Figure 1.14
Préparation d’aldéhydes et
de cétones par hydratation
et hydroboration des alcynes
Exercice 1.6 Complétez la réaction suivante.
1.5 Oxydation des aldéhydes
L’oxydation douce d’un alcool primaire forme un aldéhyde, alors que l’oxydation d’un
alcool secondaire donne une cétone (voir la section 1.4.1, p. 9). Il est également possible
d’oxyder un aldéhyde en acide carboxylique en utilisant un oxydant fort. Cependant,
puisque les cétones ne possèdent aucun hydrogène sur le carbone carbonylique, elles ne
peuvent pas s’oxyder davantage (voir la ?gure 1.15).
Figure 1.15
Oxydation des alcools primaires,
des alcools secondaires et des
aldéhydes
Les agents oxydants les plus couramment employés pour oxyder les aldéhydes en
acides carboxyliques sont le KMnO 4 , le K 2 Cr 2 O 7 et le CrO 3 . Cependant, ils transformeront également les fonctions sensibles à l’oxydation, tels les alcènes. Il est possible d’oxyder sélectivement les aldéhydes en acides carboxyliques en présence d’alcènes en utilisant
un oxydant plus doux comme l’oxyde d’argent (voir la ?gure 1.16, page suivante).
En utilisant des conditions
réactionnelles très vigoureuses,
il est possible d’oxyder une
cétone en acide carboxylique,
mais pas sans briser une des
liaisons carbone­carbone
reliées au groupe carbonyle,
modi?ant ainsi le squelette
carboné.
REMARQUE
1.5 Oxydation des aldéhydes
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