L’enzyme trypsine (produite par le pancréas) catalyse l’hydrolyse sélective des
polypeptides uniquement du côté carboxyle (ou à droite dans le mode de représentation N-terminal → C-terminal) des résidus de l’arginine et de la lysine. L’enzyme
chymotrypsine (aussi produite par le pancréas) catalyse pour sa part l’hydrolyse des
polypeptides uniquement du côté carboxyle (ou à droite dans le mode de représentation N-terminal → C-terminal) des résidus phénylalanine, tyrosine et tryptophane.
En?n, le cyanure de brome (BrCN) réagit (en milieu acide) avec l’atome de soufre du
groupement thioéther dans la chaîne latérale d’un résidu méthionine. Cette réaction
donne lieu à la formation d’un hétérocycle instable et, ultimement, au bris de la liaison
peptidique à droite du résidu méthionine.
Exemple 6.10
Déterminez les fragments obtenus lorsque la somatostatine est soumise aux agents de clivage suivants :
a) trypsine
b) chymotrypsine
c) cyanure de brome (en milieu acide)
Solution
a) La trypsine coupe les liaisons peptidiques à droite des résidus de Arg et Lys : deux pentapeptides et un tétrapeptide sont
obtenus.
b) La chymotrypsine coupe les liaisons peptidiques à droite des résidus de Phe, Tyr et Trp : un hexapeptide, deux tripeptides
et deux acides aminés individuels seront obtenus.
c) Le cyanure de brome coupe les liaisons peptidiques à droite du résidu de méthionine. Comme la somatostatine n’en contient
pas, le peptide reste intact.
Exercice 6.9 La gonadolibérine (ou GnRH pour gonadotropin releasing
hormone), une hormone produite par l’hypothalamus, joue un rôle central dans
la régulation de la reproduction. Déterminez les fragments obtenus lorsque
ce décapeptide est soumis à l’action de la trypsine, de la chymotrypsine et du
cyanure de brome.
La trypsine et la chymotrypsine
sont deux enzymes digestives
sécrétées par le pancréas.
280 Chapitre 6 Protides
polypeptides uniquement du côté carboxyle (ou à droite dans le mode de représentation N-terminal → C-terminal) des résidus de l’arginine et de la lysine. L’enzyme
chymotrypsine (aussi produite par le pancréas) catalyse pour sa part l’hydrolyse des
polypeptides uniquement du côté carboxyle (ou à droite dans le mode de représentation N-terminal → C-terminal) des résidus phénylalanine, tyrosine et tryptophane.
En?n, le cyanure de brome (BrCN) réagit (en milieu acide) avec l’atome de soufre du
groupement thioéther dans la chaîne latérale d’un résidu méthionine. Cette réaction
donne lieu à la formation d’un hétérocycle instable et, ultimement, au bris de la liaison
peptidique à droite du résidu méthionine.
Exemple 6.10
Déterminez les fragments obtenus lorsque la somatostatine est soumise aux agents de clivage suivants :
a) trypsine
b) chymotrypsine
c) cyanure de brome (en milieu acide)
Solution
a) La trypsine coupe les liaisons peptidiques à droite des résidus de Arg et Lys : deux pentapeptides et un tétrapeptide sont
obtenus.
b) La chymotrypsine coupe les liaisons peptidiques à droite des résidus de Phe, Tyr et Trp : un hexapeptide, deux tripeptides
et deux acides aminés individuels seront obtenus.
c) Le cyanure de brome coupe les liaisons peptidiques à droite du résidu de méthionine. Comme la somatostatine n’en contient
pas, le peptide reste intact.
Exercice 6.9 La gonadolibérine (ou GnRH pour gonadotropin releasing
hormone), une hormone produite par l’hypothalamus, joue un rôle central dans
la régulation de la reproduction. Déterminez les fragments obtenus lorsque
ce décapeptide est soumis à l’action de la trypsine, de la chymotrypsine et du
cyanure de brome.
La trypsine et la chymotrypsine
sont deux enzymes digestives
sécrétées par le pancréas.
280 Chapitre 6 Protides