Figure 5.39 Transformation du nitrobenzène en m-dibromobenzène
Exemple 5.5
Montrez comment effectuer, en plusieurs étapes, la transformation suivante.
Solution
Puisque le groupement nitro est méta orienteur et le groupement méthyle, ortho et para orienteur, la nitration introduit un
deuxième groupement nitro au bon endroit. La série d’opérations (nitro → amino → sel de diazonium) crée le double sel de
diazonium qui est transformé en diphénol en milieu acide aqueux.
Exercice 5.15 Complétez les réactions suivantes.
Exercice 5.16 Concevez une synthèse pour chaque composé ci-dessous,
avec l’ion aryldiazonium comme intermédiaire.
a) Le m-nitrophénol à partir de la m-nitroaniline ;
b) Le 3,5-dibromotoluène à partir de la p-toluidine.
238 Chapitre 5 Amines
Exemple 5.5
Montrez comment effectuer, en plusieurs étapes, la transformation suivante.
Solution
Puisque le groupement nitro est méta orienteur et le groupement méthyle, ortho et para orienteur, la nitration introduit un
deuxième groupement nitro au bon endroit. La série d’opérations (nitro → amino → sel de diazonium) crée le double sel de
diazonium qui est transformé en diphénol en milieu acide aqueux.
Exercice 5.15 Complétez les réactions suivantes.
Exercice 5.16 Concevez une synthèse pour chaque composé ci-dessous,
avec l’ion aryldiazonium comme intermédiaire.
a) Le m-nitrophénol à partir de la m-nitroaniline ;
b) Le 3,5-dibromotoluène à partir de la p-toluidine.
238 Chapitre 5 Amines