6.5 Réactions des acides aminés
6.5.1 Formation d’amides
Les acides aminés peuvent subir les réactions typiques d’amines et d’acides carboxyliques. Par exemple, le groupement fonctionnel amine peut être transformé en amide à
l’aide d’un chlorure d’acyle ou d’un anhydride d’acide (voir la section 3.7.4, p. 135, et la
?gure 6.15, pour la valine).
Figure 6.15
Réactions de la valine avec un
chlorure d’acyle et un anhydride
d’acide
6.5.2 Formation d’esters
De la même façon, le groupement fonctionnel acide carboxylique de l’acide aminé peut
être transformé en ester par une estéri?cation de Fischer (voir la section 3.7.3, p. 131).
La ?gure 6.16 montre un exemple pour la tyrosine. Ces transformations (formation
d’amides et d’esters) sont très utiles pour protéger les groupements fonctionnels des
acides aminés pour la synthèse de peptides et de protéines (voir la section 6.8, p. 293).
Figure 6.16
Estéri?cation de la tyrosine
6.5.3 Réaction avec la ninhydrine
La ninhydrine (ou 2,2-dihydroxyindane-1,3-dione) est l’hydrate de l’indan-1,2,3-trione.
Ce composé, découvert en 1910 par le chimiste anglais Siegfried Ruhemann (18591943), est un réactif très utile pour la détection des acides aminés. La coloration violette
obtenue lorsque la ninhydrine réagit avec les acides aminés est aussi appelée « pourpre
de Ruhemann ». À l’exception de la proline et de l’hydroxyproline, tous les acides aminés
réagissent avec la ninhydrine pour former le même composé anionique violet facilement visible (λ max = 570 nm aux ?ns d’analyses quantitatives par spectrophotométrie).
L’intensité de la coloration est proportionnelle à la concentration de l’acide aminé. Pour
leur part, la proline et l’hydroxyproline ont une fonction amine secondaire cyclique au
lieu de primaire, et elles donnent un composé coloré en jaune (λ max = 440 nm). Cette
268 Chapitre 6 Protides
6.5.1 Formation d’amides
Les acides aminés peuvent subir les réactions typiques d’amines et d’acides carboxyliques. Par exemple, le groupement fonctionnel amine peut être transformé en amide à
l’aide d’un chlorure d’acyle ou d’un anhydride d’acide (voir la section 3.7.4, p. 135, et la
?gure 6.15, pour la valine).
Figure 6.15
Réactions de la valine avec un
chlorure d’acyle et un anhydride
d’acide
6.5.2 Formation d’esters
De la même façon, le groupement fonctionnel acide carboxylique de l’acide aminé peut
être transformé en ester par une estéri?cation de Fischer (voir la section 3.7.3, p. 131).
La ?gure 6.16 montre un exemple pour la tyrosine. Ces transformations (formation
d’amides et d’esters) sont très utiles pour protéger les groupements fonctionnels des
acides aminés pour la synthèse de peptides et de protéines (voir la section 6.8, p. 293).
Figure 6.16
Estéri?cation de la tyrosine
6.5.3 Réaction avec la ninhydrine
La ninhydrine (ou 2,2-dihydroxyindane-1,3-dione) est l’hydrate de l’indan-1,2,3-trione.
Ce composé, découvert en 1910 par le chimiste anglais Siegfried Ruhemann (18591943), est un réactif très utile pour la détection des acides aminés. La coloration violette
obtenue lorsque la ninhydrine réagit avec les acides aminés est aussi appelée « pourpre
de Ruhemann ». À l’exception de la proline et de l’hydroxyproline, tous les acides aminés
réagissent avec la ninhydrine pour former le même composé anionique violet facilement visible (λ max = 570 nm aux ?ns d’analyses quantitatives par spectrophotométrie).
L’intensité de la coloration est proportionnelle à la concentration de l’acide aminé. Pour
leur part, la proline et l’hydroxyproline ont une fonction amine secondaire cyclique au
lieu de primaire, et elles donnent un composé coloré en jaune (λ max = 440 nm). Cette
268 Chapitre 6 Protides