Quant aux amines secondaires ou tertiaires asymétriques (avec des substituants
différents), deux méthodes peuvent être employées. La première consiste à nommer
par ordre alphabétique les différents substituants comme des rami?cations et à ajouter
le suf?xe « -amine ». S’il s’agit d’une amine tertiaire, le nom du substituant nommé en
plein milieu est placé entre parenthèses (voir la ?gure 5.6 a, b et c). L’autre méthode est
de considérer le substituant qui possède le plus grand nombre de carbones comme la
chaîne principale et de nommer les autres substituants rattachés à l’azote en écrivant
« N- » (en italique) devant le nom de la rami?cation se terminant par « -yl » (par ordre
alphabétique, s’il y en a plus d’une). Lorsque plus d’une amine portant chacune des
rami?cations se trouve dans une même structure, elles sont différenciées par les symboles suivants : N-, N′-, N′′-, etc. (voir la ?gure 5.6).
Figure 5.6
Nomenclature de quelques
amines secondaires et tertiaires
asymétriques
Dans les cas où la fonction amine secondaire ou tertiaire n’est pas la fonction principale, le pré?xe « amino- », précédé par le nom de ses substituants (terminaison en « -yl »),
est utilisé. Le tout est placé entre parenthèses, et la lettre « N- » est omise (voir la ?gure 5.7).
Figure 5.7
Nomenclature de quelques
amines secondaires et tertiaires
lorsque la fonction amine n’est
pas prioritaire
Exercice 5.2 Nommez les amines suivantes selon l’une des méthodes
proposées.
Exercice 5.3 Dessinez la formule des amines suivantes.
a) 4-méthylpentan-2-amine
b) diphénylamine
c) 4-(méthylamino)hexan-1-ol
d) N-éthyl-N-méthylcyclopropanamine
e) propane-1,2,3-triamine
f) p-toluidine
5.1 Classi?cation et nomenclature des amines
215
différents), deux méthodes peuvent être employées. La première consiste à nommer
par ordre alphabétique les différents substituants comme des rami?cations et à ajouter
le suf?xe « -amine ». S’il s’agit d’une amine tertiaire, le nom du substituant nommé en
plein milieu est placé entre parenthèses (voir la ?gure 5.6 a, b et c). L’autre méthode est
de considérer le substituant qui possède le plus grand nombre de carbones comme la
chaîne principale et de nommer les autres substituants rattachés à l’azote en écrivant
« N- » (en italique) devant le nom de la rami?cation se terminant par « -yl » (par ordre
alphabétique, s’il y en a plus d’une). Lorsque plus d’une amine portant chacune des
rami?cations se trouve dans une même structure, elles sont différenciées par les symboles suivants : N-, N′-, N′′-, etc. (voir la ?gure 5.6).
Figure 5.6
Nomenclature de quelques
amines secondaires et tertiaires
asymétriques
Dans les cas où la fonction amine secondaire ou tertiaire n’est pas la fonction principale, le pré?xe « amino- », précédé par le nom de ses substituants (terminaison en « -yl »),
est utilisé. Le tout est placé entre parenthèses, et la lettre « N- » est omise (voir la ?gure 5.7).
Figure 5.7
Nomenclature de quelques
amines secondaires et tertiaires
lorsque la fonction amine n’est
pas prioritaire
Exercice 5.2 Nommez les amines suivantes selon l’une des méthodes
proposées.
Exercice 5.3 Dessinez la formule des amines suivantes.
a) 4-méthylpentan-2-amine
b) diphénylamine
c) 4-(méthylamino)hexan-1-ol
d) N-éthyl-N-méthylcyclopropanamine
e) propane-1,2,3-triamine
f) p-toluidine
5.1 Classi?cation et nomenclature des amines
215