Les hétérocycles azotés ont leur propre système de nomenclature, et plusieurs noms
communs sont utilisés. La ?gure 5.8 présente une courte liste des hétérocycles azotés
usuels. La numérotation débute à l’atome d’azote, et si plus d’un hétéroatome est présent, ils doivent avoir les plus petits indices possible. De plus, les carbones à la jonction
de deux cycles ne sont pas numérotés. D’autres hétérocycles azotés seront également
présentés dans le chapitre 7.
Figure 5.8
Nomenclature de quelques
hétérocycles azotés usuels
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Les plantes qui tuent
« Sous le doux miel se cachent de cruels poisons. »
Ovide
Entouré de plantes dès ses débuts, l’être humain a su
rapidement les utiliser pour se nourrir, se vêtir et se protéger. Certaines d’entre elles guérissent, tandis que d’autres
rendent malades et s’avèrent parfois même mortelles !
Plusieurs composés extraits des plantes et ayant un
intérêt médicinal sont des composés azotés nommés
« alcaloïdes ». Certaines substances azotées provenant des champignons et des animaux sont également
incluses dans cette classe.
Plusieurs alcaloïdes toxiques proviennent de plantes
courantes. La coniine, par exemple, est le principe actif
de la grande ciguë (Conium maculatum), une décoction
végétale que les Grecs utilisèrent pour l’exécution du philosophe Socrate, en 399 av. J.-C. La coniine, avec sa structure relativement simple dérivée de la pipéridine, a été
synthétisée pour la première fois en laboratoire en 1886
par le chimiste allemand Albert Ladenburg (1842-1911).
La grande ciguë, source de coniine
La mort de Socrate, par Louis David (1787)
La strychnine est extraite des noix du vomiquier
(Strych nos nux vomica). Une forte dose cause une
paralysie respiratoire mortelle. Un des cas les plus
célèbres d’empoisonnement à la strychnine impliqua
un médecin diplômé de l’Université McGill, le docteur
Thomas Neill Cream. Écossais d’origine et élevé dans
la région de Québec, il empoisonna plusieurs femmes
216 Chapitre 5 Amines
communs sont utilisés. La ?gure 5.8 présente une courte liste des hétérocycles azotés
usuels. La numérotation débute à l’atome d’azote, et si plus d’un hétéroatome est présent, ils doivent avoir les plus petits indices possible. De plus, les carbones à la jonction
de deux cycles ne sont pas numérotés. D’autres hétérocycles azotés seront également
présentés dans le chapitre 7.
Figure 5.8
Nomenclature de quelques
hétérocycles azotés usuels
CHRONIQUES D’UNE MOLÉCULE
Les plantes qui tuent
« Sous le doux miel se cachent de cruels poisons. »
Ovide
Entouré de plantes dès ses débuts, l’être humain a su
rapidement les utiliser pour se nourrir, se vêtir et se protéger. Certaines d’entre elles guérissent, tandis que d’autres
rendent malades et s’avèrent parfois même mortelles !
Plusieurs composés extraits des plantes et ayant un
intérêt médicinal sont des composés azotés nommés
« alcaloïdes ». Certaines substances azotées provenant des champignons et des animaux sont également
incluses dans cette classe.
Plusieurs alcaloïdes toxiques proviennent de plantes
courantes. La coniine, par exemple, est le principe actif
de la grande ciguë (Conium maculatum), une décoction
végétale que les Grecs utilisèrent pour l’exécution du philosophe Socrate, en 399 av. J.-C. La coniine, avec sa structure relativement simple dérivée de la pipéridine, a été
synthétisée pour la première fois en laboratoire en 1886
par le chimiste allemand Albert Ladenburg (1842-1911).
La grande ciguë, source de coniine
La mort de Socrate, par Louis David (1787)
La strychnine est extraite des noix du vomiquier
(Strych nos nux vomica). Une forte dose cause une
paralysie respiratoire mortelle. Un des cas les plus
célèbres d’empoisonnement à la strychnine impliqua
un médecin diplômé de l’Université McGill, le docteur
Thomas Neill Cream. Écossais d’origine et élevé dans
la région de Québec, il empoisonna plusieurs femmes
216 Chapitre 5 Amines