La nomenclature des cétones est similaire à celle des aldéhydes. Une cétone ne
termine jamais une chaîne principale, c’est une fonction interne. Ainsi, si la fonction
cétone est prioritaire, le plus petit indice de position possible est attribué au carbone
carbonylé, et le « e » terminal des suf?xes « -ane », « -ène » (qui devient « -én ») et
« -yne » est remplacé par la terminaison « -one ». Lorsque plus d’une fonction cétone
est présente, les pré?xes multiplicatifs (« di- », « tri- », etc.) sont employés, et la lettre
« e » de la chaîne principale est préservée. Dans le cas où la fonction cétone n’est pas
prioritaire, le pré?xe « -oxo » est utilisé pour le groupe carbonyle (voir la ?gure 1.7).
L’acétone, nom trivial accepté par l’UICPA, est la plus simple des cétones.
Figure 1.7
Nomenclature des cétones
Exemple 1.1
Donnez le nom systématique des molécules suivantes selon les règles de l’UICPA.
Solution
a)
• Fonctions : alcène, cétone (prioritaire).
• Chaîne principale : cycle à 6 C, donc
cyclohexène.
• Rami?cation : méthyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
plus petit numéro au carbone de la
fonction prioritaire (cétone), puis à
l’alcène.
b)
3-éthyl-5-méthyl-7-oxooctanal
• Fonctions : aldéhyde (prioritaire), cétone.
• Chaîne principale : 8 C, donc octanal.
• Rami?cations : éthyle, méthyle, oxo
(cétone considérée comme rami?cation).
• Numérotation de la chaîne principale :
de droite à gauche ; plus petit numéro au
carbone de la fonction prioritaire.
Le benzaldéhyde a une odeur
d’amande amère.
L’acétone est couramment utilisée
comme solvant dans l’industrie et
les laboratoires, ainsi que comme
dissolvant pour vernis à ongles.
4
Chapitre 1 Aldéhydes et cétones
termine jamais une chaîne principale, c’est une fonction interne. Ainsi, si la fonction
cétone est prioritaire, le plus petit indice de position possible est attribué au carbone
carbonylé, et le « e » terminal des suf?xes « -ane », « -ène » (qui devient « -én ») et
« -yne » est remplacé par la terminaison « -one ». Lorsque plus d’une fonction cétone
est présente, les pré?xes multiplicatifs (« di- », « tri- », etc.) sont employés, et la lettre
« e » de la chaîne principale est préservée. Dans le cas où la fonction cétone n’est pas
prioritaire, le pré?xe « -oxo » est utilisé pour le groupe carbonyle (voir la ?gure 1.7).
L’acétone, nom trivial accepté par l’UICPA, est la plus simple des cétones.
Figure 1.7
Nomenclature des cétones
Exemple 1.1
Donnez le nom systématique des molécules suivantes selon les règles de l’UICPA.
Solution
a)
• Fonctions : alcène, cétone (prioritaire).
• Chaîne principale : cycle à 6 C, donc
cyclohexène.
• Rami?cation : méthyle.
• Numérotation de la chaîne principale :
plus petit numéro au carbone de la
fonction prioritaire (cétone), puis à
l’alcène.
b)
3-éthyl-5-méthyl-7-oxooctanal
• Fonctions : aldéhyde (prioritaire), cétone.
• Chaîne principale : 8 C, donc octanal.
• Rami?cations : éthyle, méthyle, oxo
(cétone considérée comme rami?cation).
• Numérotation de la chaîne principale :
de droite à gauche ; plus petit numéro au
carbone de la fonction prioritaire.
Le benzaldéhyde a une odeur
d’amande amère.
L’acétone est couramment utilisée
comme solvant dans l’industrie et
les laboratoires, ainsi que comme
dissolvant pour vernis à ongles.
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Chapitre 1 Aldéhydes et cétones