Figure 5.15 Répartition du doublet d’électrons de l’azote dans la cyclohexanamine et l’aniline
Figure 5.16
Cartes de potentiel
électrostatique – a) De l’aniline
(le doublet d’électrons libre
de l’azote est délocalisé sur
le cycle : zone rouge) ; b) De la
cyclohexanamine (le doublet
d’électrons libre de l’azote est
localisé sur l’azote : zone rouge)
a)
b)
Exercice 5.7 Classez les amines suivantes par ordre croissant de basicité.
Justi?ez votre classement.
Contrairement aux amines, et ce, malgré la présence d’un groupement NH 2 dans la
fonction amide (OCONH 2 ), cette dernière n’est pas du tout basique. En effet, le doublet d’électrons de l’azote dans la fonction amide est fortement délocalisé vers l’oxygène, le rendant beaucoup moins disponible pour une protonation en présence d’un
acide (voir la ?gure 5.17).
Figure 5.17
Répartition du doublet
d’électrons de l’azote dans
l’éthanamine et l’acétamide
222 Chapitre 5 Amines