Figure 5.32 Formation d’amides par réaction d’amines avec différents dérivés d’acide carboxylique
5.6 Réactions des amines avec l’acide nitreux
5.6.1 Formation d’un sel de diazonium : diazotation
L’acide nitreux (HNO 2 ) est un composé instable préparé en traitant à froid une solution
aqueuse de nitrite de sodium par l’acide chlorhydrique (HCl). L’espèce active générée
dans le milieu réactionnel est en fait l’ion nitrosonium (NO
+
) (voir la ?gure 5.33).
Figure 5.33
Formation de l’ion nitrosonium
Les amines primaires aromatiques réagissent à basse température avec l’acide
nitreux pour créer des sels de diazonium : c’est la réaction de diazotation. Ces amines
forment, dans un premier temps, des N-nitrosamines (ArNHONO) qui se décomposent ensuite en sels d’aryldiazonium (ArNN
+ ) (voir la ?gure 5.34). Ces composés sont
stabilisés par résonance et peuvent être utilisés pour générer d’autres produits (voir la
section 5.6.2, p. 236).
234 Chapitre 5 Amines
5.6 Réactions des amines avec l’acide nitreux
5.6.1 Formation d’un sel de diazonium : diazotation
L’acide nitreux (HNO 2 ) est un composé instable préparé en traitant à froid une solution
aqueuse de nitrite de sodium par l’acide chlorhydrique (HCl). L’espèce active générée
dans le milieu réactionnel est en fait l’ion nitrosonium (NO
+
) (voir la ?gure 5.33).
Figure 5.33
Formation de l’ion nitrosonium
Les amines primaires aromatiques réagissent à basse température avec l’acide
nitreux pour créer des sels de diazonium : c’est la réaction de diazotation. Ces amines
forment, dans un premier temps, des N-nitrosamines (ArNHONO) qui se décomposent ensuite en sels d’aryldiazonium (ArNN
+ ) (voir la ?gure 5.34). Ces composés sont
stabilisés par résonance et peuvent être utilisés pour générer d’autres produits (voir la
section 5.6.2, p. 236).
234 Chapitre 5 Amines