6.15 Parmi les acides aminés ci-dessous, lequel a une chaîne latérale :
a) hydrophile non acide ?
b) hydrophobe ?
c) acide ?
d) basique ?
Propriétés acidobasiques des acides aminés
6.16 À l’aide du tableau 6.1 (voir p. 261), dessinez la structure de l’espèce prédominante pour chaque acide aminé cidessous, au pH indiqué.
a) alanine, pH 6,00
b) thréonine, pH 5,60
c) cystéine, pH 1,50
d) acide aspartique, pH 7,59
e) lysine, pH 6,58
f) valine, pH 10,13
g) arginine, pH 10,76
h) tryptophane, pH 3,04
6.17 À l’aide du même tableau, indiquez la charge effective moyenne (positive, nulle ou négative) de chaque acide
aminé ci-dessous, au pH indiqué.
a) acide glutamique, pH 13,00
b) isoleucine, pH 4,15
c) glycine, pH 7,78
d) méthionine, pH 4,55
e) histidine, pH 7,59
f) sérine, pH 10,45
g) leucine, pH 3,68
h) lysine, pH 9,50
6.18 L’hydrolyse d’un pentapeptide a libéré cinq acides aminés, Leu, Ala, Glu, Cys et Lys, qui seront séparés par
électrophorèse. À quoi ressemblera la disposition des bandes correspondant à chaque acide aminé sur le support
solide si la séparation est réalisée à :
a) pH 1,00 ?
b) pH 6,00 ?
c) pH 13,00 ?
6.19 La séparation d’un mélange de quatre
acides aminés distincts (Ala, Asp, Glu et
His) par électrophorèse à un pH donné a
mené à la disposition des bandes ci-contre.
Déterminez si cette séparation a été
effectuée à pH 3,75, 4,75, 5,75, 6,75 ou 7,75.
Expliquez votre réponse.
Préparation des acides aminés
6.20 Montrez, avec les réactifs et les conditions expérimentales nécessaires, trois méthodes distinctes de préparation
des acides aminés suivants.
a) phénylalanine
b) sérine
Réactions des acides aminés
6.21 Dessinez les produits organiques obtenus par les réactions suivantes.
a) La glycine avec du chlorure de butanoyle, en présence de pyridine.
b) La lysine avec de l’anhydride éthanoïque, en présence de pyridine.
c) La leucine avec de l’éthanol, en présence de H 2 SO 4 , à chaud.
d) La méthionine avec la ninhydrine.
e) La valine avec la ninhydrine.
Représentation des peptides et des protéines
6.22 Dessinez les formules structurales des peptides suivants.
a) AspOPheOOCH 3 (aspartame)
b) HypONH 2
c) isoleucylprolylproline (IPP)
d) prolylleucylglycinamide
306 Chapitre 6 Protides
a) hydrophile non acide ?
b) hydrophobe ?
c) acide ?
d) basique ?
Propriétés acidobasiques des acides aminés
6.16 À l’aide du tableau 6.1 (voir p. 261), dessinez la structure de l’espèce prédominante pour chaque acide aminé cidessous, au pH indiqué.
a) alanine, pH 6,00
b) thréonine, pH 5,60
c) cystéine, pH 1,50
d) acide aspartique, pH 7,59
e) lysine, pH 6,58
f) valine, pH 10,13
g) arginine, pH 10,76
h) tryptophane, pH 3,04
6.17 À l’aide du même tableau, indiquez la charge effective moyenne (positive, nulle ou négative) de chaque acide
aminé ci-dessous, au pH indiqué.
a) acide glutamique, pH 13,00
b) isoleucine, pH 4,15
c) glycine, pH 7,78
d) méthionine, pH 4,55
e) histidine, pH 7,59
f) sérine, pH 10,45
g) leucine, pH 3,68
h) lysine, pH 9,50
6.18 L’hydrolyse d’un pentapeptide a libéré cinq acides aminés, Leu, Ala, Glu, Cys et Lys, qui seront séparés par
électrophorèse. À quoi ressemblera la disposition des bandes correspondant à chaque acide aminé sur le support
solide si la séparation est réalisée à :
a) pH 1,00 ?
b) pH 6,00 ?
c) pH 13,00 ?
6.19 La séparation d’un mélange de quatre
acides aminés distincts (Ala, Asp, Glu et
His) par électrophorèse à un pH donné a
mené à la disposition des bandes ci-contre.
Déterminez si cette séparation a été
effectuée à pH 3,75, 4,75, 5,75, 6,75 ou 7,75.
Expliquez votre réponse.
Préparation des acides aminés
6.20 Montrez, avec les réactifs et les conditions expérimentales nécessaires, trois méthodes distinctes de préparation
des acides aminés suivants.
a) phénylalanine
b) sérine
Réactions des acides aminés
6.21 Dessinez les produits organiques obtenus par les réactions suivantes.
a) La glycine avec du chlorure de butanoyle, en présence de pyridine.
b) La lysine avec de l’anhydride éthanoïque, en présence de pyridine.
c) La leucine avec de l’éthanol, en présence de H 2 SO 4 , à chaud.
d) La méthionine avec la ninhydrine.
e) La valine avec la ninhydrine.
Représentation des peptides et des protéines
6.22 Dessinez les formules structurales des peptides suivants.
a) AspOPheOOCH 3 (aspartame)
b) HypONH 2
c) isoleucylprolylproline (IPP)
d) prolylleucylglycinamide
306 Chapitre 6 Protides