Figure 1.3
Illustrations de la polarisation du
lien CPO – a) Charges partielles ;
b) Formes limites de résonance ;
c) Carte de potentiel électrostatique pour le méthanal
montrant, en rouge, les zones
riches en électrons et, en bleu,
les zones pauvres en électrons
1.2 Nomenclature des aldéhydes et des cétones
La fonction aldéhyde est prioritaire devant la fonction cétone, et cette dernière est
prioritaire devant la fonction alcool, la fonction amine et les liaisons multiples (voir le
résumé de la nomenclature en deuxième de couverture). Pour les aldéhydes, le « e » terminal des suf?xes « -ane » (alcane), « -ène » (qui devient « -én », alcène) et « -yne » (alcyne)
est remplacé par la terminaison « -al ». Les aldéhydes les plus simples comportant un,
deux, trois et quatre atomes de carbone se nomment respectivement méthanal, éthanal,
propanal et butanal (voir la ?gure 1.4). Les noms triviaux, indiqués en noir sous les
noms systématiques en bleu (UICPA), sont couramment utilisés.
Figure 1.4
Nomenclature systématique
et nomenclature triviale des
aldéhydes simples
La fonction aldéhyde se situe toujours à une extrémité de la chaîne et porte automatiquement l’indice de position 1 qui n’est pas indiqué dans le nom. Dans le cas
où deux fonctions prioritaires aldéhydes sont présentes, le suf?xe devient « -dial », et
la lettre « e » de la chaîne principale est alors préservée pour des raisons d’euphonie.
Les deux fonctions aldéhydes se trouvent obligatoirement sur la chaîne principale
(voir la ?gure 1.5). Les substituants non prioritaires sont traités comme de simples
rami?cations et sont nommés avec le pré?xe correspondant. Par exemple, le pré?xe
« hydroxy- » est utilisé pour la fonction alcool (OOH).
Figure 1.5
Nomenclature des aldéhydes
substitués et polyfonctionnels
Pour les molécules portant plus de deux fonctions aldéhydes ou pour les aldéhydes
cycliques, le suf?xe « -carbaldéhyde » est employé. Dans ces cas, les groupes carbonyles
sont considérés comme des substituants : ils n’appartiennent pas à la chaîne principale
(voir la ?gure 1.6). Lorsque la fonction carbonyle est rattachée à un cycle benzénique, il
est plus courant d’utiliser le nom trivial « benzaldéhyde », accepté par l’UICPA, au lieu
du nom systématique « benzènecarbaldéhyde ».
Figure 1.6
Nomenclature des molécules
portant plus de deux fonctions
aldéhydes et des aldéhydes
cycliques
Logo de l’Union internationale de
chimie pure et appliquée (UICPA),
fondée en 1919
1.2 Nomenclature des aldéhydes et des cétones
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Illustrations de la polarisation du
lien CPO – a) Charges partielles ;
b) Formes limites de résonance ;
c) Carte de potentiel électrostatique pour le méthanal
montrant, en rouge, les zones
riches en électrons et, en bleu,
les zones pauvres en électrons
1.2 Nomenclature des aldéhydes et des cétones
La fonction aldéhyde est prioritaire devant la fonction cétone, et cette dernière est
prioritaire devant la fonction alcool, la fonction amine et les liaisons multiples (voir le
résumé de la nomenclature en deuxième de couverture). Pour les aldéhydes, le « e » terminal des suf?xes « -ane » (alcane), « -ène » (qui devient « -én », alcène) et « -yne » (alcyne)
est remplacé par la terminaison « -al ». Les aldéhydes les plus simples comportant un,
deux, trois et quatre atomes de carbone se nomment respectivement méthanal, éthanal,
propanal et butanal (voir la ?gure 1.4). Les noms triviaux, indiqués en noir sous les
noms systématiques en bleu (UICPA), sont couramment utilisés.
Figure 1.4
Nomenclature systématique
et nomenclature triviale des
aldéhydes simples
La fonction aldéhyde se situe toujours à une extrémité de la chaîne et porte automatiquement l’indice de position 1 qui n’est pas indiqué dans le nom. Dans le cas
où deux fonctions prioritaires aldéhydes sont présentes, le suf?xe devient « -dial », et
la lettre « e » de la chaîne principale est alors préservée pour des raisons d’euphonie.
Les deux fonctions aldéhydes se trouvent obligatoirement sur la chaîne principale
(voir la ?gure 1.5). Les substituants non prioritaires sont traités comme de simples
rami?cations et sont nommés avec le pré?xe correspondant. Par exemple, le pré?xe
« hydroxy- » est utilisé pour la fonction alcool (OOH).
Figure 1.5
Nomenclature des aldéhydes
substitués et polyfonctionnels
Pour les molécules portant plus de deux fonctions aldéhydes ou pour les aldéhydes
cycliques, le suf?xe « -carbaldéhyde » est employé. Dans ces cas, les groupes carbonyles
sont considérés comme des substituants : ils n’appartiennent pas à la chaîne principale
(voir la ?gure 1.6). Lorsque la fonction carbonyle est rattachée à un cycle benzénique, il
est plus courant d’utiliser le nom trivial « benzaldéhyde », accepté par l’UICPA, au lieu
du nom systématique « benzènecarbaldéhyde ».
Figure 1.6
Nomenclature des molécules
portant plus de deux fonctions
aldéhydes et des aldéhydes
cycliques
Logo de l’Union internationale de
chimie pure et appliquée (UICPA),
fondée en 1919
1.2 Nomenclature des aldéhydes et des cétones
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