344 Index
Cyclo-oxygénases, 199
2-cyclopentyléthanoate de méthyle, 134
2-cyclopentyléthanoate de propyle, 134
Cyclosporine A, 273
Cystéine, 257, 261, 272, 291
l-cystéine, 289
Cystine, 258
Cytidine, 316, 317
Cytosine, 322, 332
désamination de la, 325
protonée, 315
Cytosol, 178
D
β-damascone, 8
Dean-Stark, séparateur, 21
Décarboxylation, 145, 146, 153
Décongestionnant nasal, 226
Dégradation
d’Edman, 278
de Wöhl ou de Ruff, 82
Demerol, 227
Dénaturation du polypeptide, 291
Déphosphorylation, 319
Déprotection des acides aminés,
294, 295
Déprotonation
de l’oxygène, 17
par la pyridine, 129
Dérivé(s)
alkylés, 266
azotés des composés carbonylés, 25
N-benzyloxycarbonyle, 295
bromés d’un ester malonique, 265
N-t-butyloxycarbonyle, 295
d’acides carboxyliques
et formation d’amides, 136, 234
hydrolyse des, 138-141
préparation des, 127-137
réactions
avec les nucléophiles, 145
avec les organomagnésiens,
141, 142
réactivité relative des, 126, 127
structures des, 107
2,4-dinitrophényl, 277
N-uorénylméthyloxycarbonyle, 295
halogénés, 42, 153
et formation des nitriles, 138
primaires, 43
secondaires, 213
tertiaires, 226
transformation en amine, 229
osazones, 79-81
phénylhydrazones, 79-81
phénylthiohydantoïne, 278
Désamination, 316
de la cytosine, 325
Déshydratation
d’un aldol, 37
d’un amide, 138
Deslongchamps, Pierre, 42, 45
2′-désoxyadénosine, 317
2′-désoxycytidine, 317
2′-désoxyguanosine, 317
2′-désoxythymidine, 317
6-désoxy-d-galactopyranose, 88
2-désoxy-2-(
18
F)-d-glucopyranose, 88
6-désoxy-l-mannopyranose, 88
2-désoxy-β-d-ribofuranose, 88, 316
2-désoxy-d-ribose, 312
Désulfuration, 22
Détergents, 188-189
Diabète, 184, 277
Diastéréoisomères, 64
Diazonation, 234
Dibenzalacétone, 39
m-dibromobenzène, 238
Dicyclohexylcarbodiimide, 298
Dicyclohexylurée, 298
Didanosine, 329
2′,3′-didéshydro-2′-3′didésoxythymidine, 329
Didésoxy, méthode, 330, 331
2′,3′-didésoxyinosine, 329
2′,3′-didésoxynucléotide triphosphate,
330
2′-didésoxy-3′-thiacytidine, 334
2′,3′-didésoxy-3′-thiacytidine, 329
Dieckmann, condensation de, 149
Dieckmann, Walter, 149
Diéthylamine, 220, 221
Digestion, 281
2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione, 230
Dihydroxyacétone, 60
(R)-(+)-2,3-dihydroxypropanal, 60
(S)-(–)-2,3-dihydroxypropanal, 60
1,3-dihydroxypropanone, 60, 64
Diisopropylamidure de lithium, 147
Diisopropylcarbodiimide, 197
Diisopropylurée, 299
Dimère d’acide carboxylique, 113
4-(diméthylamino)hexan-2-one, 215
N-diméthylaniline, 235
p-nitroso-N,N-diméthylaniline, 235
3,3-diméthylbutan-2-one, 15
N-N-diméthylcyclobutanecarboxamide,
112
N,N-diméthyléthanamine, 215
Diméthylsulfoxyde, 9
Dinucléotides, 320
synthèse des, 333
Diols-1,2, 87
Diols-1,3, 87
Diols géminés, 16
Dioxyde de carbone, 42, 121, 153
Diphénylamine, 214, 220
Dipolarité des acides aminés, 259-264
Dissociation partielle de l’acide
éthanoïque dans l’eau, 117
Diterpènes, 191
Dopage, 202
Douleur, soulagement de la, 227
E
Eau
addition sur les aldéhydes et les
cétones, 16, 17
dissociation partielle de l’acide
éthanoïque dans l’ , 117
en tant que nucléophile, 138
et hydrolyse de l’ester, 133
réaction d’une amine avec l’ , 220
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Ébullition, voir Point d’ébullition
Edman, dégradation d’ , 278
Édulcorants commerciaux, 91
Effet(s)
de résonnance, 15
inductif
attractif, 33
et basicité des amines, 220, 221
sur l’acidité d’un acide carboxylique, 119
sur la réactivité d’un groupe
carbonyle, 15
sur la répartition de la charge négative d’un ion carboxylate, 119
mésomère, inuence sur la basicité
des amines, 221, 222
Eicosanoïdes, 170, 198-201
Électrophorèse, 263, 264
Énantiomères, 64
Encombrement stérique, 15
Endonucléases de restriction, 330
Énol, 147
Énolate
d’ester, 147, 148
du β-cétoester, 148, 150
Environnement, 123
Enzyme(s)
ADN polymérase, 332
utilisés pour le clivage sélectif des
polypeptides, 279
(1R,2S)-(–)-éphédrine, 267
Épibatidine, 212
Épimères, 64
Équation d’Henderson-Hasselbalch,
260
Ergot du seigle, 232
Ergotisme, 232
Érythrose, 66
d-érythrose, 62
d-érythrulose, 64
Ester(s), 107
cycliques, 111, 112
formation des, 131-135, 268
hydrolyse de l’ , 133, 139, 140
malonique, dérivé bromé d’un, 265
nomenclature des, 111, 112
odeur des, 115
réaction avec divers nucléophiles, 145
réactivité des, 126, 141
réduction des, 143
Estéri?cation
de Fischer, 132
de la tyrosine, 268
des alcools, 86, 87
Estradiol, 196
Estranes, 193
Estrogène, 196
Estrone, 1, 196
Éthanal, 3, 38
aldolisation de l’ , 36
encombrement stérique de l’ , 15
préparation de l’ , 11
Éthanamine, 214, 221, 222
Éthane-1,2-diamine, 214
Éthane-1,2-diol, 21, 134
Éthane-1,2-dithiol, 22
Éthanoate, 115
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
de propyle, 135
de sodium, 118
Éthanol, 118, 143
Éthanolate, carte de potentiel électrostatique de l’ion, 118
Éther(s)
anhydre, 143, 144, 230
formation d’ , 85, 86
Éthylamine, 214, 219
4-(éthylamino)-hex-5-én-3-ol, 215
3-éthylhexan-2-one, 150
Éthylméthylamine, 215, 218
N-éthyl-N-méthylhexanamide, 112
2-éthyl-3-propylbutanedinitrile, 113
Éthynylestradiol, 197
Eucaryotes, 323
Euler, Ulf von, 198
Expulsion du groupe partant, 127
Extraction sélective des amines, 225
F
Facilité d’expulsion du groupe partant,
127
Fahlberg, Constantin, 91
Farnésol, 191-192
FDA, voir Food and Drug
Administration (FDA)
Fehling
réactif de, 77
test de, 12
Fehling, Hermann Christian von, 12
Fentanyl, 227
Fertilité, 196, 197
Feuillet β, 286, 287, 291
Feynman, Richard, 300
Fibroïne, 287
Fischer
estéri?cation de, 132
projections de, 60-65, 67, 68
Fischer, Hermann Emil, 60, 81, 256, 313
Fleming, Alexander, 288
Fonction ester, 170
Food and Drug Administration
(FDA), 182
Formation
d’un hémiacétal, 18
d’un hydrate, 16, 17
d’un ion carboxylate, 119
d’un lactame, 137
d’un lactide, 132
d’un phénol, 237
d’un sel, 119, 120
Cyclo-oxygénases, 199
2-cyclopentyléthanoate de méthyle, 134
2-cyclopentyléthanoate de propyle, 134
Cyclosporine A, 273
Cystéine, 257, 261, 272, 291
l-cystéine, 289
Cystine, 258
Cytidine, 316, 317
Cytosine, 322, 332
désamination de la, 325
protonée, 315
Cytosol, 178
D
β-damascone, 8
Dean-Stark, séparateur, 21
Décarboxylation, 145, 146, 153
Décongestionnant nasal, 226
Dégradation
d’Edman, 278
de Wöhl ou de Ruff, 82
Demerol, 227
Dénaturation du polypeptide, 291
Déphosphorylation, 319
Déprotection des acides aminés,
294, 295
Déprotonation
de l’oxygène, 17
par la pyridine, 129
Dérivé(s)
alkylés, 266
azotés des composés carbonylés, 25
N-benzyloxycarbonyle, 295
bromés d’un ester malonique, 265
N-t-butyloxycarbonyle, 295
d’acides carboxyliques
et formation d’amides, 136, 234
hydrolyse des, 138-141
préparation des, 127-137
réactions
avec les nucléophiles, 145
avec les organomagnésiens,
141, 142
réactivité relative des, 126, 127
structures des, 107
2,4-dinitrophényl, 277
N-uorénylméthyloxycarbonyle, 295
halogénés, 42, 153
et formation des nitriles, 138
primaires, 43
secondaires, 213
tertiaires, 226
transformation en amine, 229
osazones, 79-81
phénylhydrazones, 79-81
phénylthiohydantoïne, 278
Désamination, 316
de la cytosine, 325
Déshydratation
d’un aldol, 37
d’un amide, 138
Deslongchamps, Pierre, 42, 45
2′-désoxyadénosine, 317
2′-désoxycytidine, 317
2′-désoxyguanosine, 317
2′-désoxythymidine, 317
6-désoxy-d-galactopyranose, 88
2-désoxy-2-(
18
F)-d-glucopyranose, 88
6-désoxy-l-mannopyranose, 88
2-désoxy-β-d-ribofuranose, 88, 316
2-désoxy-d-ribose, 312
Désulfuration, 22
Détergents, 188-189
Diabète, 184, 277
Diastéréoisomères, 64
Diazonation, 234
Dibenzalacétone, 39
m-dibromobenzène, 238
Dicyclohexylcarbodiimide, 298
Dicyclohexylurée, 298
Didanosine, 329
2′,3′-didéshydro-2′-3′didésoxythymidine, 329
Didésoxy, méthode, 330, 331
2′,3′-didésoxyinosine, 329
2′,3′-didésoxynucléotide triphosphate,
330
2′-didésoxy-3′-thiacytidine, 334
2′,3′-didésoxy-3′-thiacytidine, 329
Dieckmann, condensation de, 149
Dieckmann, Walter, 149
Diéthylamine, 220, 221
Digestion, 281
2,3-dihydrophthalazine-1,4-dione, 230
Dihydroxyacétone, 60
(R)-(+)-2,3-dihydroxypropanal, 60
(S)-(–)-2,3-dihydroxypropanal, 60
1,3-dihydroxypropanone, 60, 64
Diisopropylamidure de lithium, 147
Diisopropylcarbodiimide, 197
Diisopropylurée, 299
Dimère d’acide carboxylique, 113
4-(diméthylamino)hexan-2-one, 215
N-diméthylaniline, 235
p-nitroso-N,N-diméthylaniline, 235
3,3-diméthylbutan-2-one, 15
N-N-diméthylcyclobutanecarboxamide,
112
N,N-diméthyléthanamine, 215
Diméthylsulfoxyde, 9
Dinucléotides, 320
synthèse des, 333
Diols-1,2, 87
Diols-1,3, 87
Diols géminés, 16
Dioxyde de carbone, 42, 121, 153
Diphénylamine, 214, 220
Dipolarité des acides aminés, 259-264
Dissociation partielle de l’acide
éthanoïque dans l’eau, 117
Diterpènes, 191
Dopage, 202
Douleur, soulagement de la, 227
E
Eau
addition sur les aldéhydes et les
cétones, 16, 17
dissociation partielle de l’acide
éthanoïque dans l’ , 117
en tant que nucléophile, 138
et hydrolyse de l’ester, 133
réaction d’une amine avec l’ , 220
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Ébullition, voir Point d’ébullition
Edman, dégradation d’ , 278
Édulcorants commerciaux, 91
Effet(s)
de résonnance, 15
inductif
attractif, 33
et basicité des amines, 220, 221
sur l’acidité d’un acide carboxylique, 119
sur la réactivité d’un groupe
carbonyle, 15
sur la répartition de la charge négative d’un ion carboxylate, 119
mésomère, inuence sur la basicité
des amines, 221, 222
Eicosanoïdes, 170, 198-201
Électrophorèse, 263, 264
Énantiomères, 64
Encombrement stérique, 15
Endonucléases de restriction, 330
Énol, 147
Énolate
d’ester, 147, 148
du β-cétoester, 148, 150
Environnement, 123
Enzyme(s)
ADN polymérase, 332
utilisés pour le clivage sélectif des
polypeptides, 279
(1R,2S)-(–)-éphédrine, 267
Épibatidine, 212
Épimères, 64
Équation d’Henderson-Hasselbalch,
260
Ergot du seigle, 232
Ergotisme, 232
Érythrose, 66
d-érythrose, 62
d-érythrulose, 64
Ester(s), 107
cycliques, 111, 112
formation des, 131-135, 268
hydrolyse de l’ , 133, 139, 140
malonique, dérivé bromé d’un, 265
nomenclature des, 111, 112
odeur des, 115
réaction avec divers nucléophiles, 145
réactivité des, 126, 141
réduction des, 143
Estéri?cation
de Fischer, 132
de la tyrosine, 268
des alcools, 86, 87
Estradiol, 196
Estranes, 193
Estrogène, 196
Estrone, 1, 196
Éthanal, 3, 38
aldolisation de l’ , 36
encombrement stérique de l’ , 15
préparation de l’ , 11
Éthanamine, 214, 221, 222
Éthane-1,2-diamine, 214
Éthane-1,2-diol, 21, 134
Éthane-1,2-dithiol, 22
Éthanoate, 115
carte de potentiel électrostatique
de l’ion, 118
de propyle, 135
de sodium, 118
Éthanol, 118, 143
Éthanolate, carte de potentiel électrostatique de l’ion, 118
Éther(s)
anhydre, 143, 144, 230
formation d’ , 85, 86
Éthylamine, 214, 219
4-(éthylamino)-hex-5-én-3-ol, 215
3-éthylhexan-2-one, 150
Éthylméthylamine, 215, 218
N-éthyl-N-méthylhexanamide, 112
2-éthyl-3-propylbutanedinitrile, 113
Éthynylestradiol, 197
Eucaryotes, 323
Euler, Ulf von, 198
Expulsion du groupe partant, 127
Extraction sélective des amines, 225
F
Facilité d’expulsion du groupe partant,
127
Fahlberg, Constantin, 91
Farnésol, 191-192
FDA, voir Food and Drug
Administration (FDA)
Fehling
réactif de, 77
test de, 12
Fehling, Hermann Christian von, 12
Fentanyl, 227
Fertilité, 196, 197
Feuillet β, 286, 287, 291
Feynman, Richard, 300
Fibroïne, 287
Fischer
estéri?cation de, 132
projections de, 60-65, 67, 68
Fischer, Hermann Emil, 60, 81, 256, 313
Fleming, Alexander, 288
Fonction ester, 170
Food and Drug Administration
(FDA), 182
Formation
d’un hémiacétal, 18
d’un hydrate, 16, 17
d’un ion carboxylate, 119
d’un lactame, 137
d’un lactide, 132
d’un phénol, 237
d’un sel, 119, 120