Exercice 1.1 Nommez les molécules suivantes selon les règles de l’UICPA.
Exercice 1.2 Dessinez la structure des molécules suivantes.
a) (2Z,4E)-nona-2,4-diénal
b) hex-3-yne-2,5-dione
c) 3-isopropyl-4-méthylpent-2-énal
d) 2-hydroxyhexane-1,3,6-tricarbaldéhyde
1.3 Propriétés physiques des aldéhydes
et des cétones
Les propriétés physiques des aldéhydes et des cétones sont très semblables. Elles
s’expliquent principalement par la polarité du groupement carbonyle (voir la ?gure 1.3,
p. 3). En effet, la présence d’un groupe polaire dans les aldéhydes et les cétones entraîne,
à l’état solide ou liquide, des liaisons intermoléculaires plus fortes (interactions dipôledipôle et forces de dispersion de London), donc des points d’ébullition plus élevés
comparativement à des hydrocarbures de masse molaire similaire (forces de dispersion
de London seulement). Cependant, en raison de l’absence de ponts hydrogène entre les
molécules d’aldéhydes ou de cétones, ces dernières possèdent des points d’ébullition
plus faibles que les alcools correspondants (voir la ?gure 1.8).
Figure 1.8
Points d’ébullition de composés
de masse molaire similaire
Les molécules d’aldéhydes et de cétones ne peuvent former de ponts hydrogène entre
elles, mais elles peuvent en former avec des molécules d’eau en raison de la polarité du
groupe carbonyle (voir la ?gure 1.9, page suivante). Ainsi, un aldéhyde ou une cétone
aura une hydrosolubilité comparable à celle d’un alcool de masse molaire similaire et
beaucoup plus importante que l’hydrocarbure correspondant. Les plus petits aldéhydes
et cétones sont même solubles en toute proportion dans l’eau. Cependant, la solubilité
dans l’eau diminue rapidement avec l’allongement de la chaîne de carbones, puisque
cette dernière comporte un caractère hydrophobe.
Les ponts hydrogène sont
des liaisons intermoléculaires
qui se forment uniquement
entre un atome d’oxygène,
d’azote ou de ?uor (les atomes les plus électronégatifs
du tableau périodique) et
un atome d’hydrogène lié
par une liaison covalente à
un autre atome d’oxygène,
d’azote ou de ?uor.
REMARQUE
1.3 Propriétés physiques des aldéhydes et des cétones
5
Exercice 1.2 Dessinez la structure des molécules suivantes.
a) (2Z,4E)-nona-2,4-diénal
b) hex-3-yne-2,5-dione
c) 3-isopropyl-4-méthylpent-2-énal
d) 2-hydroxyhexane-1,3,6-tricarbaldéhyde
1.3 Propriétés physiques des aldéhydes
et des cétones
Les propriétés physiques des aldéhydes et des cétones sont très semblables. Elles
s’expliquent principalement par la polarité du groupement carbonyle (voir la ?gure 1.3,
p. 3). En effet, la présence d’un groupe polaire dans les aldéhydes et les cétones entraîne,
à l’état solide ou liquide, des liaisons intermoléculaires plus fortes (interactions dipôledipôle et forces de dispersion de London), donc des points d’ébullition plus élevés
comparativement à des hydrocarbures de masse molaire similaire (forces de dispersion
de London seulement). Cependant, en raison de l’absence de ponts hydrogène entre les
molécules d’aldéhydes ou de cétones, ces dernières possèdent des points d’ébullition
plus faibles que les alcools correspondants (voir la ?gure 1.8).
Figure 1.8
Points d’ébullition de composés
de masse molaire similaire
Les molécules d’aldéhydes et de cétones ne peuvent former de ponts hydrogène entre
elles, mais elles peuvent en former avec des molécules d’eau en raison de la polarité du
groupe carbonyle (voir la ?gure 1.9, page suivante). Ainsi, un aldéhyde ou une cétone
aura une hydrosolubilité comparable à celle d’un alcool de masse molaire similaire et
beaucoup plus importante que l’hydrocarbure correspondant. Les plus petits aldéhydes
et cétones sont même solubles en toute proportion dans l’eau. Cependant, la solubilité
dans l’eau diminue rapidement avec l’allongement de la chaîne de carbones, puisque
cette dernière comporte un caractère hydrophobe.
Les ponts hydrogène sont
des liaisons intermoléculaires
qui se forment uniquement
entre un atome d’oxygène,
d’azote ou de ?uor (les atomes les plus électronégatifs
du tableau périodique) et
un atome d’hydrogène lié
par une liaison covalente à
un autre atome d’oxygène,
d’azote ou de ?uor.
REMARQUE
1.3 Propriétés physiques des aldéhydes et des cétones
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