Figure 6.18 Formation d’une liaison peptidique par condensation de deux acides aminés
L’union de deux acides aminés crée un dipeptide ; celle de trois acides aminés, un
tripeptide, et ainsi de suite.
6.6.2 Représentation des peptides et des protéines
Par convention, les formules des peptides et des protéines s’écrivent en présentant la
liaison peptidique avec, à sa gauche, l’acide aminé dont le groupe ONH 3
+ est libre et, à
sa droite, l’acide aminé dont le groupe OCOO
− est libre. Ces acides aminés désignent
respectivement l’acide aminé N-terminal et l’acide aminé C-terminal, et la liaison
peptidique est donc toujours représentée dans le sens OCO → NHO. Chaque acide
aminé est représenté par son symbole à trois lettres (les symboles à une lettre sont utilisés dans le cas des protéines).
La ?gure 6.19 montre un tripeptide possédant la glycine comme acide aminé
N-terminal et la sérine comme acide aminé C-terminal. La structure développée de ce
même tripeptide est représentée à droite.
Figure 6.19
Représentations de la formule
d’un tripeptide (liaisons
peptidiques en jaune)
Le groupement fonctionnel amine de l’acide aminé N-terminal et le groupement
fonctionnel acide carboxylique de l’acide aminé C-terminal peuvent souvent être bloqués sous la forme d’une autre fonction. Plusieurs exemples sont donnés ici.
Lorsque l’acide glutamique est l’acide aminé N-terminal, le groupement amine
t erminal est souvent lié à l’acide carboxylique de la chaîne latérale sous forme d’une
liaison amide. L’acide aminé est, dans ce cas, un acide pyro-glutamique, et il est alors
représenté par le symbole pyroGlu ou pGlu. De même, pour représenter un acide aminé
C-terminal dont le groupement carboxyle est bloqué sous forme de liaison amide simple
(OCONH 2 ), le symbole de l’acide aminé est suivi de ONH 2 (p. ex. : ProONH 2 ). Ces
deux modi?cations sont démontrées dans la ?gure 6.20 pour la structure du tripeptide
thyrotropine (ou TRH pour thyroid releasing hormone).
L’aspartame est un édulcorant au pouvoir sucrant très intense (voir la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Sucrer sans sucre… », p. 91). Ce dipeptide possède un
acide aminé C-terminal (la phénylalanine) dont la fonction acide carboxylique est bloquée sous forme d’un ester méthylique. Pour représenter cette situation, l’acide aminé
C-terminal est écrit avec son symbole à trois lettres suivi de OOCH 3 (voir la ?gure 6.21).
270 Chapitre 6 Protides
L’union de deux acides aminés crée un dipeptide ; celle de trois acides aminés, un
tripeptide, et ainsi de suite.
6.6.2 Représentation des peptides et des protéines
Par convention, les formules des peptides et des protéines s’écrivent en présentant la
liaison peptidique avec, à sa gauche, l’acide aminé dont le groupe ONH 3
+ est libre et, à
sa droite, l’acide aminé dont le groupe OCOO
− est libre. Ces acides aminés désignent
respectivement l’acide aminé N-terminal et l’acide aminé C-terminal, et la liaison
peptidique est donc toujours représentée dans le sens OCO → NHO. Chaque acide
aminé est représenté par son symbole à trois lettres (les symboles à une lettre sont utilisés dans le cas des protéines).
La ?gure 6.19 montre un tripeptide possédant la glycine comme acide aminé
N-terminal et la sérine comme acide aminé C-terminal. La structure développée de ce
même tripeptide est représentée à droite.
Figure 6.19
Représentations de la formule
d’un tripeptide (liaisons
peptidiques en jaune)
Le groupement fonctionnel amine de l’acide aminé N-terminal et le groupement
fonctionnel acide carboxylique de l’acide aminé C-terminal peuvent souvent être bloqués sous la forme d’une autre fonction. Plusieurs exemples sont donnés ici.
Lorsque l’acide glutamique est l’acide aminé N-terminal, le groupement amine
t erminal est souvent lié à l’acide carboxylique de la chaîne latérale sous forme d’une
liaison amide. L’acide aminé est, dans ce cas, un acide pyro-glutamique, et il est alors
représenté par le symbole pyroGlu ou pGlu. De même, pour représenter un acide aminé
C-terminal dont le groupement carboxyle est bloqué sous forme de liaison amide simple
(OCONH 2 ), le symbole de l’acide aminé est suivi de ONH 2 (p. ex. : ProONH 2 ). Ces
deux modi?cations sont démontrées dans la ?gure 6.20 pour la structure du tripeptide
thyrotropine (ou TRH pour thyroid releasing hormone).
L’aspartame est un édulcorant au pouvoir sucrant très intense (voir la rubrique
« Chroniques d’une molécule – Sucrer sans sucre… », p. 91). Ce dipeptide possède un
acide aminé C-terminal (la phénylalanine) dont la fonction acide carboxylique est bloquée sous forme d’un ester méthylique. Pour représenter cette situation, l’acide aminé
C-terminal est écrit avec son symbole à trois lettres suivi de OOCH 3 (voir la ?gure 6.21).
270 Chapitre 6 Protides