visible du spectre électromagnétique. Pour cette raison, ces composés sont très colorés
et abondamment utilisés dans l’industrie des colorants (depuis plus de 100 ans), entres
autres pour les textiles et les produits alimentaires. La présence d’un ou de plusieurs
groupes sulfonate (OSO 3
−
Na
+
) permet d’accroître l’hydrosolubilité des colorants diazoïques, permettant une meilleure ?xation des colorants à la surface des ?bres polaires
comme la soie, le nylon ou le coton.
L’amaranthe (rouge n
o 2 [F. D. C.], voir la ?gure 5.41), employée de nos jours pour
la teinture de la laine et de la soie, était autrefois utilisée pour colorer les cerises au
marasquin (celles qui sont au centre des Cherry Blossom). Des études démontrèrent
toutefois que ce colorant était possiblement cancérigène ; il fut donc banni en 1976
comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration (FDA).
Figure 5.41
Structure du colorant rouge n° 2
Les colorants azoïques ont aussi été à l’origine des premiers antibiotiques mis au
point au xx
e siècle. En effet, il était connu à l’époque que les bactéries absorbaient
rapidement les colorants, ce qui permettait de les rendre bien visibles au microscope.
En 1931, des chercheurs allemands découvrirent un colorant toxique pour les bactéries. Commercialisé sous le nom de Prontosil (voir la ?gure 5.42), ce colorant a été
le premier antibiotique synthétique. Toutefois, des chercheurs français de l’Institut
Pasteur découvrirent en 1936 que c’est plutôt le sulfanilamide, un produit d’hydrolyse
du Prontosil, qui avait un effet bactériostatique (voir la ?gure 5.42). Les chercheurs
se lancèrent alors dans la synthèse d’analogues qui produisit une seconde génération
d’antibiotiques appelés « drogues sulfa », des antibiotiques largement utilisés durant la
Seconde Guerre mondiale. Ces drogues devinrent toutefois moins populaires lorsque
la pénicilline ?t son apparition sur le marché. Elles sont encore utilisées aujourd’hui,
entre autres contre les infections urinaires, en combinaison avec le triméthoprime, un
autre agent bactériostatique.
Figure 5.42
Structures du Prontosil,
du sulfanilamide et du
triméthoprime
240 Chapitre 5 Amines
et abondamment utilisés dans l’industrie des colorants (depuis plus de 100 ans), entres
autres pour les textiles et les produits alimentaires. La présence d’un ou de plusieurs
groupes sulfonate (OSO 3
−
Na
+
) permet d’accroître l’hydrosolubilité des colorants diazoïques, permettant une meilleure ?xation des colorants à la surface des ?bres polaires
comme la soie, le nylon ou le coton.
L’amaranthe (rouge n
o 2 [F. D. C.], voir la ?gure 5.41), employée de nos jours pour
la teinture de la laine et de la soie, était autrefois utilisée pour colorer les cerises au
marasquin (celles qui sont au centre des Cherry Blossom). Des études démontrèrent
toutefois que ce colorant était possiblement cancérigène ; il fut donc banni en 1976
comme additif alimentaire par la Food and Drug Administration (FDA).
Figure 5.41
Structure du colorant rouge n° 2
Les colorants azoïques ont aussi été à l’origine des premiers antibiotiques mis au
point au xx
e siècle. En effet, il était connu à l’époque que les bactéries absorbaient
rapidement les colorants, ce qui permettait de les rendre bien visibles au microscope.
En 1931, des chercheurs allemands découvrirent un colorant toxique pour les bactéries. Commercialisé sous le nom de Prontosil (voir la ?gure 5.42), ce colorant a été
le premier antibiotique synthétique. Toutefois, des chercheurs français de l’Institut
Pasteur découvrirent en 1936 que c’est plutôt le sulfanilamide, un produit d’hydrolyse
du Prontosil, qui avait un effet bactériostatique (voir la ?gure 5.42). Les chercheurs
se lancèrent alors dans la synthèse d’analogues qui produisit une seconde génération
d’antibiotiques appelés « drogues sulfa », des antibiotiques largement utilisés durant la
Seconde Guerre mondiale. Ces drogues devinrent toutefois moins populaires lorsque
la pénicilline ?t son apparition sur le marché. Elles sont encore utilisées aujourd’hui,
entre autres contre les infections urinaires, en combinaison avec le triméthoprime, un
autre agent bactériostatique.
Figure 5.42
Structures du Prontosil,
du sulfanilamide et du
triméthoprime
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