342 Index
ADN, voir Acide(s)
désoxyribonucléique
ADP, voir Adénosine 5′-diphosphate
Adrénaline, 212
Agents de conservation, 236
Agent tensioactif, 187
Alanine, 25, 255, 261
β-alanine, 259
Alcaloïdes, 213
Alcane(s), 43
point d’ébullition d’un, 218
réduction d’une cétone ou d’un
aldéhyde en, 22, 33
Alcène(s)
addition d’iode sur un, 183
oxydation des, 10
ozonolyse oxydante d’un, 121
Alcool(s)
addition sur les aldéhydes et les
cétones, 16, 17
estéri?cation des, 86, 87
oxydation des, 9, 11, 122
point d’ébullition d’un, 218
primaire, 122, 143
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
secondaire, 213
tertiaire, 141
transformation en aldéhyde ou en
cétone, 320
Alcoolate, neutralisation de l’ , 13
Alcynes, hydratation et hydroboration
des, 10, 11
Aldéhyde(s), 2
acidité des, 33, 34
addition nucléophile sur les, 12-33
aliphatique, 2
amination réductrice des, 233
aromatique, 2
bromation d’un, 41
cycliques, 3
et préparation d’un acide aminé, 266
et réduction d’un ester, 143
halogénation en position α, 41
α-β-insaturé, 37
naturels, 6
nomenclature des, 3
oxydation des, 11, 12, 122
polyfonctionnels, 3
préparation des, 9-11
propriétés physiques des, 5-8
réactions
avec les acides carboxyliques,
124, 125
en position α du groupe carbonyle
des, 33-41
réactivité des, 14-16
simples, 3
substitués, 3
synthèse impliquant des, 41-45
transformation d’un alcool en, 320
Alditol, 74, 75
Aldohexose, 60, 66
l-aldohexose, 61
Aldol, 36
mixte, 39
Aldolisation de l’éthanal, 36, 37
d-aldopentose, 61
Aldopentoses
Aldose(s)
de la série d, 63
oxydation douce des, 78
d-aldotétrose, 61
Aldotétroses
Alimentation
additifs alimentaires, 186
amande, 176
amaranthe, 240
arachide, 176
beurre, 181-183
caféine, 313
canola, 176
maïs, 184
margarine, 182, 183
miel, 91
olive, 176, 181, 184
oméga-3, 17, 176
sésame, 176
soya, 176
sucre, 59, 91
suif, 176, 181, 184
tournesol, 176
Alkoxyde, 148
Alkylation, 153
de Hofmann, 226
de l’ammoniac et des amines,
226-228
des bases azotées, 315, 316
des β-cétoesters, 149, 150
des fonctions alcools du
d-glucose, 86
Alkylbenzènesulfonate de sodium, 189
Allitol, 76
Allose, 66
d-allose, 62
d-altritol, 76
Altrose, 66
d-altrose, 62
Aluminohydrure de lithium, 31,
143, 230
Amande, 176
Amaranthe, 240
Amide(s), 107
aromatiques, 214
déshydratation d’un, 138
formation des, 135-137, 234, 267, 268
hydrolyse d’un, 139
nomenclature des, 112
réaction avec divers nucléophiles, 145
réactivité des, 126
réduction des, 143, 230-232
Amidons, 93, 94
Amination réductrice, 26, 27
Amine(s)
caractère basique des, 219-226
classi?cation des, 213
constante de basicité des, 220
extraction sélective des, 225
nomenclature des, 213-217
point d’ébullition des, 218, 219
préparation des, 226-233
primaires, 214
addition d’ , 23-26
aromatiques, 235
formation des, 226
propriétés physiques des, 217, 218
protonée, 226
réactions, 233, 234-241
avec l’eau, 220
avec les acides nitreux, 234-241
avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
avec un acide carboxylique, 136
avec un acide fort, 225
synthèse impliquant les, 241-243
secondaires, 215, 235
structure des, 217, 218, 226
symétriques, 214
tertiaires, 215
aromatiques, 235
réaction avec l’acide nitreux, 235
transformation d’un dérivé
halogéné en, 229
2-amino-2-désoxy-β-dglucopyranose, 88
Aminolyse, 136
2-(aminométhyl)butane-1,
4-diamine, 214
α-aminonitrile, 266
2-aminophénol, 214
Ammoniac, 213, 226, 228
constante de basicité de l’ , 220
dérivés de l’ , 23-26
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Ammonolyse, 136
Amorce d’ADN, 330
AMP, voir Adénosine
5′-monophosphate
Ampli?cation en chaîne par
polymérase, 332, 333
Amylopectine, 94
Amylose, 94
Anabolisme, 320
Analgésique, 334
Analogues de nucléosides, 329
Analyse rétrosynthétique, 43
Androgènes, 198
Androstanes, 193
Androstérone, 198
Angiotensinogène, 282
Anhydride(s), 107, 234
butanoïque-propanoïque, 110
but-2-énedioïque, 130
cycliques, 130
d’acyle, réaction avec divers
nucléophiles, 145
éthanoïque, 110, 114, 135
et hydrolyse d’un chlorure
d’acyle, 138
formation des, 129, 130
maléique, 130
réaction avec la valine, 268
réactivité des, 126
Aniline, 214, 219, 220, 222, 230
carte de potentiel électrostatique
de l’ , 222
Anion énolate, 33
Antibiotiques, 112, 132
de type β-lactames, 288, 289
Anticodon, 326, 327
Antihistaminique, 226
Antihypertenseur, 282, 283
Anti-inammatoires, 200
Antiparallèles, brins d’ADN, 322
Antitussif, 226
Aqualoz, 91
Arabinose, 66
d-arabinose, 62, 79
formation par dégradation du
d-glucose, 83
transformation par synthèse de
Kiliani-Fischer, 81
Arachide, 176
Arginine, 257
ARN, voir Acide(s) ribonucléiques
Aromes, voir aussi Odeur
de fruits, 115
oraux, 7, 8
Arrangements
queue-queue, 190, 191
tête-queue, 190, 191
tête-tête, 190, 191
Asparagine, 257, 261
Aspartame, 91, 92, 271
Aspirine, 85, 106, 200
Atkins, catalyseur d’ , 185
Atorvastatine, 195
ATP, voir Adénosine 5′-triphosphate
Atropine, 217
Autoradiographie, 331
Auxiliaires chiraux pour la résolution
optique, 267
Ayotte, Christiane, 202
3′-azido-2′désoxythymidine, 329
Azote asymétrique, 218
B
(–)-barrenazine A, 244
Base(s), voir aussi Réaction(s)
chimique(s) acide-base
azotées, 312-316
de Tröger, 218
Basicité des amines, 220-222
Belleau, Bernard, 334
Bencomo, Vicente Verez, 156
Benedict, réactif de, 77
Benzaldéhyde, 39
Benzène, 230
Benzènecarbaldéhyde, 3
Benzène-1,2-diamine, 214
Benzène-1,4-dicarboxylate de
diméthyle, 134
Benzoate de méthyle, 116
Berzelius, Jöns Jacob, 256
Beurre, 176, 181-184
de cacao, 176
Bextra, 201
BHA (anisole butylé et hydroxylé), 186
BHT (toluène butylé et hydroxylé), 186
ADN, voir Acide(s)
désoxyribonucléique
ADP, voir Adénosine 5′-diphosphate
Adrénaline, 212
Agents de conservation, 236
Agent tensioactif, 187
Alanine, 25, 255, 261
β-alanine, 259
Alcaloïdes, 213
Alcane(s), 43
point d’ébullition d’un, 218
réduction d’une cétone ou d’un
aldéhyde en, 22, 33
Alcène(s)
addition d’iode sur un, 183
oxydation des, 10
ozonolyse oxydante d’un, 121
Alcool(s)
addition sur les aldéhydes et les
cétones, 16, 17
estéri?cation des, 86, 87
oxydation des, 9, 11, 122
point d’ébullition d’un, 218
primaire, 122, 143
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
secondaire, 213
tertiaire, 141
transformation en aldéhyde ou en
cétone, 320
Alcoolate, neutralisation de l’ , 13
Alcynes, hydratation et hydroboration
des, 10, 11
Aldéhyde(s), 2
acidité des, 33, 34
addition nucléophile sur les, 12-33
aliphatique, 2
amination réductrice des, 233
aromatique, 2
bromation d’un, 41
cycliques, 3
et préparation d’un acide aminé, 266
et réduction d’un ester, 143
halogénation en position α, 41
α-β-insaturé, 37
naturels, 6
nomenclature des, 3
oxydation des, 11, 12, 122
polyfonctionnels, 3
préparation des, 9-11
propriétés physiques des, 5-8
réactions
avec les acides carboxyliques,
124, 125
en position α du groupe carbonyle
des, 33-41
réactivité des, 14-16
simples, 3
substitués, 3
synthèse impliquant des, 41-45
transformation d’un alcool en, 320
Alditol, 74, 75
Aldohexose, 60, 66
l-aldohexose, 61
Aldol, 36
mixte, 39
Aldolisation de l’éthanal, 36, 37
d-aldopentose, 61
Aldopentoses
Aldose(s)
de la série d, 63
oxydation douce des, 78
d-aldotétrose, 61
Aldotétroses
Alimentation
additifs alimentaires, 186
amande, 176
amaranthe, 240
arachide, 176
beurre, 181-183
caféine, 313
canola, 176
maïs, 184
margarine, 182, 183
miel, 91
olive, 176, 181, 184
oméga-3, 17, 176
sésame, 176
soya, 176
sucre, 59, 91
suif, 176, 181, 184
tournesol, 176
Alkoxyde, 148
Alkylation, 153
de Hofmann, 226
de l’ammoniac et des amines,
226-228
des bases azotées, 315, 316
des β-cétoesters, 149, 150
des fonctions alcools du
d-glucose, 86
Alkylbenzènesulfonate de sodium, 189
Allitol, 76
Allose, 66
d-allose, 62
d-altritol, 76
Altrose, 66
d-altrose, 62
Aluminohydrure de lithium, 31,
143, 230
Amande, 176
Amaranthe, 240
Amide(s), 107
aromatiques, 214
déshydratation d’un, 138
formation des, 135-137, 234, 267, 268
hydrolyse d’un, 139
nomenclature des, 112
réaction avec divers nucléophiles, 145
réactivité des, 126
réduction des, 143, 230-232
Amidons, 93, 94
Amination réductrice, 26, 27
Amine(s)
caractère basique des, 219-226
classi?cation des, 213
constante de basicité des, 220
extraction sélective des, 225
nomenclature des, 213-217
point d’ébullition des, 218, 219
préparation des, 226-233
primaires, 214
addition d’ , 23-26
aromatiques, 235
formation des, 226
propriétés physiques des, 217, 218
protonée, 226
réactions, 233, 234-241
avec l’eau, 220
avec les acides nitreux, 234-241
avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
avec un acide carboxylique, 136
avec un acide fort, 225
synthèse impliquant les, 241-243
secondaires, 215, 235
structure des, 217, 218, 226
symétriques, 214
tertiaires, 215
aromatiques, 235
réaction avec l’acide nitreux, 235
transformation d’un dérivé
halogéné en, 229
2-amino-2-désoxy-β-dglucopyranose, 88
Aminolyse, 136
2-(aminométhyl)butane-1,
4-diamine, 214
α-aminonitrile, 266
2-aminophénol, 214
Ammoniac, 213, 226, 228
constante de basicité de l’ , 220
dérivés de l’ , 23-26
réactions avec les dérivés des acides
carboxyliques, 145
Ammonolyse, 136
Amorce d’ADN, 330
AMP, voir Adénosine
5′-monophosphate
Ampli?cation en chaîne par
polymérase, 332, 333
Amylopectine, 94
Amylose, 94
Anabolisme, 320
Analgésique, 334
Analogues de nucléosides, 329
Analyse rétrosynthétique, 43
Androgènes, 198
Androstanes, 193
Androstérone, 198
Angiotensinogène, 282
Anhydride(s), 107, 234
butanoïque-propanoïque, 110
but-2-énedioïque, 130
cycliques, 130
d’acyle, réaction avec divers
nucléophiles, 145
éthanoïque, 110, 114, 135
et hydrolyse d’un chlorure
d’acyle, 138
formation des, 129, 130
maléique, 130
réaction avec la valine, 268
réactivité des, 126
Aniline, 214, 219, 220, 222, 230
carte de potentiel électrostatique
de l’ , 222
Anion énolate, 33
Antibiotiques, 112, 132
de type β-lactames, 288, 289
Anticodon, 326, 327
Antihistaminique, 226
Antihypertenseur, 282, 283
Anti-inammatoires, 200
Antiparallèles, brins d’ADN, 322
Antitussif, 226
Aqualoz, 91
Arabinose, 66
d-arabinose, 62, 79
formation par dégradation du
d-glucose, 83
transformation par synthèse de
Kiliani-Fischer, 81
Arachide, 176
Arginine, 257
ARN, voir Acide(s) ribonucléiques
Aromes, voir aussi Odeur
de fruits, 115
oraux, 7, 8
Arrangements
queue-queue, 190, 191
tête-queue, 190, 191
tête-tête, 190, 191
Asparagine, 257, 261
Aspartame, 91, 92, 271
Aspirine, 85, 106, 200
Atkins, catalyseur d’ , 185
Atorvastatine, 195
ATP, voir Adénosine 5′-triphosphate
Atropine, 217
Autoradiographie, 331
Auxiliaires chiraux pour la résolution
optique, 267
Ayotte, Christiane, 202
3′-azido-2′désoxythymidine, 329
Azote asymétrique, 218
B
(–)-barrenazine A, 244
Base(s), voir aussi Réaction(s)
chimique(s) acide-base
azotées, 312-316
de Tröger, 218
Basicité des amines, 220-222
Belleau, Bernard, 334
Bencomo, Vicente Verez, 156
Benedict, réactif de, 77
Benzaldéhyde, 39
Benzène, 230
Benzènecarbaldéhyde, 3
Benzène-1,2-diamine, 214
Benzène-1,4-dicarboxylate de
diméthyle, 134
Benzoate de méthyle, 116
Berzelius, Jöns Jacob, 256
Beurre, 176, 181-184
de cacao, 176
Bextra, 201
BHA (anisole butylé et hydroxylé), 186
BHT (toluène butylé et hydroxylé), 186