5.4.2 Synthèse de Gabriel
La synthèse de Gabriel (nommée ainsi en l’honneur du chimiste allemand Siegmund
Gabriel [1851-1924]) permet d’obtenir avec un bon rendement une amine primaire
à partir d’un dérivé halogéné en se servant de l’ion phtalimidure. Dans une première
étape, le phtalimide (un acide faible) réagit avec une base forte comme l’hydroxyde de
potassium (KOH) ou le tert-butanoate de potassium ((CH 3 ) 3 COK) pour créer l’ion
phtalimidure, un anion stabilisé par résonance (voir la ?gure 5.28). Dans une deuxième
étape, le phtalimidure de potassium formé réagit avec le dérivé halogéné. Cette réaction de substitution de type S N 2 génère un phtalimide substitué qui est hydrolysé par la
suite en milieu basique à chaud (mécanisme similaire à celui décrit dans la section 3.8,
voir p. 138) pour libérer l’amine primaire et le phtalate de potassium. Au cours de cette
synthèse, la polyalkylation est toujours évitée, et seule une amine primaire peut être
obtenue.
Figure 5.28 Transformation d’un dérivé halogéné en amine par la synthèse de Gabriel
Siegmund Gabriel (1851-1924)
5.4 Préparation des amines
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