Index
343
Bicouche lipidique, 178
Bile, 195, 196
Biosynthèse, 25
de l’ADN, 324, 325
de l’ARN, 325, 326
des isoprénoïdes, 192
des prostaglandines, des
prostacyclines et des
thromboxanes, 198, 199
des protéines, 326-328
des stéroïdes, 194, 195
Borohydrure de sodium, 31
Botulisme, 236
Bradykinine, 282, 283
Brazhnikova, Mariya Georyevna, 271
Brins d’ADN, 322
antisens, 325
codant, 325
complémentaires, 331
?ls, 324
parental, 324
Bristol-Myers Squibb, 195
α-bromation, 146
Bromation d’un aldéhyde ou d’une
cétone en milieu acide, 41
Bromhydrate de dextrométhrophane,
226
α-bromomalonate d’éthyle, 266
Bromure
d’acyle, 146
de cyclobutanecarbonyle, 110
Butanal, 3, 15
Butanamide, 112
Butane, 5, 218
Butanoate de méthyle, 114
But-2-énal, 15
Butorphanol, 334
Butylamine, 219
tert-butylamine, 214
4-butyl-γ-octalactone, 132
2-tert-butyl-4-méthoxy-1méthylbenzène, 186
3-tert-butyl-4-méthoxy-1méthylbenzène, 186
Butylméthylamine, 215
2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 186
Butyl(méthyl)propylamine, 215
But-3-yn-2-one, 4
γ-butyrolactame, 137
γ-butyrolactone, 112
C
Caféine, 313
Calcul biliaire, 195
Camphre, 191
Cancer, 315
Canola, 176
Caoutchouc, 192, 193
ε-caprolactame, 113
Caractère basique des amines, 219-226
Carbapénèmes, 288
Carbone(s)
α, 33
carbonylique, 14
dans les terpènes, 190
électrophile, 13
liaison carbone-, 153
Carboxylate de sodium, 130
Carfentanil, 227
β-carotène, 191
Carte de potentiel électrostatique
de l’aniline, 222
de la pyridine, 224
de la pyrroldine, 224
de la triméthylamine, 218
de l’ion éthanoate, 118
de l’ion éthanolate, 118
du cyclohexanamine, 222
du méthanal, 3
du pyrrole, 224
S-carvone, 6
Caryophyllène, 191
Cascade de l’acide arachidonique, 198
Caséine, 274
Catabolisme, 320
Catalyse basique et acide, 35
Catalyseur d’Atkins, 185
Cation(s)
aryles, 236
phényle, 237
Catopril, 283
Céfépime, 290
Celebrex, 201
Cellobiose, 59, 89, 91
β-cellobiose, 89
Cellulose, 58, 59, 94, 95
Céphalines, 178
Céphalosporines, 288, 289
Céramides, 179
Cérébrosides, 179
Cétals, 21, 86, 87
β-cétoacide, 146
β-cétoesters, 147-150, 153
Cétohexose, 60
Cétone(s), 2, 142
acidité des, 33, 34
addition nucléophile sur les,
12-33, 124
aliphatique, 2
amination réductrice des, 233
aromatique, 2, 10
bromation d’une, 41
halogénation en position α, 41
α-méthylée, 41
naturels, 6
nomenclature des, 4, 5
préparation des, 9-11
propriétés physiques des, 5-8
protégé, 22
réactions
avec les acides carboxyliques,
124, 125
en position α du groupe carbonyle
des, 33-41
réactivité des, 14-16
synthèse impliquant des, 41-45
transformation d’un alcool en, 320
d-cétopentose, 61
Cétose(s)
de la série d, 64
oxydation douce des, 78
l-cétotétrose, 61
Chaîne(s)
ampli?cation en, 332
carbonées longues, 178
ouverte de monosaccharides en
solution aqueuse, 66
peptidique, 285
Champignons magiques, 225
Chan, Tak-Hang, 123
Charette, André B., 244
Charge
d’un ion carboxylate, 119
de la cytosine protonée, 315
des acides aminés, 262, 263
Chevreul, Eugène, 180
Chimie
et créativité, 45
verte, 123
Chitine, 96
4-chloropentan-2-amine, 214
Chlorophylle, 59
Chlorure(s)
d’acyle, 10, 136, 234
et estéri?cation, 134
et formation des anhydrides, 129
et réactif de Grignard, 142
et synthèse d’esters, 131
hydrolyse d’un, 138
réaction
avec divers nucléophiles, 145
avec la valine, 268
réactivité du, 126, 127
d’éthanoyle, 135
d’oxalyle, 9, 128
de butanoyle, 114
de guanidinium, 275
de 5-méthylhexanoyle, 110
de thionyle, 128
Chlorydrate
de diphénhydramine, 226
de phényléphrine, 226
Cholanes, 193
Cholestanes, 193
Cholestérol, 169, 182, 194-195
Chromatogramme, 276
Chromite de cuivre, 184
Chymotrypsine, 279, 280
Cinnamaldéhyde, 1, 6, 39
Cires, 170
Citral, 191
Citron, arome de, 7
Civettone, 8
Claisen, condensation de, 147, 148, 153
Claisen, Rainer Ludwig, 147
Classi?cation
des acides aminés, 256-259
des acides gras selon le système
oméga (ω), 173
des amines, 213
des glucides, 59
des lipides, 170
des protides, 256
des terpènes, 190
Clemmensen, Erik Christian, 33
Clemmensen, réduction de, 32
Clivage sélectif des liaisons
peptidiques, 279
Coco, 176
Code génétique, 326, 327
Codéine, 227
Codon, 326
Coenzymes, 319
Collagène, 287, 290
Coloration à la ninhydrine, 269
Complémentaires, brins d’ADN, 322
Composé(s)
azoïques, 239
carbonylés, 25
géminés, 16
nitrés, 230
organomagnésiens, voir
Organomagnésiens
organométalliques, 29, 30
polyhydroxylés, 59
violet, 269
Composition
des acides gras, 176
des protéines et des peptides, 275, 276
Concentration micellaire critique, 186
Condensation
aldolique, 37
du benzaldéhyde, 39
intramoléculaire, 39
de Claisen, 147, 148, 153
de deux acides aminés, 270
de Dieckmann, 149
de l’acide lactique, 132
mixte, 38
Con?guration
d, 61
l, 62
et hélice α, 285
Conformation
décalée, 61
éclipsée, 61
Conformères du d-glucose, 61
Coniine, 216
Constante
d’acidité, 118
de basicité
d’hétérocycles azotés, 223
des amines, 220
Constituants des acides nucléiques, 312
Contraception, 197
Copulation dizaoïque, 239
Coton, 94
Couplage diazoïque, 239-241
Cram, Donald J., 300
Créativité en chimie organique, 45
Crick, Francis, 321, 322
Cyanohydrines, 28, 80
Cyanure, 28, 29
de brome, 279
Cyclamate, 91
de sodium, 92
Cycle aromatique, 10
Cyclohexanamine, 220, 222
carte de potentiel électrostatique
du, 222
343
Bicouche lipidique, 178
Bile, 195, 196
Biosynthèse, 25
de l’ADN, 324, 325
de l’ARN, 325, 326
des isoprénoïdes, 192
des prostaglandines, des
prostacyclines et des
thromboxanes, 198, 199
des protéines, 326-328
des stéroïdes, 194, 195
Borohydrure de sodium, 31
Botulisme, 236
Bradykinine, 282, 283
Brazhnikova, Mariya Georyevna, 271
Brins d’ADN, 322
antisens, 325
codant, 325
complémentaires, 331
?ls, 324
parental, 324
Bristol-Myers Squibb, 195
α-bromation, 146
Bromation d’un aldéhyde ou d’une
cétone en milieu acide, 41
Bromhydrate de dextrométhrophane,
226
α-bromomalonate d’éthyle, 266
Bromure
d’acyle, 146
de cyclobutanecarbonyle, 110
Butanal, 3, 15
Butanamide, 112
Butane, 5, 218
Butanoate de méthyle, 114
But-2-énal, 15
Butorphanol, 334
Butylamine, 219
tert-butylamine, 214
4-butyl-γ-octalactone, 132
2-tert-butyl-4-méthoxy-1méthylbenzène, 186
3-tert-butyl-4-méthoxy-1méthylbenzène, 186
Butylméthylamine, 215
2,6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 186
Butyl(méthyl)propylamine, 215
But-3-yn-2-one, 4
γ-butyrolactame, 137
γ-butyrolactone, 112
C
Caféine, 313
Calcul biliaire, 195
Camphre, 191
Cancer, 315
Canola, 176
Caoutchouc, 192, 193
ε-caprolactame, 113
Caractère basique des amines, 219-226
Carbapénèmes, 288
Carbone(s)
α, 33
carbonylique, 14
dans les terpènes, 190
électrophile, 13
liaison carbone-, 153
Carboxylate de sodium, 130
Carfentanil, 227
β-carotène, 191
Carte de potentiel électrostatique
de l’aniline, 222
de la pyridine, 224
de la pyrroldine, 224
de la triméthylamine, 218
de l’ion éthanoate, 118
de l’ion éthanolate, 118
du cyclohexanamine, 222
du méthanal, 3
du pyrrole, 224
S-carvone, 6
Caryophyllène, 191
Cascade de l’acide arachidonique, 198
Caséine, 274
Catabolisme, 320
Catalyse basique et acide, 35
Catalyseur d’Atkins, 185
Cation(s)
aryles, 236
phényle, 237
Catopril, 283
Céfépime, 290
Celebrex, 201
Cellobiose, 59, 89, 91
β-cellobiose, 89
Cellulose, 58, 59, 94, 95
Céphalines, 178
Céphalosporines, 288, 289
Céramides, 179
Cérébrosides, 179
Cétals, 21, 86, 87
β-cétoacide, 146
β-cétoesters, 147-150, 153
Cétohexose, 60
Cétone(s), 2, 142
acidité des, 33, 34
addition nucléophile sur les,
12-33, 124
aliphatique, 2
amination réductrice des, 233
aromatique, 2, 10
bromation d’une, 41
halogénation en position α, 41
α-méthylée, 41
naturels, 6
nomenclature des, 4, 5
préparation des, 9-11
propriétés physiques des, 5-8
protégé, 22
réactions
avec les acides carboxyliques,
124, 125
en position α du groupe carbonyle
des, 33-41
réactivité des, 14-16
synthèse impliquant des, 41-45
transformation d’un alcool en, 320
d-cétopentose, 61
Cétose(s)
de la série d, 64
oxydation douce des, 78
l-cétotétrose, 61
Chaîne(s)
ampli?cation en, 332
carbonées longues, 178
ouverte de monosaccharides en
solution aqueuse, 66
peptidique, 285
Champignons magiques, 225
Chan, Tak-Hang, 123
Charette, André B., 244
Charge
d’un ion carboxylate, 119
de la cytosine protonée, 315
des acides aminés, 262, 263
Chevreul, Eugène, 180
Chimie
et créativité, 45
verte, 123
Chitine, 96
4-chloropentan-2-amine, 214
Chlorophylle, 59
Chlorure(s)
d’acyle, 10, 136, 234
et estéri?cation, 134
et formation des anhydrides, 129
et réactif de Grignard, 142
et synthèse d’esters, 131
hydrolyse d’un, 138
réaction
avec divers nucléophiles, 145
avec la valine, 268
réactivité du, 126, 127
d’éthanoyle, 135
d’oxalyle, 9, 128
de butanoyle, 114
de guanidinium, 275
de 5-méthylhexanoyle, 110
de thionyle, 128
Chlorydrate
de diphénhydramine, 226
de phényléphrine, 226
Cholanes, 193
Cholestanes, 193
Cholestérol, 169, 182, 194-195
Chromatogramme, 276
Chromite de cuivre, 184
Chymotrypsine, 279, 280
Cinnamaldéhyde, 1, 6, 39
Cires, 170
Citral, 191
Citron, arome de, 7
Civettone, 8
Claisen, condensation de, 147, 148, 153
Claisen, Rainer Ludwig, 147
Classi?cation
des acides aminés, 256-259
des acides gras selon le système
oméga (ω), 173
des amines, 213
des glucides, 59
des lipides, 170
des protides, 256
des terpènes, 190
Clemmensen, Erik Christian, 33
Clemmensen, réduction de, 32
Clivage sélectif des liaisons
peptidiques, 279
Coco, 176
Code génétique, 326, 327
Codéine, 227
Codon, 326
Coenzymes, 319
Collagène, 287, 290
Coloration à la ninhydrine, 269
Complémentaires, brins d’ADN, 322
Composé(s)
azoïques, 239
carbonylés, 25
géminés, 16
nitrés, 230
organomagnésiens, voir
Organomagnésiens
organométalliques, 29, 30
polyhydroxylés, 59
violet, 269
Composition
des acides gras, 176
des protéines et des peptides, 275, 276
Concentration micellaire critique, 186
Condensation
aldolique, 37
du benzaldéhyde, 39
intramoléculaire, 39
de Claisen, 147, 148, 153
de deux acides aminés, 270
de Dieckmann, 149
de l’acide lactique, 132
mixte, 38
Con?guration
d, 61
l, 62
et hélice α, 285
Conformation
décalée, 61
éclipsée, 61
Conformères du d-glucose, 61
Coniine, 216
Constante
d’acidité, 118
de basicité
d’hétérocycles azotés, 223
des amines, 220
Constituants des acides nucléiques, 312
Contraception, 197
Copulation dizaoïque, 239
Coton, 94
Couplage diazoïque, 239-241
Cram, Donald J., 300
Créativité en chimie organique, 45
Crick, Francis, 321, 322
Cyanohydrines, 28, 80
Cyanure, 28, 29
de brome, 279
Cyclamate, 91
de sodium, 92
Cycle aromatique, 10
Cyclohexanamine, 220, 222
carte de potentiel électrostatique
du, 222