 255, 261
Glycogène, 93-94
Glycosides, 84, 85
Goût sucré, 91
Graisses, 176, voir aussi Huile(s)
indice de saponi?cation des, 181
indice d’iode des, 184
végétales, 170
Gramicidine S, 271
Gras
cis (Z), 184
trans (E), 184
Grignard, réactif de, 30, 121
et chlorure d’acyle, 142
et nitrile, 142
Grignard, Victor, 29
Groupe(s)
acyle, 125
carbonyle, 2
des acides carboxyliques, en
position α, 146-152
effet de l’encombrement stérique
sur le, 15
effet inductif attractif du, 33
protection du, 21, 22
réactions en position α, des aldéhydes et des cétones, 33-41
réactivité avec un nucléophile ou
un électrophile, 13
réduction d’un, 31, 32
substitution nucléophile sur un,
124, 125
partant(s), 124, 125
facilité d’expulsion des, 12
prosthétique hème, 293
Groupe carboxyle, 107
Groupement(s)
amides, 126
rotation, 285
carboxyle, 293
électrodonneur et électroattracteur, 119
protecteur, 267, 296
Guanine, 313, 314, 322, 332
protonée, 315
Guanosine, 316, 317
Gulose, 66
d-gulose, 62
l-gulose, 74
Gutta-percha, 193
H
Hallucinogène, 226, 232
Halogénation en position α, 41, 147
Halogénures d’acyle, 86, 107, 110
Hanessian, Stephen, 97
Haworth, projections de, 68-71
Haworth, sir Walter Norman, 68
Hélice α, 285, 286, 291
Héliotropine, 8
Hell, Carl M., 146
Hème, 293
Hémiacétals, 17, 18
cycliques du d-glucose, 67
Hémiaminal, 23, 24
Hémicétals, 21
Hémiterpènes, 191
Hémoglobine, 274, 293
Henderson-Hasselbalch, équation d’ , 260
Heptane, 114
Heptanedioate de diéthyle, 149
Heptan-2-one, 6
Héroïne, 227
Hétérocycles azotés, 216, 223
Hévéa, 192, 193
Hexane-1,3,6-tricarbaldéhyde, 3
Hexan-1-ol, 114
Hexan-2-one, 150
Histidine, 257, 261
Histones, 323
Hoffmann, Felix, 134
Hofmann, Albert, 232
Hofmann, August Wilhelm von, 226
Holosides, 85
Huile(s), voir aussi Graisses
de citron, 191
de poisson, 176
essentielles, 190
indice de saponi?cation des, 181
indice d’iode des, 184
siccative, 185
végétales, 170, 172, 173, 176, 181
Hybride de résonnance d’un ion
énolate, 33
Hydratation des alcynes, 10, 11
Hydrate(s), 16
de carbone, 59
de chloral, 16
Hydrazine, 25
Hydrazone, 25, 27
Hydroboration des alcynes, 10, 11
Hydrogénation
catalytique, 32
des lipides saponi?ables, 182-184
Hydrogène gazeux, 143
Hydrogénolyse, 184, 185
Hydrolyse
acide, 139, 148
des lipides saponi?ables, 179, 180
basique, 140, 170
d’un nitrile, 140
de l’ester, 133
des amides, 139, 140
des dérivés d’acides carboxyliques,
138-141
des esters, 139, 140
des polysaccharides, 59
4-hydroxybutanal, 18
3-hydroxyhex-5-énal, 3
Hydroxylamine, 25
Hydroxylation, 288
5-hydroxy-l-lysine, 287
trans-4-hydroxy-l-proline, 287
4-hydroxyproline, 258
3-hydroxypropanal, 122
Hydrure
addition d’un, 31-33
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Hypercholestérolémie, 195
Hypertension, 282
Hypoxanthine, 316
I
Ibuprofène, 106, 123, 201
Idose, 66
d-idose, 62
Imidazole, 216
Imine(s)
et préparation d’un acide aminé, 266
formation d’une, 23, 24
réduction des, 26, 27