L’amine primaire ainsi générée est elle-même nucléophile et sera également en
mesure de subir une réaction d’alkylation pour produire, après deux étapes, une amine
secondaire, et ainsi de suite, jusqu’à la formation d’un sel d’ammonium quaternaire
(voir la ?gure 5.27).
Figure 5.27
Formation d’un sel d’ammonium
quaternaire à partir d’une amine
primaire
Cette méthode n’est donc pas optimale pour obtenir un seul produit, à moins de
travailler en présence d’un excès d’ammoniac. Dans ce cas, les collisions impliqueront presque exclusivement des molécules d’ammoniac, ce qui conduira à un rendement appréciable en amines primaires. Le même raisonnement s’applique lorsqu’une
amine est utilisée à la place de l’ammoniac. Dans le cas où l’amine est trop coûteuse,
un traitement avec une autre base comme l’ammoniac (NH 3 ) peut être employé pour
déprotoner le sel d’ammonium quaternaire. Toutefois, si le produit désiré est un sel
d’ammonium quaternaire, la réaction d’alkylation est simplement conduite en présence d’un excès du dérivé halogéné.
Exemple 5.3
Quels produits seront obtenus en effectuant la réaction suivante ?
Solution
Exercice 5.9 Dessinez la structure des produits des réactions suivantes.
228 Chapitre 5 Amines